Chemie · Klasse 10–13 · Grundlagen & Vertiefung

Fette und Öle

Drei Fettsäurereste an einem Glycerin: Verstehe den Aufbau von Fettmolekülen, den Unterschied zwischen gesättigten und ungesättigten Resten und die Stoffbilanz der Verseifung.

Glycerin + 3 Fettsäuren

⇌ Fett + 3 H₂O

Ein Triacylglycerol besitzt drei Estergruppen.

Fette sind dreifache Ester

Fette und fette Öle bestehen überwiegend aus Triacylglycerolen, auch Triglyceride genannt. In einem solchen Molekül sind die drei OH-Gruppen des Glycerins mit drei Fettsäuren verestert.

Glycerin ist Propan-1,2,3-triol: HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH. Fettsäuren sind Carbonsäuren mit meist längeren Kohlenwasserstoffketten. Die drei Fettsäurereste eines Fettmoleküls können gleich oder verschieden sein.

Voraussetzung: Ester und Veresterung. „Öl“ ist im Alltag ein weiter Begriff: Mineralöl besteht beispielsweise nicht aus Triglyceriden. Hier geht es um fette Öle.

Ein Fettmolekül lesen

Links erkennst du das Glyceringerüst mit drei C-Atomen. Jede Zeile enthält eine Estergruppe –O–C(=O)–. R₁, R₂ und R₃ stehen für Kohlenwasserstoffreste der Fettsäuren; das Carbonyl-C ist bereits eingezeichnet.

Bei einem vollständig veresterten Triacylglycerol gibt es am Glyceringerüst keine freie OH-Gruppe mehr. Es entstehen nicht drei getrennte Estermoleküle, sondern ein Molekül mit drei Estergruppen.

Fettbildung richtig bilanzieren

1 · Drei Reaktionsstellen zählen

Glycerin besitzt drei OH-Gruppen. Für vollständige Veresterung werden deshalb drei Carboxygruppen benötigt.

2 · Wasserbildung berücksichtigen

1 Glycerin + 3 Fettsäuren ⇌ 1 Triacylglycerol + 3 H₂O

Pro gebildeter Estergruppe entsteht formal ein Wassermolekül. Die Gleichung ist eine Gesamtbilanz; die Fettbiosynthese in Lebewesen läuft über aktivierte Zwischenprodukte und Enzyme.

3 · Auf Stoffmengen übertragen

Aus 0,20 mol Glycerin und ausreichend Fettsäure können stöchiometrisch höchstens 0,20 mol Triacylglycerol entstehen. Benötigt werden 0,60 mol Fettsäure; formal entstehen 0,60 mol Wasser. Gleichgewicht und Verluste können die reale Ausbeute begrenzen.

Gesättigt oder ungesättigt?

Gesättigter Fettsäurerest

Zwischen seinen C-Atomen liegen nur Einfachbindungen vor. Beispiel einer zugehörigen Fettsäure: Stearinsäure, C18:0.

Ungesättigter Fettsäurerest

Die Kohlenwasserstoffkette enthält mindestens eine C=C-Doppelbindung. Ölsäure ist C18:1, Linolsäure C18:2. Die Kurznotation nennt C-Zahl und Zahl der C=C-Bindungen; die Positionen sind damit noch nicht vollständig beschrieben.

Die C=O-Bindung der Carboxy- beziehungsweise Estergruppe zählt bei „gesättigte Fettsäure“ nicht als ungesättigte Stelle der Kohlenwasserstoffkette.

Fettsäuren vergleichen

Alle drei Beispiele besitzen 18 C-Atome. Was ändert sich mit der Zahl der Doppelbindungen?

CH₃–(CH₂)₁₆–COOH

Stearinsäure: keine C=C-Bindung, gesättigt. Summenformel C₁₈H₃₆O₂.

Gezeigt sind die freien Fettsäuren zum Strukturvergleich. Im Fett liegen ihre veresterten Reste vor. Bei Ölsäure und Linolsäure sind hier die natürlichen cis- beziehungsweise cis,cis-Formen gemeint.

Warum sind manche Fette fest und andere flüssig?

cis-Doppelbindungen erschweren durch die veränderte Kettenform eine dichte Packung. Bei vergleichbarer Kettenlänge führen mehr cis-ungesättigte Reste häufig zu niedrigeren Schmelzbereichen.

Gesättigte Ketten können sich oft dichter anordnen. Kettenlänge und genaue Zusammensetzung beeinflussen das Schmelzverhalten ebenfalls. trans-Doppelbindungen wirken anders als cis-Doppelbindungen und dürfen nicht einfach gleichgesetzt werden.

Natürliche Fette sind Gemische vieler Triacylglycerole. Sie besitzen daher häufig einen Schmelzbereich statt einer einzelnen scharfen Schmelztemperatur. Ob ein Fett bei einer bestimmten Temperatur fest oder flüssig ist, lässt sich nicht allein an seiner pflanzlichen oder tierischen Herkunft ablesen.

Warum mischen sich Fette schlecht mit Wasser?

Obwohl Estergruppen polar sind, überwiegen in typischen Fettmolekülen die langen unpolaren Kohlenwasserstoffreste. Fette sind deshalb insgesamt hydrophob und kaum wasserlöslich.

Ein Emulgator kann die Verteilung kleiner Fetttröpfchen in Wasser erleichtern. Das macht aus dem Fett aber keine molekular gelöste Substanz. Seifen besitzen einen geladenen Kopf und einen unpolaren Rest; ihre Waschwirkung ist ein eigenes Anschlussthema.

Hydrolyse und Verseifung unterscheiden

Hydrolyse zu freien Fettsäuren

Fett + 3 H₂O ⇌ Glycerin + 3 Fettsäuren

Unter geeigneten sauren Bedingungen werden die Esterbindungen gespalten. Enzymatische Fettspaltung ist ebenfalls möglich.

Verseifung mit Natronlauge

Fett + 3 NaOH → Glycerin + 3 Fettsäuresalze

Im basischen Milieu entstehen Natriumcarboxylate. Bei langen Fettsäureresten sind diese Salze Seifen. NaOH wird verbraucht und ist hier nicht bloß ein Katalysator.

Die Verseifung bildet also nicht als beständiges Endprodukt drei freie Fettsäuren. Dafür müsste man die Carboxylate nachträglich ansäuern.

Verseifungs-Rechner: drei Estergruppen zählen

Modell einer vollständigen Verseifung reiner Triacylglycerole. Wie viel NaOH wird benötigt?

Stoffmenge Fett: 0,20 mol

0,20 mol Fett benötigen 0,60 mol NaOH. Es entstehen 0,20 mol Glycerin und insgesamt 0,60 mol Fettsäuresalze.

Der Regler reicht von 0,10 bis 1,00 mol in Schritten von 0,10 mol. Stöchiometrische Bilanz ohne Nebenreaktionen; keine Herstellungsanleitung. Bei gemischten Fettsäureresten entstehen entsprechend verschiedene Salze.

Fetthärtung: Doppelbindungen hydrieren

Bei der katalytischen Hydrierung werden C=C-Bindungen der Fettsäurereste unter passenden Bedingungen mit Wasserstoff umgesetzt. Je C=C-Bindung wird bei vollständiger Hydrierung ein H₂-Molekül benötigt.

Die Estergruppen bleiben dabei im betrachteten Modell erhalten. Die Änderung betrifft die Kohlenwasserstoffketten; sie kann das Schmelzverhalten verändern. Bei teilweiser industrieller Hydrierung können auch cis/trans-Umlagerungen auftreten. Hydrierung ist deshalb von der Spaltung der Estergruppen zu unterscheiden.

Selbstcheck: Struktur und Stoffbilanz

Vertiefung: C18:0, C18:1 und C18:2 vergleichen. Zwischen C=C-Hydrierung und Esterhydrolyse unterscheiden; Schmelzverhalten mit Struktur statt Herkunft erklären.

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