Chemie · Klasse 10–13 · Grundlagen & Vertiefung

Carbonsäuren

Warum reagiert Essigsäure sauer? Erkenne die Carboxygruppe, verfolge die Protonenübertragung an Wasser und berechne, wie viel Lauge zur Neutralisation benötigt wird.

R–C(=O)–OH

Carboxygruppe

CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻ + H⁺

Kurzschreibweise der Protonenabgabe

Die Carboxygruppe kennzeichnet Carbonsäuren

Carbonsäuren besitzen mindestens eine Carboxygruppe –COOH. An dasselbe C-Atom sind ein O doppelt und eine OH-Gruppe einfach gebunden. Zusammen bilden sie eine funktionelle Gruppe.

Im Beispiel ist links CH₃ gebunden: Das Molekül heißt Ethansäure, auch Essigsäure. Eine Carbonsäure ist nicht einfach ein Alkohol mit einem zusätzlichen O irgendwo im Molekül.

Grundlagen: Säuren und Basen sowie Aldehyde und Ketone. Du lernst Struktur, Protonenübertragung und Stoffmengenbilanz zusammenzuführen.

Namen und Formeln richtig lesen

1 · Das C der COOH-Gruppe mitzählen

H–COOH: Methansäure (Ameisensäure)

CH₃–COOH: Ethansäure (Essigsäure)

CH₃–CH₂–COOH: Propansäure

Methansäure besitzt ein C-Atom, Ethansäure zwei. COOH ist nicht „außerhalb“ der Kohlenstoffkette.

2 · Endung -säure verwenden

Bei einfachen gesättigten Monocarbonsäuren richtet sich der Name nach der C-Zahl der Kette. Das Carboxy-C trägt die Nummer 1.

3 · Salze und Säurereste benennen

Aus Ethansäure wird nach Protonenabgabe Ethanoat, gebräuchlich Acetat. CH₃COO⁻ ist ein Anion. Zusammen mit Na⁺ bildet es Natriumethanoat (Natriumacetat).

Wasser nimmt ein Proton auf

CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺

Die Carbonsäure gibt das H der Carboxy-OH-Gruppe als Proton ab. Wasser nimmt es auf; es entstehen Oxonium-Ionen H₃O⁺. Das Bindungselektronenpaar verbleibt beim Säurerest. Die H-Atome der CH₃-Gruppe werden bei dieser gewöhnlichen Säure-Base-Reaktion nicht abgespalten.

Ethansäure ist eine schwache Säure: In Wasser reagiert unter üblichen Bedingungen nur ein Teil der Säuremoleküle. Der Gleichgewichtspfeil bedeutet nicht, dass links und rechts gleich viel vorliegen.

„Schwach“ beschreibt das Protolysegleichgewicht, nicht die Konzentration. Eine konzentrierte schwache Säure kann einen niedrigen pH-Wert haben. Konzentration, Temperatur und Säurestärke müssen getrennt betrachtet werden.

Protonen-Werkstatt: Wer gibt ab, wer nimmt auf?

Wechsle zwischen Ausgangsstoffen und Produkten. Verfolge das Proton der Carboxygruppe.

Ethansäure · Protonendonator

CH₃COOH

Wasser · Protonenakzeptor

H₂O

Ein H⁺ kann von der Carboxygruppe auf ein Wassermolekül übertragen werden.

Ein einzelner Reaktionsschritt im Modell. Das Umschalten bedeutet nicht, dass alle Säuremoleküle reagieren. In der Lösung besteht ein dynamisches Gleichgewicht.

Warum ist die Carboxygruppe saurer als eine Alkoholgruppe?

Im Carboxylat ist die negative Ladung über beide O-Atome verteilt. Das lässt sich mit zwei gleichwertigen mesomeren Grenzstrukturen beschreiben. Das tatsächliche Ion ist kein Molekül, das zwischen zwei Einzelbildern hin- und herspringt; seine Elektronenverteilung ist delokalisiert.

Diese Stabilisierung des Säurerests begünstigt die Protonenabgabe gegenüber einem einfachen Alkohol. Substituenten beeinflussen die Säurestärke zusätzlich – nicht alle Carbonsäuren sind gleich stark.

Mit Lauge reagieren: ein Proton pro Carboxygruppe

CH₃COOH + OH⁻ → CH₃COO⁻ + H₂O

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

Für ein Mol Ethansäure wird ein Mol NaOH benötigt. Das Na⁺ ist ein Zuschauerion; die Protonenübertragung erfolgt auf OH⁻.

Beispiel: 20,0 mL Säure, c = 0,100 mol/L

n = c · V = 0,100 mol/L · 0,0200 L = 0,00200 mol. Für NaOH mit c = 0,100 mol/L gilt V = n/c = 0,0200 L = 20,0 mL.

Am Äquivalenzpunkt sind die Stoffmengen im passenden Verhältnis umgesetzt. Der pH-Wert ist bei Ethansäure und NaOH nicht automatisch 7: Acetat reagiert als Base mit Wasser.

Neutralisations-Rechner

Modell: Ethansäure mit 0,100 mol/L wird mit NaOH der Konzentration 0,100 mol/L vollständig neutralisiert. Verändere das Säurevolumen.

Säurevolumen: 20 mL

20 mL Säure enthalten 2,00 mmol Ethansäure. Benötigt: 2,00 mmol NaOH, also 20 mL der angegebenen Lauge.

Stoffmengenmodell mit einer Carboxygruppe je Molekül, ohne Nebenreaktionen. Der Rechner bestimmt den stöchiometrischen Bedarf, keinen pH-Verlauf.

Weitere typische Reaktionen

Mit Carbonaten: Neben dem Salz entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid.

2 CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2 CH₃COONa + H₂O + CO₂

Ein Carbonat-Ion benötigt zwei Protonen. Deshalb stehen hier zwei Säuremoleküle pro Na₂CO₃ in der Gleichung.

Mit geeigneten unedlen Metallen: Es können Salz und Wasserstoff entstehen, zum Beispiel mit Magnesium:

2 CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂

Mit Alkoholen: Unter geeigneten, meist säurekatalysierten Bedingungen kann ein Ester und Wasser entstehen. Diese Gleichgewichtsreaktion heißt Veresterung und wird als eigenes Thema vertieft.

Struktur und Eigenschaften zusammenbringen

Carboxygruppen sind polar und können Wasserstoffbrücken bilden. Kleine Carbonsäuren wie Methansäure und Ethansäure sind sehr gut mit Wasser mischbar. Bei längeren unverzweigten Alkylresten nimmt die Wasserlöslichkeit der neutralen Säuremoleküle im Allgemeinen ab.

Salze enthalten dagegen Carboxylat-Ionen und haben andere Eigenschaften als die neutralen Säuren. Auch die Zahl der Carboxygruppen ist wichtig: Eine Dicarbonsäure kann insgesamt zwei Protonen in aufeinanderfolgenden Schritten abgeben.

Selbstcheck: Gruppen, Protonen und Mengen

Vertiefung: Äquivalenzpunkt von pH 7 unterscheiden und das Verhältnis 2 : 1 bei Carbonaten begründen. Veresterung als Anschluss nutzen.

Stoffklassen und Namen kompakt wiederholen.

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