Chemie · Klasse 10–13 · Grundlagen & Vertiefung

Aldehyde und Ketone

Beide besitzen eine C=O-Gruppe – worin unterscheiden sie sich? Lerne Carbonylverbindungen zu erkennen, zu benennen und ihre Bildung aus Alkoholen zu erklären.

R–C(=O)–H

Aldehyd

R–C(=O)–R′

Keton

Die Carbonylgruppe verbindet beide Stoffklassen

Eine Carbonylgruppe besteht aus einem C-Atom, das doppelt an O gebunden ist: C=O. Bei Aldehyden und Ketonen entscheiden die beiden weiteren Bindungspartner dieses C-Atoms über die Stoffklasse.

Aldehyd: Am Carbonyl-C sitzt mindestens ein H-Atom. Keton: Das Carbonyl-C ist an zwei weitere C-Atome gebunden. R und R′ stehen in den Formeln für organische Reste; sie können gleich oder verschieden sein. Methanal ist der einfachste Aldehyd: Dort sitzen zwei H am Carbonyl-C.

Grundlagen: Alkohole und Strukturformeln. Lernziel: Du unterscheidest die Gruppen anhand ihrer Verknüpfung, nicht nur anhand der Summenformel.

Carbonyl-Labor: Wer sitzt neben C=O?

Wähle ein Molekül. Prüfe die beiden Einfachbindungen am Carbonyl-C.

Ethanal ist ein Aldehyd: Am Carbonyl-C sitzen CH₃ und H.

Die Zeichnungen zeigen Bindungsverknüpfungen. Um das Carbonyl-C ist die tatsächliche Anordnung ungefähr trigonal-planar mit Winkeln um 120°. Freie Elektronenpaare sind nicht eingezeichnet.

Einfache Namen Schritt für Schritt

1 · Die C=O-Gruppe mit zur Kette zählen

CH₃–CHO besitzt zwei C-Atome, nicht nur eines: Das C der Aldehydgruppe gehört dazu.

2 · Aldehyd: Endung -al

H–CHO: Methanal · CH₃–CHO: Ethanal

CH₃–CH₂–CHO: Propanal

Bei diesen einfachen offenkettigen Aldehyden ist das Carbonyl-C das C1 am Kettenende. –CHO bedeutet –C(=O)–H, nicht –C–O–H.

3 · Keton: Endung -on

CH₃–C(=O)–CH₃: Propanon

CH₃–C(=O)–CH₂–CH₃: Butan-2-on

Wähle die längste Kette mit der Carbonylgruppe und nummeriere so, dass sie die kleinere Positionszahl erhält. Propanon ist auch als Aceton bekannt. Ein Keton braucht mindestens drei C-Atome.

Gleiche Summenformel, andere Stoffklasse

Propanal CH₃–CH₂–CHO und Propanon CH₃–C(=O)–CH₃ haben beide C₃H₆O. Im Propanal sitzt ein H am Carbonyl-C, im Propanon sitzen dort zwei C-Reste. Sie sind Konstitutionsisomere.

C=O allein beweist weder Aldehyd noch Keton: Auch Carbonsäuren und Ester enthalten eine Carbonylgruppe. Prüfe immer die direkt angebundenen Atome.

Aus Alkoholen entstehen Carbonylverbindungen

Bei einer passenden Oxidation wird aus einem primären Alkohol zunächst ein Aldehyd, aus einem sekundären Alkohol ein Keton. Entscheidend ist das C-Atom, das vorher die OH-Gruppe trug.

CH₃–CH₂–OH + [O] → CH₃–CHO + H₂O

CH₃–CH(OH)–CH₃ + [O] → CH₃–C(=O)–CH₃ + H₂O

[O] ist eine Bilanz-Abkürzung für ein Oxidationsmittel, kein frei eingesetztes O-Atom. Aus O–H und C–H werden insgesamt zwei H entfernt, und die C–O-Einfachbindung wird zur Doppelbindung. Die genaue Reaktion hängt vom Oxidationsmittel und den Bedingungen ab.

Ein Aldehyd kann weiter zur Carbonsäure oxidiert werden. Soll er erhalten bleiben, müssen Bedingungen und Aufarbeitung dazu passen. Ein tertiärer Alkohol besitzt am OH-tragenden C kein H und bildet bei einer milden analogen Oxidation nicht einfach ein Keton.

Oxidations-Werkstatt

Wähle den Ausgangsalkohol. Sage zuerst das mögliche Produkt voraus.

CH₃–CH₂–OH

Produkt und Begründung anzeigen

Modell einer milden, gezielten Oxidation. Starke Oxidationsbedingungen können weitere Reaktionen und C–C-Spaltungen verursachen.

Polare Gruppe – aber keine O–H-Gruppe

Die C=O-Bindung ist polar: O trägt eine negative, C eine positive Partialladung. Deshalb wirken zwischen den Molekülen neben London-Kräften auch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen.

Einfache Aldehyde und Ketone ohne zusätzliche OH-Gruppe können untereinander keine Wasserstoffbrücken als O–H-Donoren bilden. Ihr Carbonyl-O kann aber Wasserstoffbrücken von Wasser annehmen. Kurzkettige Vertreter sind daher oft gut wasserlöslich. Mit wachsendem unpolarem Rest nimmt die Wasserlöslichkeit im Allgemeinen ab.

Vergleiche Siedetemperaturen nur bei ähnlicher Molekülgröße und Struktur. „Enthält Sauerstoff“ allein erklärt die Eigenschaften nicht vollständig.

Nachweise richtig deuten

Bei einfachen Aldehyden kann eine Tollens-Probe zur Abscheidung von Silber führen; geeignete Aldehyde reduzieren bei der Fehling-Probe Kupfer(II) zu ziegelrotem Kupfer(I)-oxid. Der Aldehyd wird dabei im alkalischen Milieu zum Carboxylat oxidiert.

Einfache Ketone wie Propanon reagieren bei diesen üblichen Schulnachweisen negativ. Die Aussage ist aber keine allgemeine Regel für jede komplizierte Verbindung: Auch andere reduzierende Stoffe können positiv reagieren, und nicht alle Aldehyde zeigen bei jeder Probe dasselbe Verhalten. Eine Beobachtung muss zur untersuchten Stoffgruppe passen.

Hier geht es um das Auswerten von Nachweisen; Durchführung und Entsorgung gehören in einen fachgerecht betreuten Unterrichtsversuch.

Selbstcheck: Strukturen und Reaktionswege

Vertiefung: Nachweisbeobachtungen auswerten und erklären, warum ein positives Signal ohne Stoffkontext nicht jeden Strukturzweifel beseitigt.

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