Kohlenstoff C: insgesamt vier
Bei den hier betrachteten neutralen Molekülen zählt die Summe der Bindungsordnungen: Eine Einfachbindung zählt 1, eine Doppelbindung 2, eine Dreifachbindung 3.
Chemie · Klasse 9–13 · Grundlagen & Wiederholung
Strukturformeln organischer Moleküle
Was verrät eine Formel über ein Molekül? Lerne Summenformeln, ausgeschriebene Strukturformeln, Halbstrukturformeln und Skelettformeln zu lesen – und zeichne einfache Moleküle selbst.
C₂H₆O
Wie viele Atome?
CH₃–CH₂–OH
Welche Atome sind verbunden?
Eine Formel kann zählen – oder Verbindungen zeigen
Organische Chemie beschäftigt sich mit Kohlenstoffverbindungen. Kohlenstoff kann Ketten, Verzweigungen und Ringe bilden. Viele organische Stoffe enthalten neben C und H auch O, N oder weitere Elemente. Einige einfache Kohlenstoffverbindungen, etwa CO₂ und Carbonate, werden üblicherweise zur anorganischen Chemie gezählt.
Für den Einstieg unterscheiden wir zwei Fragen: Welche Atome sind wie oft vorhanden? Und: Welche Atome sind miteinander verbunden? Eine Summenformel beantwortet nur die erste Frage.
Lernziel: Du kannst aus einer einfachen Strukturformel die Summenformel bestimmen, Bindungen kontrollieren und kurze Kohlenstoffketten in verschiedenen Schreibweisen erkennen.
Drei Bindungsregeln für den Einstieg
Wasserstoff H: eine Bindung
Ein H-Atom bildet hier genau eine Einfachbindung. Es ist daher kein Verbindungsstück zwischen zwei C-Atomen.
Sauerstoff O: meist zwei
In unseren neutralen Beispielen besitzt O entweder zwei Einfachbindungen oder eine Doppelbindung. In einer vollständigen Lewis-Formel kommen zwei freie Elektronenpaare hinzu.
Bindung ist nicht Nachbarzahl
Ein C-Atom mit einer Doppelbindung und zwei Einfachbindungen hat drei Nachbaratome, aber die Bindungsordnungssumme 2 + 1 + 1 = 4.
Die Regeln beziehen sich auf die einfachen neutralen Moleküle dieser Seite. Geladene Teilchen und Radikale brauchen eine genauere Betrachtung.
Vier Schreibweisen – unterschiedliche Informationen
Summenformel
C₂H₆O
Sie zählt zwei C-, sechs H- und ein O-Atom. Wo das O-Atom sitzt, bleibt offen.
Ausgeschriebene Strukturformel
Alle Atome und Bindungen werden gezeichnet. Du kannst direkt prüfen, wie die Atome zusammenhängen. Freie Elektronenpaare werden in den Strukturzeichnungen hier weggelassen.
Halbstrukturformel
CH₃–CH₂–OH
H-Atome werden zu Gruppen zusammengefasst. Das O ist an das zweite C und an ein H gebunden. Man schreibt auch CH₃CH₂OH.
Skelettformel
Unbeschriftete Linienenden und Ecken stehen für C-Atome. An C gebundene H-Atome ergänzt man gedanklich. Andere Elementsymbole, zum Beispiel O, werden ausgeschrieben.
Formel-Werkstatt: dasselbe Molekül anders lesen
Wähle zuerst ein Molekül und dann eine Schreibweise. Zähle die Atome, bevor du die Erklärung liest.
Methan: 1 C-Atom und 4 H-Atome. Jedes H ist direkt an C gebunden.
Die Zeichnungen zeigen Bindungsverknüpfungen, keine maßstabsgetreuen räumlichen Molekülformen. Ein rechtwinklig gezeichnetes Methan ist in Wirklichkeit tetraedrisch. Breitere Formeln bleiben groß und lassen sich seitlich verschieben.
Aus der Halbstrukturformel zur Summenformel
1 · Gruppen getrennt zählen
CH₃–CH₂–OH
CH₃ liefert 1 C und 3 H. CH₂ liefert 1 C und 2 H. OH liefert 1 O und 1 H.
2 · Gleiche Elemente addieren
C: 1 + 1 = 2. H: 3 + 2 + 1 = 6. O: 1.
3 · Summenformel schreiben
C₂H₆O
Das H aus der OH-Gruppe gehört mit zur Gesamtzahl. Die tiefgestellte Zahl gilt jeweils für das Elementsymbol direkt davor.
Skelettformeln: Enden und Ecken zählen
Diese drei Linien stellen die Kohlenstoffkette von Butan dar:
Zwei Enden + zwei Ecken = vier C-Atome. Die beiden Enden haben jeweils eine C–C-Bindung und brauchen deshalb je drei H-Atome. An den beiden inneren Ecken liegen je zwei C–C-Bindungen vor; dort fehlen je zwei H-Atome.
CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → C₄H₁₀
Zähle nicht nur die Linien! Drei C–C-Bindungen verbinden hier vier C-Atome. Ein beschriftetes Ende mit O steht dagegen für Sauerstoff und nicht zusätzlich für ein C-Atom.
Gleiche Summenformel, andere Verknüpfung
Ethanol
CH₃–CH₂–OH
Das O-Atom ist an ein C-Atom und ein H-Atom gebunden.
Dimethylether
CH₃–O–CH₃
Das O-Atom liegt zwischen zwei C-Atomen.
Beide haben die Summenformel C₂H₆O, aber unterschiedliche Verknüpfungen. Sie sind Konstitutionsisomere und haben unterschiedliche Eigenschaften. Eine Summenformel allein legt die Struktur deshalb häufig nicht eindeutig fest.
Wie viele H-Atome fehlen an diesem C?
Ein neutrales C-Atom soll insgesamt die Bindungsordnungssumme vier erreichen. Wähle seine bereits vorhandenen Bindungen zu anderen C-Atomen.
Vorhanden: 1. Es fehlen 4 − 1 = 3 C–H-Einfachbindungen. Die Gruppe lautet CH₃.
Ein Ausschnitt aus einem Molekül: Die übrigen Bindungen der Nachbaratome werden nicht dargestellt.
Selbstcheck: lesen, zählen, begründen
Was zählt bei einem neutralen C-Atom bis vier?
Wähle eine Antwort.
1 · Was verrät die Summenformel C₂H₆O?
Tipp öffnen
Zähle die einzelnen Elementsorten.
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2 C-, 6 H- und 1 O-Atom. Die Verknüpfung ist damit noch nicht eindeutig bekannt.
2 · Zähle die Atome in CH₃–CH₂–CH₃.
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Addiere H: 3 + 2 + 3.
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3 C und 8 H → C₃H₈.
3 · Wie viele H-Atome besitzt CH₃–CH₂–OH?
Tipp öffnen
Das H der OH-Gruppe nicht vergessen.
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3 + 2 + 1 = 6 H-Atome.
4 · Wie viele Bindungen fehlen an C nach einer Dreifachbindung?
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Die Dreifachbindung zählt als 3.
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Eine Einfachbindung fehlt. Im Ethin bindet jedes C zusätzlich ein H: H–C≡C–H.
5 · Ein C trägt eine Doppelbindung und drei Einfachbindungen. Stimmt das?
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Addiere die Bindungsordnungen.
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Nein: 2 + 1 + 1 + 1 = 5. Das passt nicht zu einem gewöhnlichen neutralen C-Atom in unseren Beispielen.
6 · Wie viele C-Atome hat eine unverzweigte Skelettkette aus vier Linien?
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Enden und Ecken zählen.
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5 C-Atome: zwei Enden und drei innere Ecken. Mit ausschließlich Einfachbindungen ergibt sich Pentan, C₅H₁₂.
7 · Sind CH₃–CH₂–OH und CH₃–O–CH₃ dieselbe Verbindung?
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Vergleiche die Nachbarn des O-Atoms.
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Nein. Sie haben dieselbe Summenformel C₂H₆O, aber unterschiedliche Verknüpfungen: Konstitutionsisomere.
8 · Muss Methan räumlich wie ein Pluszeichen aussehen?
Tipp öffnen
Unterscheide Verknüpfung und Geometrie.
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Nein. Die ebene Zeichnung zeigt die Bindungen. Die H-Atome sind räumlich tetraedrisch um C angeordnet; der H–C–H-Winkel beträgt ungefähr 109,5°.
Für den Unterricht: Formeln übersetzen
20–30 Minuten · ab Klasse 9: Erst Ethan in der Werkstatt auswählen. Lernende zeichnen seine Strukturformel und erstellen danach selbst die Halbstruktur- und Summenformel. Partner vergleichen jede C-Bindungsordnungssumme.
Diagnose: C₂H₆O vorgeben und nach einer möglichen Struktur fragen. Anschließend Ethanol und Dimethylether gegenüberstellen. Erwartung: Eine Summenformel beschreibt nicht zwingend nur einen Stoff.
Differenzierung: Einstieg mit Methan und Ethan; Vertiefung mit Ethen, Ethin und Skelettformeln. Bei der Zeichnung ausdrücklich zwischen räumlicher Form und Bindungsverknüpfung unterscheiden.
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