Warum reagiert Essigsäure sauer? Erkenne die Carboxygruppe, verfolge die Protonenübertragung an Wasser und berechne, wie viel Lauge zur Neutralisation benötigt wird.
carbonsaUnsicher beim Einstieg?3 Aufgaben im freiwilligen Kurzcheck
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Lösungen mit Erklärungen
Ein C mit doppelt gebundenem O und einer OH-Gruppe. – Die Verknüpfung am selben C ist entscheidend, nicht nur das Vorhandensein von O im Molekül.
H₃O⁺ – Wasser fungiert als Base und bildet ein Oxonium-Ion.
−1 – Nach Abgabe von H⁺ bleibt das Bindungselektronenpaar beim Säurerest; das Ion ist einfach negativ.
Carbonsäuren erkennen: C=O und OH am selben C bilden die Carboxygruppe
Carbonsäuren besitzen mindestens eine Carboxygruppe –COOH. An dasselbe C-Atom sind ein O doppelt und eine OH-Gruppe einfach gebunden. Zusammen bilden sie eine funktionelle Gruppe.
Im Beispiel ist links CH₃ gebunden: Das Molekül heißt Ethansäure, auch Essigsäure. Eine Carbonsäure ist nicht einfach ein Alkohol mit einem zusätzlichen O irgendwo im Molekül.
Carbonsäuren benennen: Carboxy-C mitzählen, nach Protonenabgabe Carboxylat bilden
1 · Das C der COOH-Gruppe mitzählen
H–COOH: Methansäure (Ameisensäure)
CH₃–COOH: Ethansäure (Essigsäure)
CH₃–CH₂–COOH: Propansäure
Methansäure besitzt ein C-Atom, Ethansäure zwei. COOH ist nicht „außerhalb“ der Kohlenstoffkette.
2 · Endung -säure verwenden
Bei einfachen gesättigten Monocarbonsäuren richtet sich der Name nach der C-Zahl der Kette. Das Carboxy-C trägt die Nummer 1.
3 · Salze und Säurereste benennen
Aus Ethansäure wird nach Protonenabgabe Ethanoat, gebräuchlich Acetat. CH₃COO⁻ ist ein Anion. Zusammen mit Na⁺ bildet es Natriumethanoat (Natriumacetat).
Ethansäure gibt das Carboxy-Proton an Wasser ab: Acetat und Oxonium entstehen
CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺
Die Carbonsäure gibt das H der Carboxy-OH-Gruppe als Proton ab. Wasser nimmt es auf; es entstehen Oxonium-Ionen H₃O⁺. Das Bindungselektronenpaar verbleibt beim Säurerest. Die H-Atome der CH₃-Gruppe werden bei dieser gewöhnlichen Säure-Base-Reaktion nicht abgespalten.
Ethansäure ist eine schwache Säure: In Wasser reagiert unter üblichen Bedingungen nur ein Teil der Säuremoleküle. Der Gleichgewichtspfeil bedeutet nicht, dass links und rechts gleich viel vorliegen.
„Schwach“ beschreibt das Protolysegleichgewicht, nicht die Konzentration. Eine konzentrierte schwache Säure kann einen niedrigen pH-Wert haben. Konzentration, Temperatur und Säurestärke müssen getrennt betrachtet werden.
Protonen-Werkstatt: Wer gibt ab, wer nimmt auf?
Wechsle zwischen Ausgangsstoffen und Produkten. Verfolge das Proton der Carboxygruppe.
Ethansäure · Protonendonator
CH₃COOH
Wasser · Protonenakzeptor
H₂O
Ein H⁺ kann von der Carboxygruppe auf ein Wassermolekül übertragen werden.
Ein einzelner Reaktionsschritt im Modell. Das Umschalten bedeutet nicht, dass alle Säuremoleküle reagieren. In der Lösung besteht ein dynamisches Gleichgewicht.
Acetat ist stabilisiert: Die negative Ladung ist über beide O-Atome verteilt
Grenzstruktur 1
Die negative Formalladung steht hier am rechten, einfach gebundenen O.
Grenzstruktur 2
Die negative Formalladung steht hier am oberen, einfach gebundenen O.
Mesomerie: Grenzstruktur 1 ↔ Grenzstruktur 2. Beide Bilder beschreiben dasselbe Acetat-Ion CH₃COO⁻. Die Atompositionen bleiben gleich, nur die formale Verteilung von Bindungselektronen und Ladung ändert sich. Freie Elektronenpaare sind nicht eingezeichnet.
Im Carboxylat ist die negative Ladung über beide O-Atome verteilt. Das lässt sich mit zwei gleichwertigen mesomeren Grenzstrukturen beschreiben. Das tatsächliche Ion ist kein Molekül, das zwischen zwei Einzelbildern hin- und herspringt; seine Elektronenverteilung ist delokalisiert.
Diese Stabilisierung des Säurerests begünstigt die Protonenabgabe gegenüber einem einfachen Alkohol. Substituenten beeinflussen die Säurestärke zusätzlich – nicht alle Carbonsäuren sind gleich stark.
Ethansäure neutralisieren: Ein Mol OH⁻ pro Mol Säure berechnen
CH₃COOH + OH⁻ → CH₃COO⁻ + H₂O
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
Für ein Mol Ethansäure wird ein Mol NaOH benötigt. Das Na⁺ ist ein Zuschauerion; die Protonenübertragung erfolgt auf OH⁻.
Beispiel: 20,0 mL Ethansäure mit 0,100 mol/L
1 · Säurevolumen in Liter: 20,0 mL = 0,0200 L
2 · Säurestoffmenge: n = c · V = 0,100 mol/L · 0,0200 L = 0,00200 mol = 2,00 mmol
3 · Reaktionsverhältnis: Ein Säuremolekül überträgt ein Proton an ein OH⁻. Daher werden ebenfalls 2,00 mmol NaOH benötigt.
V(NaOH) = 0,00200 mol0,100 mol/L = 0,0200 L = 20,0 mL
Die gleichen Volumina ergeben sich hier aus dem Verhältnis 1 : 1 und den gleichen Konzentrationen.
Am Äquivalenzpunkt sind die Stoffmengen im passenden Verhältnis umgesetzt. Der pH-Wert ist bei Ethansäure und NaOH nicht automatisch 7: Acetat reagiert als Base mit Wasser.
Neutralisations-Rechner
Modell: Ethansäure mit 0,100 mol/L wird mit NaOH der Konzentration 0,100 mol/L vollständig neutralisiert. Verändere das Säurevolumen.
20 mL Säure enthalten 2,00 mmol Ethansäure. Benötigt: 2,00 mmol NaOH, also 20 mL der angegebenen Lauge.
Stoffmengenmodell mit einer Carboxygruppe je Molekül, ohne Nebenreaktionen. Der Rechner bestimmt den stöchiometrischen Bedarf, keinen pH-Verlauf.
Vorhersagen und überprüfen: Du halbierst nur die NaOH-Konzentration auf 0,0500 mol/L. Welches Laugenvolumen braucht die Beispielprobe jetzt?
Erklärung nach dem Ausprobieren öffnen
Die benötigte Stoffmenge bleibt 0,00200 mol. Bei halbierter Konzentration verdoppelt sich das Volumen: V = 0,00200 mol / 0,0500 mol/L = 0,0400 L = 40,0 mL. Säure- und Laugenvolumen sind also nicht grundsätzlich gleich.
Carbonsäuren reagieren mit Carbonaten, unedlen Metallen und Alkoholen
Mit Carbonaten: Neben dem Salz entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid.
2 CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2 CH₃COONa + H₂O + CO₂
Ein Carbonat-Ion benötigt zwei Protonen. Deshalb stehen hier zwei Säuremoleküle pro Na₂CO₃ in der Gleichung.
Mit geeigneten unedlen Metallen: Es können Salz und Wasserstoff entstehen, zum Beispiel mit Magnesium:
2 CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂
Mit Alkoholen: Unter geeigneten, meist säurekatalysierten Bedingungen kann ein Ester und Wasser entstehen. Diese Gleichgewichtsreaktion heißt Veresterung und wird als eigenes Thema vertieft.
Polare Carboxygruppe und unpolarer Rest bestimmen die Wasserlöslichkeit mit
Carboxygruppen sind polar und können Wasserstoffbrücken bilden. Kleine Carbonsäuren wie Methansäure und Ethansäure sind sehr gut mit Wasser mischbar. Bei längeren unverzweigten Alkylresten nimmt die Wasserlöslichkeit der neutralen Säuremoleküle im Allgemeinen ab.
Salze enthalten dagegen Carboxylat-Ionen und haben andere Eigenschaften als die neutralen Säuren. Auch die Zahl der Carboxygruppen ist wichtig: Eine Dicarbonsäure kann insgesamt zwei Protonen in aufeinanderfolgenden Schritten abgeben.
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Alle 18 Aufgaben mit Lösungen zum Nachlesen
1 · Erkennen und zuordnen
1. Welche Gruppe kennzeichnet eine Carbonsäure?
–C(=O)–CH₃ als einziges Merkmal
–O–CH₃ ohne Carbonylgruppe
–C(=O)–OH
Lösung und Erklärung
–C(=O)–OH
C=O und OH am selben C bilden zusammen die Carboxygruppe.
2. Wie viele C-Atome enthält CH₃–COOH?
Drei
Zwei
Eines
Lösung und Erklärung
Zwei
Das Carboxy-C zählt zur Kette. Der Stoff heißt Ethansäure.
3. Welcher gebräuchliche Name gehört zu Ethansäure?
Essigsäure
Ameisensäure
Milchsäure
Lösung und Erklärung
Essigsäure
Ethansäure und Essigsäure bezeichnen CH₃COOH; Methansäure heißt Ameisensäure.
4. Welches H wird bei der gewöhnlichen Protolyse der Ethansäure übertragen?
Eines der CH₃-Gruppe.
Alle vier H gleichzeitig.
Das H der Carboxy-OH-Gruppe.
Lösung und Erklärung
Das H der Carboxy-OH-Gruppe.
Die O–H-Bindung der Carboxygruppe liefert das Proton; ihr Elektronenpaar bleibt beim Säurerest.
5. Welches Ion entsteht nach der Protonenabgabe von Ethansäure?
OH⁻ als einziger Säurerest
CH₃COO⁻
CH₃COOH₂⁺
Lösung und Erklärung
CH₃COO⁻
Das Säurerest-Ion heißt Ethanoat beziehungsweise Acetat.
6. Welche Rolle übernimmt Wasser bei der Protolyse der Ethansäure?
Protonenakzeptor
Elektronenvernichter
Unveränderliches Zuschauerteilchen ohne Reaktion
Lösung und Erklärung
Protonenakzeptor
Wasser nimmt ein Proton auf und wird zu H₃O⁺.
2 · Anwenden und erklären
1. Wie heißt CH₃–CH₂–COOH?
Ethansäure
Butansäure
Propansäure
Lösung und Erklärung
Propansäure
Zwei C im Alkylteil plus das Carboxy-C ergeben drei C-Atome.
2. Welche Gleichung beschreibt die Protolyse in Wasser?
CH₃COOH ⇌ CH₃⁺ + COOH⁻
CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺
CH₃COOH + H₂O → CH₄ + CO₂
Lösung und Erklärung
CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺
Die Säure überträgt ihr Carboxy-Proton auf Wasser. Atom- und Ladungsbilanz bleiben erhalten.
3. Wie viel NaOH benötigt die vollständige Neutralisation von 4,0 mmol Ethansäure?
4,0 mmol
2,0 mmol
8,0 mmol
Lösung und Erklärung
4,0 mmol
Ethansäure besitzt eine Carboxygruppe. Pro Molekül wird ein OH⁻ benötigt, daher gilt 1 : 1.
4. 30,0 mL Ethansäure mit 0,100 mol/L werden neutralisiert. Wie groß ist ihre Stoffmenge?
30,0 mmol
0,300 mmol
3,00 mmol
Lösung und Erklärung
3,00 mmol
n = c · V = 0,100 mol/L · 0,0300 L = 0,00300 mol.
5. Für 3,00 mmol Ethansäure steht NaOH mit 0,0500 mol/L bereit. Welches Volumen ist erforderlich?
15,0 mL
60,0 mL
30,0 mL
Lösung und Erklärung
60,0 mL
V = n/c = 0,00300 mol / 0,0500 mol/L = 0,0600 L. Das Verhältnis ist 1 : 1.
6. Welche Stoffe entstehen bei der Reaktion von Ethansäure mit Natriumcarbonat?
Natriumacetat, Wasser und CO₂.
Nur Natriumacetat und H₂.
Ethanol und Sauerstoff.
Lösung und Erklärung
Natriumacetat, Wasser und CO₂.
Carbonat nimmt insgesamt zwei Protonen auf. Dabei werden Wasser und Kohlenstoffdioxid gebildet.
3 · Prüfen und übertragen
1. Was bedeutet „schwache Säure“ im Unterschied zu „verdünnte Säure“?
Beide Begriffe bedeuten immer dasselbe.
Schwach bedeutet zwingend pH 7.
Schwach beschreibt das Protolysegleichgewicht, verdünnt die Konzentration.
Lösung und Erklärung
Schwach beschreibt das Protolysegleichgewicht, verdünnt die Konzentration.
Säurestärke und Konzentration sind verschiedene Größen. Auch eine konzentrierte schwache Säure kann einen niedrigen pH besitzen.
2. Warum sind die beiden Acetat-Grenzstrukturen keine zwei hin- und herspringenden Moleküle?
Eine Grenzstruktur ist stets ein anderes Isomer.
Sie beschreiben dieselbe delokalisierte Elektronenverteilung.
Die C-Atome wechseln dabei fortwährend ihre Plätze.
Lösung und Erklärung
Sie beschreiben dieselbe delokalisierte Elektronenverteilung.
Die Atompositionen bleiben gleich. Mesomerie beschreibt die Verteilung von Bindungselektronen und Ladung.
3. Was begünstigt die Protonenabgabe einer Carbonsäure gegenüber einem einfachen Alkohol?
Die Stabilisierung des Carboxylats durch Ladungsdelokalisierung über beide O-Atome.
Das vollständige Verschwinden aller Elektronen.
Die zwingende Bildung einer C≡C-Bindung.
Lösung und Erklärung
Die Stabilisierung des Carboxylats durch Ladungsdelokalisierung über beide O-Atome.
Ein stabilisierter Säurerest begünstigt die Protonenabgabe. Weitere Substituenten beeinflussen die Säurestärke zusätzlich.
4. Warum ist am Äquivalenzpunkt von Ethansäure und NaOH der pH nicht automatisch 7?
Am Äquivalenzpunkt muss stets NaOH im Überschuss vorliegen.
Das stöchiometrische Verhältnis ist erfüllt, aber die entstandenen Ionen beeinflussen den pH. Acetat wirkt basisch.
5. Wie viel Ethansäure benötigt 0,20 mol Na₂CO₃ im angegebenen Reaktionsmodell?
0,10 mol
0,40 mol
0,20 mol
Lösung und Erklärung
0,40 mol
Ein Carbonat-Ion benötigt zwei Protonen: 2 CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2 CH₃COONa + H₂O + CO₂.
6. Warum nimmt bei längeren unverzweigten Alkylresten die Wasserlöslichkeit neutraler Monocarbonsäuren häufig ab?
Der unpolare Anteil wächst gegenüber der Carboxygruppe.
Die Carboxygruppe verschwindet automatisch.
Lange Ketten bestehen dann ausschließlich aus Ionen.
Lösung und Erklärung
Der unpolare Anteil wächst gegenüber der Carboxygruppe.
Die polare Carboxygruppe bleibt vorhanden, aber der größere unpolare Rest erschwert die Lösung in Wasser.
Wie sicher bist du jetzt?
Bearbeite drei weitere Aufgaben ohne Nachschlagen. Nutze die Rückmeldung, um gezielt weiterzulernen.
Entscheide ohne Nachschlagen. Pro Aufgabe passt genau eine Antwort.
Lösungen mit Erklärungen
Das doppelte Volumen. – Die benötigte Stoffmenge bleibt gleich. Aus V = n/c folgt bei halber Konzentration das doppelte Volumen.
Gleiche Hin- und Rückreaktionsgeschwindigkeit bedeutet nicht gleiche Stoffmengen. – Ein chemisches Gleichgewicht ist dynamisch. Die Zusammensetzung ergibt sich aus Gleichgewichtskonstante und Bedingungen.
Zwei in aufeinanderfolgenden Schritten. – Jede Carboxygruppe kann ein Proton abgeben; die einzelnen Protolysegleichgewichte sind getrennt zu betrachten.
Die Aufgaben sind unterschiedlich. Die Ergebnisse geben dir eine kurze Orientierung zu deinem Lernstand.
Weitere Aufgaben zum Selbstcheck
Selbstcheck: Gruppen, Protonen und Mengen
Was entsteht, wenn Ethansäure ein Proton abgibt?
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1 · Welche Gruppe kennzeichnet Carbonsäuren?
Tipp öffnen
C=O und OH am selben C.
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Die Carboxygruppe –C(=O)–OH, kurz –COOH.
2 · Wie viele C-Atome hat CH₃–CH₂–COOH?
Tipp öffnen
Das Carboxy-C mitzählen.
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Drei; der Stoff heißt Propansäure.
3 · Welches H wird bei der Protolyse der Ethansäure übertragen?
Tipp öffnen
Suche das H der Carboxygruppe.
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Das H der Carboxy-OH-Gruppe, nicht eines der CH₃-Gruppe.
4 · Formuliere die Protolyse mit Wasser.
Tipp öffnen
Wasser wird zu H₃O⁺.
Lösung ansehen
CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺.
5 · Wie viel NaOH braucht man für 3 mmol Ethansäure?
Tipp öffnen
Verhältnis 1 : 1.
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3 mmol NaOH.
6 · Ist am Äquivalenzpunkt mit NaOH der pH immer 7?
Tipp öffnen
Acetat ist eine Base.
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Nein. Bei Ethansäure/NaOH liegt er unter üblichen wässrigen Bedingungen über 7, da Acetat mit Wasser basisch reagiert.
7 · Wie viel Ethansäure braucht 1 mol Na₂CO₃?
Tipp öffnen
Carbonat nimmt insgesamt zwei Protonen auf.
Lösung ansehen
2 mol Ethansäure. Es entstehen 2 mol Natriumacetat, 1 mol Wasser und 1 mol CO₂.
8 · Bedeutet schwache Säure dasselbe wie verdünnte Säure?
Tipp öffnen
Säurestärke und Konzentration unterscheiden.
Lösung ansehen
Nein. Schwach beschreibt das Protolysegleichgewicht; verdünnt eine geringe Konzentration.
