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Isomerie und einfache Benennung

Gleiche Summenformel – trotzdem andere Stoffe? Vergleiche Kohlenstoffgerüste, erkenne doppelt gezeichnete Moleküle und benenne einfache verzweigte Alkane Schritt für Schritt.

Unsicher beim Einstieg?3 Aufgaben im freiwilligen Kurzcheck

Was kannst du schon?

Drei kurze Aufgaben helfen dir, deinen Startpunkt zu finden. Wenn du unsicher bist, wähle „Weiß ich noch nicht“.

Entscheide ohne Nachschlagen. Pro Aufgabe passt genau eine Antwort.

Aufgabe 1Welche zwei Verbindungen sind Konstitutionsisomere?

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Aufgabe 2Erzeugt das bloße Drehen einer gezeichneten Butankette ein neues Konstitutionsisomer?

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Aufgabe 3Welche Seitenkette enthält zwei C-Atome?

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Lösungen mit Erklärungen
  1. Butan und 2-Methylpropan – Butan und 2-Methylpropan haben C₄H₁₀, aber verschiedene C-Gerüste.
  2. Nein, die direkten Nachbarschaften bleiben gleich. – Isomerie setzt eine unterschiedliche Struktur voraus. Eine andere Darstellung allein genügt nicht.
  3. Ethyl – Ethyl ist C₂H₅. Methyl enthält nur ein C-Atom.

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Konstitutionsisomere: Gleiche Summenformel, unterschiedliche Atomverknüpfung

Eine Summenformel zählt Atome. Sie zeigt nicht unbedingt, wie sie verbunden sind. Konstitutionsisomere besitzen dieselbe Summenformel, aber eine unterschiedliche Verknüpfung der Atome.

Beispiel C₄H₁₀: Im Butan bilden die vier C-Atome eine unverzweigte Kette. Im 2-Methylpropan ist ein C-Atom mit drei anderen C-Atomen verbunden. Es sind verschiedene Stoffe mit unterschiedlichen Eigenschaften.

Wir konzentrieren uns hier auf Konstitutionsisomerie und einfache Alkannamen. Voraussetzungen: Strukturformeln lesen und Alkane verstehen.

Gleiches Molekül oder ein Isomer?

Vergleiche die Verbindung rechts mit dem Butan links. Entscheidend sind die Nachbarschaften, nicht die Richtung der Zeichnung.

Referenz: Butan

CH₃CH₂CH₂CH₃

Vergleich

CH₃CH₂CH₂CH₃
Vergleich auflösen
Dasselbe Molekül: Beide Zeichnungen zeigen eine unverzweigte Kette aus vier C-Atomen. Kein C hat drei C-Nachbarn.

Halbstrukturformeln zeigen Verknüpfungen. Die Knicke sind keine gemessenen Bindungswinkel. Breitere Zeichnungen bleiben lesbar und lassen sich seitlich verschieben.

Isomerie prüfen: Erst Atome zählen, dann Bindungen und Verzweigungen vergleichen

1 · Summenformeln vergleichen

Zähle zuerst C, H und weitere Atome. Bei unterschiedlichen Summenformeln liegen keine Isomere voneinander vor.

2 · Nachbarschaften untersuchen

Welche Atome sind direkt miteinander verbunden? Bei Alkanen helfen Kettenlänge und Verzweigungen. Für C₄H₁₀: Butan hat zwei C-Atome mit je zwei C-Nachbarn; 2-Methylpropan hat ein C mit drei C-Nachbarn.

3 · Andere Zeichenrichtung ausschließen

Eine umgedrehte oder geknickt gezeichnete Kette ist nicht automatisch ein neuer Stoff. Drehen, Spiegeln einer ebenen Kettenzeichnung oder anders beginnendes Zählen verändert die Verknüpfung nicht.

Für räumliche Isomerie reicht dieser Verknüpfungscheck allein nicht. Dort ist die räumliche Anordnung entscheidend. Auf dieser Seite geht es zunächst um einfache Alkangerüste ohne solche Zusatzfragen.

2-Methylbutan benennen: Vier C in der Hauptkette, Methylgruppe an C2

CH₃CHCH₂CH₃CH₃1234

Blau: gewählte Hauptkette mit vier C-Atomen. Orange: zusätzliche Methylgruppe an C2. Die Zahlen sind eine Benennungshilfe; die Knicke zeigen keine gemessenen Bindungswinkel.

1 · Längste zusammenhängende C-Kette finden

Hier enthält sie vier C-Atome → Butan. Die Hauptkette muss nicht waagerecht gezeichnet sein. Du darfst kein C-Atom zweimal durchlaufen und nicht an einer Verzweigung zwei Wege gleichzeitig nehmen.

2 · Die günstigere Richtung wählen

Die Seitenkette hängt bei Zählung von links an C2, von rechts an C3. Deshalb verwenden wir 2. Bei mehreren Seitenketten wird die Zahlenfolge bis zum ersten Unterschied verglichen, nicht einfach ihre Summe.

3 · Seitenkette benennen

Die einzelne CH₃-Gruppe heißt als Seitenkette Methyl. Eine C₂H₅-Seitenkette heißt Ethyl.

4 · Namen zusammensetzen

2-Methylbutan

Positionszahl, Bindestrich, Seitenkette, Stammname. Alle fünf C-Atome sind berücksichtigt: vier in der Hauptkette, eines in der Methylgruppe.

2-Methylbutan: Jede Angabe im Namen zurück in die Struktur übersetzen
Namensbestandteil Bedeutung
2- Die Seitenkette hängt an C2.
Methyl Eine CH3-Seitenkette.
butan Vier C in der Hauptkette, nur Einfachbindungen.

2,2-Dimethylpropan: Zwei Methylgruppen am selben C-Atom benennen

CH₃CCH₃CH₃CH₃

Die längste Kette umfasst drei C-Atome → Propan. Am mittleren C sitzen zwei zusätzliche Methylgruppen. Beide tragen die Positionszahl 2.

2,2-Dimethylpropan

Zahlen werden durch Kommas getrennt, Zahlen und Wörter durch Bindestriche. Zwei gleiche Seitenketten erhalten di-, drei tri-, vier tetra-. Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch genannt; di- und tri- zählen bei der alphabetischen Reihenfolge nicht mit.

Bei mehreren gleich langen möglichen Hauptketten und komplexeren Verzweigungen kommen weitere Auswahlregeln hinzu. Unsere Beispiele lassen sich mit den erklärten Grundregeln eindeutig benennen.

Warum steht in der Mitte C statt CH?

Das mittlere C ist bereits mit vier anderen C-Atomen einfach verbunden. Seine Bindungsordnungssumme ist 4; für ein weiteres H bleibt keine Bindung übrig.

Vier äußere CH₃-Gruppen ergeben zusammen 12 H. Mit dem mittleren C sind es insgesamt fünf C: C₅H₁₂.

Die drei Konstitutionsisomere von C₅H₁₂

Zeichne zuerst selbst drei unterschiedliche Gerüste. Vergleiche dann deine Lösungen.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
Pentan · fünf C in der Hauptkette · C₅H₁₂.

Andere Zeichenrichtungen ergeben keine zusätzlichen Konstitutionsisomere. Bei diesen drei Gerüsten fehlen keine weiteren Möglichkeiten.

Vorhersagen und überprüfen: Kannst du 3-Methylbutan als viertes C₅H₁₂-Isomer hinzufügen?

Erklärung nach dem Ausprobieren öffnen

Nein. Von der anderen Seite nummeriert liegt die Methylgruppe an C2. 3-Methylbutan beschreibt dasselbe Gerüst wie 2-Methylbutan, verwendet aber nicht die kleinste Positionszahl. Die drei gezeigten Konstitutionsisomere bleiben vollständig.

Konstitutionsisomerie und räumliche Isomerie

Andere Verknüpfung

Butan und 2-Methylpropan: gleich viele C und H, aber anders verbunden. Das ist Konstitutionsisomerie.

Gleiche Verknüpfung, andere räumliche Anordnung

E/Z-Isomerie an geeigneten Doppelbindungen gehört zur Stereoisomerie. Dabei ist die Verbindung der Atome gleich; ihre räumliche Anordnung unterscheidet sich.

Eine Verschiebung der Doppelbindung, etwa But-1-en zu But-2-en, ändert dagegen die Verknüpfung einschließlich der Bindungsordnungen und ist Konstitutionsisomerie. Das E/Z-Arbeitsblatt unten ist eine gesonderte Oberstufen-Vertiefung.

Selbst ausprobieren

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Mit Erklärungen üben oder dein Wissen testen – du entscheidest.

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Wähle eine Stufe. Du bekommst zu jeder Antwort eine Rückmeldung und kannst nach einem Tipp erneut antworten. Wähle die passende Antwort. Begründe deine Entscheidung zunächst selbst und vergleiche sie anschließend mit der Erklärung.

Alle 18 Aufgaben mit Lösungen zum Nachlesen

1 · Erkennen und zuordnen

1. Was kennzeichnet Konstitutionsisomere?

  • Unterschiedliche Summenformeln, aber gleiche Farbe.
  • Dieselbe Verknüpfung, nur anders auf dem Papier gedreht.
  • Gleiche Summenformel, unterschiedliche Atomverknüpfung.
Lösung und Erklärung

Gleiche Summenformel, unterschiedliche Atomverknüpfung.

Konstitutionsisomere enthalten dieselben Atome in gleicher Anzahl, verbinden diese aber unterschiedlich.

2. Welche Prüfung steht beim Vergleich möglicher Isomere zuerst?

  • Nur die Länge der gedruckten Linien messen.
  • Die Summenformeln vergleichen.
  • Nur die Zeichenrichtung vergleichen.
Lösung und Erklärung

Die Summenformeln vergleichen.

Unterschiedliche Summenformeln schließen Isomerie aus. Danach wird die Verknüpfung geprüft.

3. Wie heißt eine CH₃-Seitenkette?

  • Methyl
  • Ethyl
  • Hydroxy
Lösung und Erklärung

Methyl

Eine CH₃-Seitenkette heißt Methyl; C₂H₅ wäre Ethyl.

4. Was bedeutet „butan“ als Stammname in 2-Methylbutan?

  • Vier zusätzliche Seitenketten.
  • Nur vier C-Atome im gesamten Molekül einschließlich Methylgruppe.
  • Vier C-Atome in der gewählten gesättigten Hauptkette.
Lösung und Erklärung

Vier C-Atome in der gewählten gesättigten Hauptkette.

Der Stammname beschreibt die Hauptkette. Die Methylgruppe bringt ein weiteres C hinzu.

5. Was bedeutet „di-“ in Dimethyl?

  • Zwei verschiedene Hauptketten gleichzeitig.
  • Zwei gleiche Methylgruppen.
  • Eine Doppelbindung zwischen zwei C.
Lösung und Erklärung

Zwei gleiche Methylgruppen.

di-, tri- und tetra- geben die Anzahl gleicher Seitenketten an.

6. Worauf kommt es beim Vergleich zweier Alkangerüste besonders an?

  • Auf die direkten C-Nachbarschaften.
  • Auf die Ausrichtung der Zeichnung auf dem Blatt.
  • Auf die Farbe der Bindungslinien.
Lösung und Erklärung

Auf die direkten C-Nachbarschaften.

Die Verknüpfung bleibt bei bloßem Drehen oder anders gezeichneter Kette gleich.

2 · Anwenden und erklären

1. Wie viele C-Atome enthält 2-Methylbutan insgesamt?

  • 4
  • 6
  • 5
Lösung und Erklärung

5

Vier C gehören zur Hauptkette und ein C zur Methylgruppe.

2. Wie lautet die Summenformel von 2-Methylbutan?

  • C₅H₁₀
  • C₅H₁₂
  • C₄H₁₀
Lösung und Erklärung

C₅H₁₂

Das Molekül ist ein offenkettiges Alkan mit fünf C. CₙH₂ₙ₊₂ ergibt C₅H₁₂.

3. Wie lautet der passende Name für CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃?

  • 2-Methylbutan
  • 3-Methylbutan
  • Pentan
Lösung und Erklärung

2-Methylbutan

Die längste Kette hat vier C. Die Methylgruppe erhält durch passende Zählrichtung die kleinere Positionszahl 2.

4. Wie viele C-Atome umfasst die längste Kette im 2,2-Dimethylpropan?

  • 4
  • 5
  • 3
Lösung und Erklärung

3

Ein durchgehender Weg führt von einem äußeren C über das zentrale C zu einem anderen äußeren C: insgesamt drei.

5. Wie viele H trägt das zentrale C im 2,2-Dimethylpropan?

  • Zwei
  • Keines
  • Eines
Lösung und Erklärung

Keines

Es bildet bereits vier C–C-Einfachbindungen und erreicht damit die Bindungsordnungssumme vier.

6. Wie viele Konstitutionsisomere besitzt C₅H₁₂?

  • 3
  • 4
  • 5
Lösung und Erklärung

3

Die drei Gerüste heißen Pentan, 2-Methylbutan und 2,2-Dimethylpropan.

3 · Prüfen und übertragen

1. Warum ist „3-Methylbutan“ kein zusätzliches C₅H₁₂-Isomer?

  • Es besitzt in Wirklichkeit sechs C-Atome.
  • Die Methylgruppe verschwindet beim Umdrehen.
  • Vom anderen Ende nummeriert ist es dasselbe Gerüst wie 2-Methylbutan.
Lösung und Erklärung

Vom anderen Ende nummeriert ist es dasselbe Gerüst wie 2-Methylbutan.

Eine andere Zählrichtung verändert die Verknüpfung nicht. Der korrekte Name nutzt die kleinere Positionszahl.

2. Darf eine Hauptkette an einer Verzweigung beide Äste gleichzeitig aufnehmen?

  • Ja, wenn die Äste gleich lang gezeichnet sind.
  • Nein, sie muss ein durchgehender Weg ohne doppelt besuchte C-Atome sein.
  • Ja, denn jede Verzweigung zählt automatisch zur selben Kette.
Lösung und Erklärung

Nein, sie muss ein durchgehender Weg ohne doppelt besuchte C-Atome sein.

Die Hauptkette ist ein zusammenhängender Weg. Weitere Äste werden als Seitenketten benannt.

3. Warum muss die waagerechte Linie einer Strukturzeichnung nicht die Hauptkette sein?

  • Ein längerer zusammenhängender C-Weg kann über einen gezeichneten Knick verlaufen.
  • Knicke gelten immer als Unterbrechung einer Bindung.
  • Hauptketten müssen stets senkrecht gezeichnet sein.
Lösung und Erklärung

Ein längerer zusammenhängender C-Weg kann über einen gezeichneten Knick verlaufen.

Für die Kettenlänge zählen verbundene C-Atome; die Richtung auf dem Papier ist bedeutungslos.

4. Welche Einordnung passt zu But-1-en und But-2-en?

  • Nur zwei gedrehte Zeichnungen desselben Moleküls.
  • Moleküle mit unterschiedlichen Summenformeln.
  • Konstitutionsisomere mit unterschiedlicher Doppelbindungsposition.
Lösung und Erklärung

Konstitutionsisomere mit unterschiedlicher Doppelbindungsposition.

Die Lage der Doppelbindung verändert die Verknüpfung einschließlich der Bindungsordnungen bei gleicher Summenformel.

5. Was unterscheidet (E)- und (Z)-But-2-en?

  • Eine unterschiedliche Position der Doppelbindung.
  • Gleiche Verknüpfung, unterschiedliche räumliche Anordnung.
  • Eine unterschiedliche Zahl an C-Atomen.
Lösung und Erklärung

Gleiche Verknüpfung, unterschiedliche räumliche Anordnung.

E/Z-Isomerie gehört zur Stereoisomerie und ist von Konstitutionsisomerie zu unterscheiden.

6. Welche Regel gilt beim Vergleich möglicher Positionszahlen mehrerer Seitenketten?

  • Die Zahlenfolgen werden bis zum ersten Unterschied verglichen.
  • Entscheidend ist grundsätzlich nur die Summe aller Zahlen.
  • Die längere gedruckte Zahlenfolge wird immer gewählt.
Lösung und Erklärung

Die Zahlenfolgen werden bis zum ersten Unterschied verglichen.

Die kleineren Positionszahlen werden nach der ersten unterscheidbaren Stelle beurteilt, nicht pauschal nach ihrer Summe.

Wie sicher bist du jetzt?

Bearbeite drei weitere Aufgaben ohne Nachschlagen. Nutze die Rückmeldung, um gezielt weiterzulernen.

Entscheide ohne Nachschlagen. Pro Aufgabe passt genau eine Antwort.

Aufgabe 1Welche Namen bilden die vollständige Gruppe der drei C₅H₁₂-Konstitutionsisomere?

Wähle genau eine Antwort.

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Aufgabe 2Was bedeuten die beiden Zweien in 2,2-Dimethylpropan?

Wähle genau eine Antwort.

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Aufgabe 3Welche Aussage beschreibt Konstitutionsisomerie im Unterschied zur Stereoisomerie?

Wähle genau eine Antwort.

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Lösungen mit Erklärungen
  1. Pentan, 2-Methylbutan und 2,2-Dimethylpropan. – 3-Methylbutan wäre eine falsche Nummerierung desselben 2-Methylbutan-Gerüsts und kein viertes Isomer.
  2. Beide Methylgruppen hängen an C2 der Propan-Hauptkette. – Jede Seitenkette erhält eine Positionszahl, auch wenn beide am selben C hängen.
  3. Bei Konstitutionsisomerie unterscheidet sich die Atomverknüpfung. – Gleiche Summenformel ist für beide Isomeriearten nötig. Der Unterschied liegt in Verknüpfung oder räumlicher Anordnung.

Die Aufgaben sind unterschiedlich. Die Ergebnisse geben dir eine kurze Orientierung zu deinem Lernstand.

Weitere Aufgaben zum Selbstcheck

Selbstcheck: Strukturen erkennen und benennen

Was ist für Konstitutionsisomere richtig?

Wähle eine Antwort.

1 · Sind C₄H₁₀ und C₅H₁₂ Isomere voneinander?

Tipp öffnen
Prüfe die Summenformel.
Lösung ansehen
Nein. Isomere haben dieselbe Summenformel.

2 · Sind eine gerade und eine geknickt gezeichnete Butankette automatisch Isomere?

Tipp öffnen
Vergleiche C-Nachbarn.
Lösung ansehen
Nein. Bleibt die unverzweigte Viererkette erhalten, ist es dasselbe Molekül.

3 · Wie viele C-Atome enthält 2-Methylbutan insgesamt?

Tipp öffnen
Hauptkette plus Seitenkette.
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4 + 1 = 5 C-Atome; Summenformel C₅H₁₂.

4 · Warum heißt es 2-Methylbutan statt 3-Methylbutan?

Tipp öffnen
Nummeriere vom anderen Ende.
Lösung ansehen
Die Seitenkette erhält die kleinere Positionszahl 2.

5 · Wie heißt eine CH₃-Seitenkette?

Tipp öffnen
Vergleiche Methan und die Endung -yl.
Lösung ansehen
Methylgruppe.

6 · Wie viele H trägt das mittlere C im 2,2-Dimethylpropan?

Tipp öffnen
Es ist an vier C-Atome gebunden.
Lösung ansehen
Keines. Vier C–C-Einfachbindungen füllen die Bindungsordnungssumme vier aus.

7 · Nenne alle drei Konstitutionsisomere von C₅H₁₂.

Tipp öffnen
Hauptkette mit fünf, vier oder drei C.
Lösung ansehen
Pentan, 2-Methylbutan und 2,2-Dimethylpropan.

8 · Darf die Hauptkette an einer Verzweigung in zwei Richtungen gleichzeitig gehen?

Tipp öffnen
Eine Kette ist ein durchgehender Weg.
Lösung ansehen
Nein. Sie ist ein zusammenhängender Weg ohne doppelt besuchte C-Atome; weitere Äste sind Seitenketten.
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