Beide besitzen eine C=O-Gruppe – worin unterscheiden sie sich? Lerne Carbonylverbindungen zu erkennen, zu benennen und ihre Bildung aus Alkoholen zu erklären.
aldehydeUnsicher beim Einstieg?3 Aufgaben im freiwilligen Kurzcheck
Was kannst du schon?
Drei kurze Aufgaben helfen dir, deinen Startpunkt zu finden. Wenn du unsicher bist, wähle „Weiß ich noch nicht“.
Entscheide ohne Nachschlagen. Pro Aufgabe passt genau eine Antwort.
Lösungen mit Erklärungen
–C(=O)–H – CHO fasst die Aldehydgruppe zusammen. Es ist keine alkoholische C–O–H-Verknüpfung.
CH₃–C(=O)–CH₃ – Propanon besitzt zwei C-Reste am Carbonyl-C.
Sekundäre Alkohole – Bei sekundären Alkoholen trägt das OH-C zwei C-Nachbarn und ein H; daraus kann die Ketogruppe entstehen.
Aldehyd oder Keton? Die Bindungspartner des Carbonyl-C entscheiden
Eine Carbonylgruppe besteht aus einem C-Atom, das doppelt an O gebunden ist: C=O. Bei Aldehyden und Ketonen entscheiden die beiden weiteren Bindungspartner dieses C-Atoms über die Stoffklasse.
Aldehyd: Ethanal
Am Carbonyl-C sitzen H und ein C-Rest. Allgemein hat ein Aldehyd dort ein H; der andere Partner ist ein C-Rest oder bei Methanal ebenfalls H.
Keton: Propanon
Am Carbonyl-C sitzen zwei C-Reste, hier zwei CH₃-Gruppen. Kein H ist direkt an das Carbonyl-C gebunden.
Blau markiert ist jeweils die Carbonylgruppe C=O. Gekürzte Strukturformeln; freie Elektronenpaare und räumliche Bindungswinkel sind nicht dargestellt. R und R′ in allgemeinen Formeln stehen für organische Reste.
Wichtig: Ein H am Carbonyl-C allein reicht nicht zur Einordnung. Methansäure H–C(=O)–OH hat dort ebenfalls ein H, aber zusätzlich eine OH-Gruppe: Sie ist eine Carbonsäure.
Grundlagen: Alkohole und Strukturformeln. Lernziel: Du unterscheidest die Gruppen anhand ihrer Verknüpfung, nicht nur anhand der Summenformel.
Carbonyl-Labor: Wer sitzt neben C=O?
Wähle ein Molekül. Prüfe die beiden Einfachbindungen am Carbonyl-C.
Ethanal ist ein Aldehyd: Am Carbonyl-C sitzen CH₃ und H.
Die Zeichnungen zeigen Bindungsverknüpfungen. Um das Carbonyl-C ist die tatsächliche Anordnung ungefähr trigonal-planar mit Winkeln um 120°. Freie Elektronenpaare sind nicht eingezeichnet.
Vorhersagen und überprüfen: Wähle Ethansäure als Vergleich. Warum ist sie trotz C=O-Gruppe kein Keton?
Erklärung nach dem Ausprobieren öffnen
Ein Keton trägt am Carbonyl-C zwei direkt gebundene C-Atome. Ethansäure trägt dort CH₃ und OH: Einer der direkten Bindungspartner ist also O. C=O und OH am selben C bilden gemeinsam die Carboxygruppe.
Aldehyde mit -al, Ketone mit -on benennen und das Carbonyl-C mitzählen
1 · Die C=O-Gruppe mit zur Kette zählen
CH₃–CHO besitzt zwei C-Atome, nicht nur eines: Das C der Aldehydgruppe gehört dazu.
2 · Aldehyd: Endung -al
H–CHO: Methanal · CH₃–CHO: Ethanal
CH₃–CH₂–CHO: Propanal
Bei diesen einfachen offenkettigen Aldehyden ist das Carbonyl-C das C1 am Kettenende. –CHO bedeutet –C(=O)–H, nicht –C–O–H.
3 · Keton: Endung -on
CH₃–C(=O)–CH₃: Propanon
CH₃–C(=O)–CH₂–CH₃: Butan-2-on
Wähle die längste Kette mit der Carbonylgruppe und nummeriere so, dass sie die kleinere Positionszahl erhält. Propanon ist auch als Aceton bekannt. Ein Keton braucht mindestens drei C-Atome.
Propanal und Propanon: Gleiche Summenformel C₃H₆O, verschiedene Gruppen
Propanal CH₃–CH₂–CHO und Propanon CH₃–C(=O)–CH₃ haben beide C₃H₆O. Im Propanal sitzt ein H am Carbonyl-C, im Propanon sitzen dort zwei C-Reste. Sie sind Konstitutionsisomere.
C=O allein beweist weder Aldehyd noch Keton: Auch Carbonsäuren und Ester enthalten eine Carbonylgruppe. Prüfe immer die direkt angebundenen Atome.
Bei einer passenden Oxidation wird aus einem primären Alkohol zunächst ein Aldehyd, aus einem sekundären Alkohol ein Keton. Entscheidend ist das C-Atom, das vorher die OH-Gruppe trug.
CH₃–CH₂–OH + [O] → CH₃–CHO + H₂O
CH₃–CH(OH)–CH₃ + [O] → CH₃–C(=O)–CH₃ + H₂O
[O] ist eine Bilanz-Abkürzung für ein Oxidationsmittel, kein frei eingesetztes O-Atom. Aus O–H und C–H werden insgesamt zwei H entfernt, und die C–O-Einfachbindung wird zur Doppelbindung. Die genaue Reaktion hängt vom Oxidationsmittel und den Bedingungen ab.
Ein Aldehyd kann weiter zur Carbonsäure oxidiert werden. Soll er erhalten bleiben, müssen Bedingungen und Aufarbeitung dazu passen. Ein tertiärer Alkohol besitzt am OH-tragenden C kein H und bildet bei einer milden analogen Oxidation nicht einfach ein Keton.
Oxidations-Werkstatt
Wähle den Ausgangsalkohol. Sage zuerst das mögliche Produkt voraus.
CH₃–CH₂–OH
Produkt und Begründung anzeigen
Modell einer milden, gezielten Oxidation. Starke Oxidationsbedingungen können weitere Reaktionen und C–C-Spaltungen verursachen.
Carbonylgruppen sind polar und können Wasserstoffbrücken von Wasser annehmen
Die C=O-Bindung ist polar: O trägt eine negative, C eine positive Partialladung. Deshalb wirken zwischen den Molekülen neben London-Kräften auch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen.
Einfache Aldehyde und Ketone ohne zusätzliche OH-Gruppe können untereinander keine Wasserstoffbrücken als O–H-Donoren bilden. Ihr Carbonyl-O kann aber Wasserstoffbrücken von Wasser annehmen. Kurzkettige Vertreter sind daher oft gut wasserlöslich. Mit wachsendem unpolarem Rest nimmt die Wasserlöslichkeit im Allgemeinen ab.
Vergleiche Siedetemperaturen nur bei ähnlicher Molekülgröße und Struktur. „Enthält Sauerstoff“ allein erklärt die Eigenschaften nicht vollständig.
Tollens- und Fehling-Probe: Positive Befunde im Stoffkontext deuten
Bei einfachen Aldehyden kann eine Tollens-Probe zur Abscheidung von Silber führen; geeignete Aldehyde reduzieren bei der Fehling-Probe Kupfer(II) zu ziegelrotem Kupfer(I)-oxid. Der Aldehyd wird dabei im alkalischen Milieu zum Carboxylat oxidiert.
Einfache Ketone wie Propanon reagieren bei diesen üblichen Schulnachweisen negativ. Die Aussage ist aber keine allgemeine Regel für jede komplizierte Verbindung: Auch andere reduzierende Stoffe können positiv reagieren, und nicht alle Aldehyde zeigen bei jeder Probe dasselbe Verhalten. Eine Beobachtung muss zur untersuchten Stoffgruppe passen.
Hier geht es um das Auswerten von Nachweisen; Durchführung und Entsorgung gehören in einen fachgerecht betreuten Unterrichtsversuch.
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Alle 18 Aufgaben mit Lösungen zum Nachlesen
1 · Erkennen und zuordnen
1. Welche Gruppe besitzen Aldehyde und Ketone gemeinsam?
Die Carbonylgruppe C=O.
Eine freie Hydroxygruppe an jedem C.
Eine Carboxylatgruppe –COO⁻.
Lösung und Erklärung
Die Carbonylgruppe C=O.
Beide Stoffklassen enthalten C=O. Ihre weiteren Bindungspartner unterscheiden sich.
2. Welche beiden weiteren Bindungspartner besitzt das Carbonyl-C im Ethanal?
Zwei CH₃-Gruppen
OH und CH₃
H und CH₃
Lösung und Erklärung
H und CH₃
CH₃–C(=O)–H ist ein Aldehyd. Das H ist direkt an das Carbonyl-C gebunden.
3. Was sitzt neben O am Carbonyl-C eines Ketons?
Ein H und eine OH-Gruppe.
Zwei direkt gebundene C-Atome.
Immer zwei H-Atome.
Lösung und Erklärung
Zwei direkt gebundene C-Atome.
Die beiden C-Reste unterscheiden das Keton vom Aldehyd und von der Carbonsäure.
4. Wie heißt CH₃–CHO?
Ethanal
Methanal
Ethanol
Lösung und Erklärung
Ethanal
Das C der CHO-Gruppe zählt mit: zwei C ergeben Ethanal.
5. Welche Endung kennzeichnet einfache Ketone?
-al
-ol
-on
Lösung und Erklärung
-on
Propanon und Butan-2-on tragen die Endung -on; Aldehyde enden hier auf -al.
6. Welche Struktur besitzt Methanal?
H–C(=O)–OH
H–C(=O)–H
CH₃–C(=O)–CH₃
Lösung und Erklärung
H–C(=O)–H
Methanal ist der Aldehyd mit einem C. Beide weiteren Bindungspartner des Carbonyl-C sind H.
2 · Anwenden und erklären
1. Wie heißt CH₃–CH₂–CHO?
Propanal
Ethanal
Propanon
Lösung und Erklärung
Propanal
Mit dem Carbonyl-C enthält die Kette drei C-Atome; die endständige CHO-Gruppe kennzeichnet den Aldehyd.
2. Welche Struktur gehört zu Butan-2-on?
CH₃–CH₂–CH₂–CHO
CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃
CH₃–C(=O)–CH₂–CH₃
Lösung und Erklärung
CH₃–C(=O)–CH₂–CH₃
Vier C bilden die Kette. Das Carbonyl-C liegt an Position 2 und besitzt zwei C-Nachbarn.
3. Welches erste Oxidationsprodukt kann aus Propan-1-ol unter passenden Bedingungen entstehen?
Propan
Propanal
Propanon
Lösung und Erklärung
Propanal
Primäre Alkohole können zunächst zu Aldehyden oxidiert werden. Weitere Oxidation kann eine Carbonsäure liefern.
4. Was entsteht bei gezielter Oxidation von Propan-2-ol?
Propanon
Propanal
Methanal
Lösung und Erklärung
Propanon
Der sekundäre Alkohol liefert ein Keton. Die zwei C-Reste am reagierenden C bleiben erhalten.
5. Wie verändern sich die H-Atome bei der Bilanz Ethanol + [O] → Ethanal + H₂O?
Das organische Produkt erhält zwei zusätzliche H.
Alle H der CH₃-Gruppe werden entfernt.
Aus dem Alkohol werden insgesamt zwei H entfernt.
Lösung und Erklärung
Aus dem Alkohol werden insgesamt zwei H entfernt.
Ein H stammt aus O–H, ein weiteres vom OH-tragenden C. Die C–O-Bindung wird doppelt.
6. Wie ist die C=O-Bindung polarisiert?
Beide Atome tragen zwingend volle positive Ladungen.
C δ+ und O δ−
C δ− und O δ+
Lösung und Erklärung
C δ+ und O δ−
O zieht Bindungselektronen stärker an. Die Carbonylgruppe ist deshalb polar.
3 · Prüfen und übertragen
1. Warum ist Ethansäure trotz ihrer C=O-Gruppe kein Keton?
Am Carbonyl-C sitzt OH statt eines zweiten C-Rests.
Ethansäure enthält keinen Sauerstoff.
Jedes Molekül mit zwei C ist automatisch ein Keton.
Lösung und Erklärung
Am Carbonyl-C sitzt OH statt eines zweiten C-Rests.
C=O und OH am selben C bilden die Carboxygruppe. Die gesamte Verknüpfung entscheidet über die Stoffklasse.
2. Warum ist Methansäure H–C(=O)–OH trotz H am Carbonyl-C kein Aldehyd?
Ein Aldehyd darf grundsätzlich kein H enthalten.
Methansäure besitzt zwei Carbonyl-C-Atome.
Der weitere Bindungspartner ist OH; es liegt eine Carboxygruppe vor.
Lösung und Erklärung
Der weitere Bindungspartner ist OH; es liegt eine Carboxygruppe vor.
Ein H am Carbonyl-C allein genügt nicht. Der andere Partner muss beim Aldehyd C oder H sein.
3. Warum sind Propanal und Propanon Konstitutionsisomere?
Sie sind nur zwei Namen für denselben Stoff.
Beide besitzen C₃H₆O, aber unterschiedliche Verknüpfungen.
Beide haben unterschiedliche Summenformeln.
Lösung und Erklärung
Beide besitzen C₃H₆O, aber unterschiedliche Verknüpfungen.
Beim Propanal sitzt H am Carbonyl-C, beim Propanon sitzen dort zwei C-Reste.
4. Warum kann ein einfaches Keton nicht nur zwei C-Atome enthalten?
Neben dem Carbonyl-C sind zwei weitere C als direkte Nachbarn nötig.
Jede Carbonylgruppe enthält bereits drei C.
Ketone benötigen grundsätzlich vier OH-Gruppen.
Lösung und Erklärung
Neben dem Carbonyl-C sind zwei weitere C als direkte Nachbarn nötig.
Das kleinste Keton ist Propanon mit insgesamt drei C-Atomen.
5. Wie können einfache Ketone ohne OH-Gruppe mit Wasser Wasserstoffbrücken bilden?
Sie müssen dazu zuerst eine eigene O–H-Gruppe besitzen.
Jede C–H-Bindung wird dabei zu einer O–H-Bindung.
Ihr Carbonyl-O nimmt eine Wasserstoffbrücke von Wasser an.
Lösung und Erklärung
Ihr Carbonyl-O nimmt eine Wasserstoffbrücke von Wasser an.
Der Carbonyl-Sauerstoff ist ein Akzeptor. Eine eigene O–H-Donorgruppe fehlt, Wasser kann sie bereitstellen.
6. Wie ist eine positive Tollens-Probe fachlich einzuordnen?
Als Beweis, dass grundsätzlich ein einfaches Keton vorliegt.
Als Hinweis auf einen reduzierenden Stoff, der im Stoffkontext geprüft werden muss.
Als eindeutiger Beweis für jeden beliebigen Aldehyd und nur für Aldehyde.
Lösung und Erklärung
Als Hinweis auf einen reduzierenden Stoff, der im Stoffkontext geprüft werden muss.
Auch andere reduzierende Stoffe können positiv reagieren. Der Nachweis allein liefert keine eindeutige vollständige Struktur.
Wie sicher bist du jetzt?
Bearbeite drei weitere Aufgaben ohne Nachschlagen. Nutze die Rückmeldung, um gezielt weiterzulernen.
Entscheide ohne Nachschlagen. Pro Aufgabe passt genau eine Antwort.
Lösungen mit Erklärungen
Am OH-tragenden C fehlt das dafür benötigte H. – Ohne C–H an diesem C ist der einfache Oxidationsweg nicht möglich. Starke Bedingungen können andere Reaktionen verursachen.
Sie unterscheidet Propanal und Propanon nicht eindeutig. – Die Summenformel zählt Atome. Zur Stoffklasse muss die Verknüpfung bekannt sein.
Eine Bilanz-Abkürzung für ein Oxidationsmittel. – [O] vereinfacht die Stoffbilanz. Der tatsächliche Reaktionsweg hängt vom Oxidationsmittel und den Bedingungen ab.
Die Aufgaben sind unterschiedlich. Die Ergebnisse geben dir eine kurze Orientierung zu deinem Lernstand.
Weitere Aufgaben zum Selbstcheck
Selbstcheck: Strukturen und Reaktionswege
Was sitzt am Carbonyl-C eines Ketons?
Wähle eine Antwort.
1 · Welche Gruppe haben Aldehyde und Ketone gemeinsam?
Tipp öffnen
Suche die Doppelbindung zu O.
Lösung ansehen
Die Carbonylgruppe C=O.
2 · Warum ist CH₃–CHO ein Aldehyd?
Tipp öffnen
Betrachte das H am Carbonyl-C.
Lösung ansehen
Das Carbonyl-C ist an H und CH₃ gebunden.
3 · Wie heißt CH₃–CH₂–CHO?
Tipp öffnen
Zähle das C der CHO-Gruppe mit.
Lösung ansehen
Propanal: drei C-Atome.
4 · Warum gibt es kein Keton mit nur zwei C-Atomen?
Tipp öffnen
Das Carbonyl-C braucht zwei C-Nachbarn.
Lösung ansehen
Es werden mindestens drei C benötigt: das Carbonyl-C und je ein C auf beiden Seiten.
5 · Welches erste Oxidationsprodukt entsteht aus Propan-1-ol?
Tipp öffnen
Primärer Alkohol → Aldehyd.
Lösung ansehen
Propanal, unter passenden Bedingungen; es kann weiter zu Propansäure oxidiert werden.
6 · Was entsteht aus Propan-2-ol?
Tipp öffnen
Sekundärer Alkohol → Keton.
Lösung ansehen
Propanon (Aceton).
7 · Sind Propanal und Propanon Isomere?
Tipp öffnen
Vergleiche Summenformel und Bindungen.
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Ja. Beide C₃H₆O, aber unterschiedlich verknüpft: Konstitutionsisomere.
8 · Ist jede positive Tollens-Probe ein eindeutiger Aldehydbeweis?
Tipp öffnen
Können auch andere Stoffe reduzieren?
Lösung ansehen
Nein. Auch andere reduzierende Stoffe können reagieren. Der Befund muss im Stoffkontext ausgewertet werden.
