Chemie · Klasse 10–13 · Grundlagen & Anwendung

Seifen und Tenside

Warum entfernt Seife Fett – und warum stören hartes Wasser und Säuren? Erkenne den Aufbau amphiphiler Teilchen, erkläre die Waschwirkung und stelle die Reaktionen der Seifen-Ionen auf.

Unpolarer Rest + polarer Kopf

Struktur → Waschwirkung

Verseifung · Mizellen · Kalkseife

Seifen sind Salze von Fettsäuren

Seifen sind die Natrium- oder Kaliumsalze langkettiger Fettsäuren. In Wasser liefern sie positiv geladene Gegenionen und negativ geladene Carboxylat-Ionen. Diese Seifen-Ionen besitzen einen langen unpolaren Rest und eine geladene Kopfgruppe.

R–COO⁻ Na⁺ → R–COO⁻(aq) + Na⁺(aq)

R steht für den Kohlenwasserstoffrest; (aq) kennzeichnet gelöste, von Wasser umgebene Teilchen. Das Na⁺ gehört nicht zur unpolaren Kette.

Voraussetzungen: Fette und Öle, Carbonsäuren und zwischenmolekulare Kräfte.

Ein Teilchen mit zwei unterschiedlichen Bereichen

Das Beispiel zeigt ein Stearat-Ion. Braun markiert den Kohlenwasserstoffrest, Blau die Carboxylatgruppe. Die gezeichnete Formel ist eine Grenzstruktur: Die negative Ladung ist über beide O-Atome verteilt.

Unpolarer Rest · lipophil

CH₃–(CH₂)₁₆–

Der Rest wechselwirkt über London-Kräfte mit unpolaren Bereichen von Fettmolekülen. Er ist lipophil (fettfreundlich) und hydrophob (wassermeidend).

Geladener Kopf · hydrophil

–COO⁻

Wasser richtet seine positiv polarisierten H-Seiten zum negativen Kopf aus. Ion-Dipol-Wechselwirkungen und Wasserstoffbrücken ermöglichen die Hydratation. Der Kopf ist hydrophil (wasserfreundlich).

Ein Teilchen mit beiden Bereichen heißt amphiphil. Seifen gehören zu den Tensiden: Stoffen, die sich an Grenzflächen anordnen und deren Eigenschaften verändern.

Verseifung: aus Fett entstehen Seifen

1 · Die Esterbindungen erkennen

Ein Fettmolekül ist ein Triester aus Glycerin und drei Fettsäuren. Jede Estergruppe kann durch basische Hydrolyse gespalten werden.

2 · Eine Estergruppe spalten

R–C(=O)–O–R′ + OH⁻ → R–COO⁻ + R′–OH

Es entstehen ein Carboxylat-Ion und ein Alkohol. Hydroxid wird verbraucht; es wirkt hier nicht nur als Katalysator.

3 · Die Gesamtbilanz aufstellen

Fett + 3 NaOH → Glycerin + 3 Fettsäuresalze

Die drei Estergruppen benötigen insgesamt drei Hydroxid-Ionen. Mit Natronlauge entstehen Natriumseifen, mit Kalilauge Kaliumseifen. Die drei Fettsäurereste können verschieden sein.

4 · Mit dem Stoffmengenverhältnis rechnen

n(NaOH) = 3 · n(Fett)

Für 0,020 mol Fett: n(NaOH) = 0,060 mol. Mit M(NaOH) = 40,0 g/mol ergibt sich m(NaOH) = 2,40 g. Das ist der theoretische Bedarf bei vollständiger Verseifung.

Wasch-Werkstatt: Tenside an der Grenzfläche

Wähle eine Phase. Erkläre jeweils die Orientierung von Kopf und Rest.

Legende: Hellblau = Wasser · Ocker = Fett · Blau = hydrophiler Kopf · Braun = unpolarer Rest.

Wasser ist polar; Fett besitzt große unpolare Bereiche. Fett löst sich deshalb nur sehr schlecht in Wasser.

Schematisches Modell eines Fetttröpfchens. Es zeigt Orientierung und Ablösung, keine maßstabsgetreue Mizelle und keine reale Zeitkurve.

Waschwirkung und Mizellen

Tenside senken die Oberflächenspannung und erleichtern das Benetzen. An einer Wasser-Fett-Grenzfläche liegen die unpolaren Reste im Fett, die hydrophilen Köpfe zum Wasser. Bewegung hilft, Fett abzulösen und in Tröpfchen zu verteilen. Die Tensidhülle erschwert das erneute Zusammenfließen; das Spülwasser transportiert den Schmutz ab.

Oberhalb der kritischen Mizellbildungskonzentration können sich Tenside zu Mizellen zusammenlagern: In Wasser zeigen die Reste überwiegend nach innen, die Köpfe nach außen. Der Innenbereich kann unpolare Stoffe aufnehmen. Solche kleinen Aggregate sind von größeren tensidstabilisierten Fetttröpfchen zu unterscheiden.

Beim üblichen Waschen wird Fett vor allem abgelöst und verteilt. Es wird nicht automatisch verseift und bildet keine neuen kovalenten Bindungen mit dem Tensid.

Warum hartes und saures Wasser stören

Härtebildner: Kalkseife

2 R–COO⁻ + Ca²⁺ → (R–COO)₂Ca ↓

Calcium- und Magnesium-Ionen bilden schwer lösliche Fettsäuresalze. Dadurch fehlen gelöste Seifen-Ionen für die Reinigung. Zwei einfach negative Ionen gleichen ein zweifach positives Ion aus.

Säure: freie Fettsäure

R–COO⁻ + H₃O⁺ → R–COOH + H₂O

Der Kopf wird protoniert. Die ungeladene langkettige Fettsäure ist schlecht wasserlöslich. Es entsteht keine Kalkseife, sondern die freie Säure.

Seifenlösungen reagieren häufig alkalisch, weil Carboxylat-Ionen als schwache Basen mit Wasser reagieren:

R–COO⁻ + H₂O ⇌ R–COOH + OH⁻

Reaktions-Labor: Was entsteht?

Wähle eine Zugabe zur Seifenlösung. Formuliere zuerst selbst die Ionengleichung.

Reaktion und Erklärung anzeigen

Seife ist nicht gleich Tensid

Seifen sind anionische Tenside: Ihr wirksames Teilchen trägt eine negative Ladung. Auch Alkylsulfonate R–SO₃⁻ gehören dazu, besitzen aber eine andere Kopfgruppe. Viele Sulfonat-Tenside sind gegenüber Härtebildnern und Säure weniger empfindlich als Seifen.

Kationische Tenside tragen einen positiven Kopf, nichtionische Tenside ungeladene polare Gruppen. Entscheidend ist immer die Kombination mit einem ausreichend großen unpolaren Bereich.

Waschmittel können zusätzlich Enthärter, fleckenspezifische Enzyme und Bleichmittel enthalten. Für die Bewertung zählen Reinigungsleistung, Dosierung, Abbaubarkeit und Gewässerwirkung – nicht allein die Schaummenge.

Selbstcheck: Struktur und Reaktionen

Vertiefung: Stoffmengenverhältnis der Verseifung berechnen und Seifen mit anderen Tensiden vergleichen.

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