Chemie · Klasse 9–13 · Grundlagen & Vertiefung

Isomerie und einfache Benennung

Gleiche Summenformel – trotzdem andere Stoffe? Vergleiche Kohlenstoffgerüste, erkenne doppelt gezeichnete Moleküle und benenne einfache verzweigte Alkane Schritt für Schritt.

C₄H₁₀

Butan oder 2-Methylpropan?

Atome zählen → Verknüpfung prüfen

Die Struktur macht den Unterschied.

Isomere haben dieselbe Summenformel

Eine Summenformel zählt Atome. Sie zeigt nicht unbedingt, wie sie verbunden sind. Konstitutionsisomere besitzen dieselbe Summenformel, aber eine unterschiedliche Verknüpfung der Atome.

Beispiel C₄H₁₀: Im Butan bilden die vier C-Atome eine unverzweigte Kette. Im 2-Methylpropan ist ein C-Atom mit drei anderen C-Atomen verbunden. Es sind verschiedene Stoffe mit unterschiedlichen Eigenschaften.

Wir konzentrieren uns hier auf Konstitutionsisomerie und einfache Alkannamen. Voraussetzungen: Strukturformeln lesen und Alkane verstehen.

Gleiches Molekül oder ein Isomer?

Vergleiche die Verbindung rechts mit dem Butan links. Entscheidend sind die Nachbarschaften, nicht die Richtung der Zeichnung.

Referenz: Butan

Vergleich

Vergleich auflösen

Dasselbe Molekül: Beide Zeichnungen zeigen eine unverzweigte Kette aus vier C-Atomen. Kein C hat drei C-Nachbarn.

Halbstrukturformeln zeigen Verknüpfungen. Die Knicke sind keine gemessenen Bindungswinkel. Breitere Zeichnungen bleiben lesbar und lassen sich seitlich verschieben.

So prüfst du zwei Strukturen

1 · Summenformeln vergleichen

Zähle zuerst C, H und weitere Atome. Bei unterschiedlichen Summenformeln liegen keine Isomere voneinander vor.

2 · Nachbarschaften untersuchen

Welche Atome sind direkt miteinander verbunden? Bei Alkanen helfen Kettenlänge und Verzweigungen. Für C₄H₁₀: Butan hat zwei C-Atome mit je zwei C-Nachbarn; 2-Methylpropan hat ein C mit drei C-Nachbarn.

3 · Andere Zeichenrichtung ausschließen

Eine umgedrehte oder geknickt gezeichnete Kette ist nicht automatisch ein neuer Stoff. Drehen, Spiegeln einer ebenen Kettenzeichnung oder anders beginnendes Zählen verändert die Verknüpfung nicht.

Für räumliche Isomerie reicht dieser Verknüpfungscheck allein nicht. Dort ist die räumliche Anordnung entscheidend. Auf dieser Seite geht es zunächst um einfache Alkangerüste ohne solche Zusatzfragen.

2-Methylbutan benennen: vier Schritte

1 · Längste zusammenhängende C-Kette finden

Hier enthält sie vier C-Atome → Butan. Die Hauptkette muss nicht waagerecht gezeichnet sein. Du darfst kein C-Atom zweimal durchlaufen und nicht an einer Verzweigung zwei Wege gleichzeitig nehmen.

2 · Die günstigere Richtung wählen

Die Seitenkette hängt bei Zählung von links an C2, von rechts an C3. Deshalb verwenden wir 2. Bei mehreren Seitenketten wird die Zahlenfolge bis zum ersten Unterschied verglichen, nicht einfach ihre Summe.

3 · Seitenkette benennen

Die einzelne CH₃-Gruppe heißt als Seitenkette Methyl. Eine C₂H₅-Seitenkette heißt Ethyl.

4 · Namen zusammensetzen

2-Methylbutan

Positionszahl, Bindestrich, Seitenkette, Stammname. Alle fünf C-Atome sind berücksichtigt: vier in der Hauptkette, eines in der Methylgruppe.

Wenn dieselbe Seitenkette mehrfach vorkommt

Die längste Kette umfasst drei C-Atome → Propan. Am mittleren C sitzen zwei zusätzliche Methylgruppen. Beide tragen die Positionszahl 2.

2,2-Dimethylpropan

Zahlen werden durch Kommas getrennt, Zahlen und Wörter durch Bindestriche. Zwei gleiche Seitenketten erhalten di-, drei tri-, vier tetra-. Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch genannt; di- und tri- zählen bei der alphabetischen Reihenfolge nicht mit.

Bei mehreren gleich langen möglichen Hauptketten und komplexeren Verzweigungen kommen weitere Auswahlregeln hinzu. Unsere Beispiele lassen sich mit den erklärten Grundregeln eindeutig benennen.

Die drei Konstitutionsisomere von C₅H₁₂

Zeichne zuerst selbst drei unterschiedliche Gerüste. Vergleiche dann deine Lösungen.

Pentan · fünf C in der Hauptkette · C₅H₁₂.

Andere Zeichenrichtungen ergeben keine zusätzlichen Konstitutionsisomere. Bei diesen drei Gerüsten fehlen keine weiteren Möglichkeiten.

Konstitutionsisomerie und räumliche Isomerie

Andere Verknüpfung

Butan und 2-Methylpropan: gleich viele C und H, aber anders verbunden. Das ist Konstitutionsisomerie.

Gleiche Verknüpfung, andere räumliche Anordnung

E/Z-Isomerie an geeigneten Doppelbindungen gehört zur Stereoisomerie. Dabei ist die Verbindung der Atome gleich; ihre räumliche Anordnung unterscheidet sich.

Eine Verschiebung der Doppelbindung, etwa But-1-en zu But-2-en, ändert dagegen die Verknüpfung einschließlich der Bindungsordnungen und ist Konstitutionsisomerie. Das E/Z-Arbeitsblatt unten ist eine gesonderte Oberstufen-Vertiefung.

Selbstcheck: Strukturen erkennen und benennen

Diagnose: „Die Hauptkette ist immer die waagerechte Linie“ als Fehlerdetektiv einsetzen. Vertiefung: E/Z-Isomerie klar von einer veränderten Atomverknüpfung abgrenzen.

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