Chemie · Klasse 9–13 · Grundlagen & Vertiefung

Alkohole und ihre Eigenschaften

Die Hydroxygruppe verändert vieles: Lerne Alkohole zu erkennen und zu benennen, erkläre ihre Wechselwirkungen mit Wasser und unterscheide primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole.

CH₃–CH₂–OH

Ethanol

Kohlenwasserstoffrest + Hydroxygruppe

Struktur erklärt Eigenschaften.

Was macht ein Molekül zum Alkohol?

Bei einem Alkohol ist eine Hydroxygruppe –OH an ein gesättigtes C-Atom gebunden. Dieses C-Atom besitzt nur Einfachbindungen. Im Ethanol lautet die Halbstrukturformel CH₃–CH₂–OH.

Die Hydroxygruppe ist eine funktionelle Gruppe: Sie prägt typische Eigenschaften und Reaktionen. Ein Molekül kann eine oder mehrere solcher Gruppen besitzen.

–OH im Alkohol ist kein freies Hydroxid-Ion OH⁻. Das O-Atom ist im Molekül kovalent gebunden. Eine Alkohollösung ist deshalb nicht automatisch eine Lauge.

Ethanol genauer ansehen

Das O-Atom verbindet das zweite C-Atom mit einem H-Atom. Es besitzt außerdem zwei freie Elektronenpaare, die in dieser Strukturzeichnung nicht eingezeichnet sind.

CH₃–CH₂–OH → C₂H₆O

Die Summenformel zählt sechs H-Atome: 3 + 2 + 1. Sie beweist aber noch nicht, dass ein Alkohol vorliegt. Dimethylether, CH₃–O–CH₃, besitzt ebenfalls C₂H₆O, aber keine O–H-Bindung.

Einfache Alkohole benennen

1 · Hauptkette mit dem OH-tragenden C finden

Bei unseren einfachen Alkanolen verwendest du die längste C-Kette, die das C mit der Hydroxygruppe enthält.

2 · Die Hydroxygruppe erhält die kleinere Zahl

Nummeriere vom günstigeren Ende. CH₃–CH₂–CH₂–OH heißt Propan-1-ol. CH₃–CH(OH)–CH₃ heißt Propan-2-ol.

3 · Endung -ol verwenden

Ein C: Methanol; zwei C: Ethanol. Bei drei C unterscheidet die Positionszahl die beiden Propanole.

Für gesättigte, offenkettige Alkohole mit genau einer OH-Gruppe gilt CₙH₂ₙ₊₂O. Die Formel allein unterscheidet sie nicht von isomeren Ethern.

Alkohol-Labor: Wo sitzt die Hydroxygruppe?

Wähle ein Molekül. Zähle die C-Nachbarn direkt am OH-tragenden C – nicht die C-Atome des ganzen Moleküls.

Propan-1-ol · primärer Alkohol: ein C-Nachbar am OH-tragenden C.

Grün hinterlegt ist das C mit der Hydroxygruppe. Halbstrukturformeln zeigen die Verknüpfung, keine maßstabsgetreue Geometrie. Breite Zeichnungen sind seitlich scrollbar.

Primär, sekundär oder tertiär?

Primärer Alkohol

Das OH-tragende C ist direkt an ein weiteres C gebunden. Beispiel: Propan-1-ol. Es besitzt dort zwei H-Atome.

Sekundärer Alkohol

Das OH-tragende C ist an zwei weitere C gebunden. Beispiel: Propan-2-ol. Dort sitzt ein H-Atom.

Tertiärer Alkohol

Das OH-tragende C ist an drei weitere C gebunden. Beispiel: 2-Methylpropan-2-ol. Dort sitzt kein H-Atom.

Sonderfall Methanol

Das OH-tragende C hat keinen C-Nachbarn. Methanol wird bei der Oxidation häufig zusammen mit primären Alkoholen behandelt.

Nicht verwechseln: „Einwertig“ bedeutet eine OH-Gruppe, „zweiwertig“ zwei OH-Gruppen. Das ist eine andere Einteilung als primär, sekundär oder tertiär.

Warum mischt sich Ethanol mit Wasser?

Das O-Atom zieht Bindungselektronen stärker an als C und H. Die Hydroxygruppe ist daher polar. Zwischen Alkohol- und Wassermolekülen können Wasserstoffbrücken entstehen: zum Beispiel zwischen dem H der O–H-Gruppe und einem freien Elektronenpaar eines anderen O-Atoms.

Diese Anziehung wirkt zwischen Molekülen. Sie ist nicht mit der kovalenten O–H-Bindung innerhalb eines Moleküls gleichzusetzen. Wasserstoffbrücken erklären auch, warum Alkohole häufig höher sieden als ähnlich große Kohlenwasserstoffe.

Der Kohlenwasserstoffrest ist vergleichsweise unpolar. Wird bei einer unverzweigten Reihe von Alkan-1-olen die Kette länger, nimmt die Wasserlöslichkeit im Allgemeinen ab: Der unpolare Anteil gewinnt gegenüber der einen OH-Gruppe an Gewicht.

Kettenlänge und Wasser: ein qualitativer Vergleich

Vergleiche unverzweigte Alkohole mit einer OH-Gruppe am Kettenende. Die Aussagen beziehen sich ungefähr auf Raumtemperatur.

CH₃–CH₂–OH

Ethanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Die Hydroxygruppe kann Wasserstoffbrücken mit Wasser bilden.

Das ist eine qualitative Stoffübersicht, keine Berechnung von Löslichkeiten. Temperatur, Verzweigung und die Zahl der OH-Gruppen beeinflussen die Eigenschaften ebenfalls.

Mehrere Hydroxygruppen verändern die Eigenschaften

Ethan-1,2-diol hat zwei OH-Gruppen: HO–CH₂–CH₂–OH. Glycerin (Propan-1,2,3-triol) besitzt drei: HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH.

Mehrere OH-Gruppen bieten mehr Möglichkeiten für Wasserstoffbrücken. Deshalb reicht die C-Zahl allein nicht aus, um die Wasserlöslichkeit verschiedener Alkohole zu vergleichen. Glycerin ist trotz drei C-Atomen ein anderer Vergleichsfall als ein einwertiger Alkohol.

Ein erster Blick auf Reaktionen

Vollständige Verbrennung: Alkohole reagieren mit ausreichend Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.

C₂H₅OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O

Gezielte Oxidation: Primäre Alkohole können zu Aldehyden und weiter zu Carbonsäuren oxidiert werden; sekundäre zu Ketonen. Tertiäre Alkohole bilden unter milden entsprechenden Bedingungen nicht einfach ein Keton, weil am OH-tragenden C ein H fehlt. Unter starken Bedingungen sind andere Reaktionen mit C–C-Spaltung möglich.

Diese Oxidationswege sind eine Vertiefung und hängen von Reagenzien und Bedingungen ab. Die Materialien unten bieten dafür eigene Aufgaben. „Alkohol“ bezeichnet eine Stoffklasse; daraus folgt keine Aussage über Unbedenklichkeit oder Trinkbarkeit.

Selbstcheck: von der Struktur zur Eigenschaft

Differenzierung: Einstieg mit Erkennen und Benennen; Vertiefung mit mehrwertigen Alkoholen und Oxidationswegen. Die Arbeitsblätter sind entsprechend gekennzeichnet.

Oxidationswege zu Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren trainieren.

Material ansehen →