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Fette und Öle

Drei Fettsäurereste an einem Glycerin: Verstehe den Aufbau von Fettmolekülen, den Unterschied zwischen gesättigten und ungesättigten Resten und die Stoffbilanz der Verseifung.

Unsicher beim Einstieg?3 Aufgaben im freiwilligen Kurzcheck

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Drei kurze Aufgaben helfen dir, deinen Startpunkt zu finden. Wenn du unsicher bist, wähle „Weiß ich noch nicht“.

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Aufgabe 1Welche Beschreibung passt zu einem Triacylglycerol?

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Aufgabe 2Welche der Notationen kennzeichnet einen einfach ungesättigten Fettsäurerest?

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Aufgabe 3Welche Veränderung beschreibt Fetthärtung im betrachteten Modell?

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Lösungen mit Erklärungen
  1. Ein Molekül mit drei Estergruppen am Glyceringerüst. – Vollständige Veresterung verknüpft die drei Fettsäurereste in einem Molekül; freie OH am Glyceringerüst fehlen.
  2. C18:1 – Die Zahl hinter dem Doppelpunkt gibt die Zahl der C=C-Bindungen an.
  3. Hydrierung der C=C-Bindungen bei erhaltenen Estergruppen. – Wasserstoff wird an die C=C-Bindungen der Ketten addiert. Dadurch kann sich das Schmelzverhalten verändern.

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Fette und fette Öle: Ein Glycerinbaustein ist mit drei Fettsäuren verestert

Fette und fette Öle bestehen überwiegend aus Triacylglycerolen, auch Triglyceride genannt. In einem solchen Molekül sind die drei OH-Gruppen des Glycerins mit drei Fettsäuren verestert.

Glycerin ist Propan-1,2,3-triol: HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH. Fettsäuren sind Carbonsäuren mit meist längeren Kohlenwasserstoffketten. Die drei Fettsäurereste eines Fettmoleküls können gleich oder verschieden sein.

Voraussetzung: Ester und Veresterung. „Öl“ ist im Alltag ein weiter Begriff: Mineralöl besteht beispielsweise nicht aus Triglyceriden. Hier geht es um fette Öle.

Fettstruktur lesen: Drei Estergruppen verbinden Glyceringerüst und Fettsäurereste

CH₂OCOR₁CHOCOR₂CH₂OCOR₃123

Grau: drei C-Atome des Glyceringerüsts. Blau: die drei Estergruppen. Orange: die Kohlenwasserstoffreste R₁, R₂ und R₃. Die grünen Zahlen sind Zählhilfen. Verknüpfungen sind schematisch dargestellt, nicht die räumliche Molekülform.

Links erkennst du das Glyceringerüst mit drei C-Atomen. Jede Zeile enthält eine Estergruppe –O–C(=O)–. R₁, R₂ und R₃ stehen für Kohlenwasserstoffreste der Fettsäuren; das Carbonyl-C ist bereits eingezeichnet.

Bei einem vollständig veresterten Triacylglycerol gibt es am Glyceringerüst keine freie OH-Gruppe mehr. Es entstehen nicht drei getrennte Estermoleküle, sondern ein Molekül mit drei Estergruppen.

Fettbildung bilanzieren: Drei Estergruppen bedeuten formal drei Wassermoleküle

1 · Drei Reaktionsstellen zählen

Glycerin besitzt drei OH-Gruppen. Für vollständige Veresterung werden deshalb drei Carboxygruppen benötigt.

2 · Wasserbildung berücksichtigen

1 Glycerin + 3 Fettsäuren ⇌ 1 Triacylglycerol + 3 H₂O

Pro gebildeter Estergruppe entsteht formal ein Wassermolekül. Die Gleichung ist eine Gesamtbilanz; die Fettbiosynthese in Lebewesen läuft über aktivierte Zwischenprodukte und Enzyme.

3 · Auf Stoffmengen übertragen

Aus 0,20 mol Glycerin und ausreichend Fettsäure können stöchiometrisch höchstens 0,20 mol Triacylglycerol entstehen. Benötigt werden 0,60 mol Fettsäure; formal entstehen 0,60 mol Wasser. Gleichgewicht und Verluste können die reale Ausbeute begrenzen.

Vollständige Veresterung von 0,20 mol Glycerin bei ausreichender Fettsäuremenge
Stoff Stöchiometrische Menge
Glycerin 0,20 mol verbraucht
Fettsäuren 0,60 mol verbraucht
Triacylglycerol Höchstens 0,20 mol gebildet
Wasser Formal 0,60 mol gebildet

Gesättigt oder ungesättigt: C=C-Bindungen in den Fettsäureresten zählen

Gesättigter Fettsäurerest

Zwischen seinen C-Atomen liegen nur Einfachbindungen vor. Beispiel einer zugehörigen Fettsäure: Stearinsäure, C18:0.

Ungesättigter Fettsäurerest

Die Kohlenwasserstoffkette enthält mindestens eine C=C-Doppelbindung. Ölsäure ist C18:1, Linolsäure C18:2. Die Kurznotation nennt C-Zahl und Zahl der C=C-Bindungen; die Positionen sind damit noch nicht vollständig beschrieben.

Die C=O-Bindung der Carboxy- beziehungsweise Estergruppe zählt bei „gesättigte Fettsäure“ nicht als ungesättigte Stelle der Kohlenwasserstoffkette.

Fettsäuren vergleichen

Alle drei Beispiele besitzen 18 C-Atome. Was ändert sich mit der Zahl der Doppelbindungen?

CH₃–(CH₂)₁₆–COOH
Stearinsäure: keine C=C-Bindung, gesättigt. Summenformel C₁₈H₃₆O₂.

Gezeigt sind die freien Fettsäuren zum Strukturvergleich. Im Fett liegen ihre veresterten Reste vor. Bei Ölsäure und Linolsäure sind hier die natürlichen cis- beziehungsweise cis,cis-Formen gemeint.

cis-Doppelbindungen erschweren die Packung und senken häufig den Schmelzbereich

cis-Doppelbindungen erschweren durch die veränderte Kettenform eine dichte Packung. Bei vergleichbarer Kettenlänge führen mehr cis-ungesättigte Reste häufig zu niedrigeren Schmelzbereichen.

Gesättigte Ketten können sich oft dichter anordnen. Kettenlänge und genaue Zusammensetzung beeinflussen das Schmelzverhalten ebenfalls. trans-Doppelbindungen wirken anders als cis-Doppelbindungen und dürfen nicht einfach gleichgesetzt werden.

Natürliche Fette sind Gemische vieler Triacylglycerole. Sie besitzen daher häufig einen Schmelzbereich statt einer einzelnen scharfen Schmelztemperatur. Ob ein Fett bei einer bestimmten Temperatur fest oder flüssig ist, lässt sich nicht allein an seiner pflanzlichen oder tierischen Herkunft ablesen.

Lange unpolare Reste machen Fette trotz polarer Estergruppen kaum wasserlöslich

Obwohl Estergruppen polar sind, überwiegen in typischen Fettmolekülen die langen unpolaren Kohlenwasserstoffreste. Fette sind deshalb insgesamt hydrophob und kaum wasserlöslich.

Ein Emulgator kann die Verteilung kleiner Fetttröpfchen in Wasser erleichtern. Das macht aus dem Fett aber keine molekular gelöste Substanz. Seifen besitzen einen geladenen Kopf und einen unpolaren Rest; ihre Waschwirkung ist ein eigenes Anschlussthema.

Fettspaltung: Saure Hydrolyse liefert Fettsäuren, Verseifung liefert deren Salze

Hydrolyse zu freien Fettsäuren

Fett + 3 H₂O ⇌ Glycerin + 3 Fettsäuren

Unter geeigneten sauren Bedingungen werden die Esterbindungen gespalten. Enzymatische Fettspaltung ist ebenfalls möglich.

Verseifung mit Natronlauge

Fett + 3 NaOH → Glycerin + 3 Fettsäuresalze

Im basischen Milieu entstehen Natriumcarboxylate. Bei langen Fettsäureresten sind diese Salze Seifen. NaOH wird verbraucht und ist hier nicht bloß ein Katalysator.

Die Verseifung bildet also nicht als beständiges Endprodukt drei freie Fettsäuren. Dafür müsste man die Carboxylate nachträglich ansäuern.

Verseifungs-Rechner: drei Estergruppen zählen

Modell einer vollständigen Verseifung reiner Triacylglycerole. Wie viel NaOH wird benötigt?

0,20 mol Fett benötigen 0,60 mol NaOH. Es entstehen 0,20 mol Glycerin und insgesamt 0,60 mol Fettsäuresalze.

Der Regler reicht von 0,10 bis 1,00 mol in Schritten von 0,10 mol. Stöchiometrische Bilanz ohne Nebenreaktionen; keine Herstellungsanleitung. Bei gemischten Fettsäureresten entstehen entsprechend verschiedene Salze.

Vorhersagen und überprüfen: Ein Fettmolekül enthält insgesamt zwei C=C-Bindungen. Braucht seine vollständige Verseifung deshalb zwei oder drei OH⁻?

Erklärung nach dem Ausprobieren öffnen

Drei OH⁻, denn verseift werden die drei Estergruppen. Die zwei C=C-Bindungen gehören zu einer anderen Reaktionsfrage: Für deren vollständige Hydrierung wären zwei H₂ pro Fettmolekül nötig.

Fetthärtung hydriert C=C-Bindungen; die Estergruppen bleiben erhalten

Bei der katalytischen Hydrierung werden C=C-Bindungen der Fettsäurereste unter passenden Bedingungen mit Wasserstoff umgesetzt. Je C=C-Bindung wird bei vollständiger Hydrierung ein H₂-Molekül benötigt.

Die Estergruppen bleiben dabei im betrachteten Modell erhalten. Die Änderung betrifft die Kohlenwasserstoffketten; sie kann das Schmelzverhalten verändern. Bei teilweiser industrieller Hydrierung können auch cis/trans-Umlagerungen auftreten. Hydrierung ist deshalb von der Spaltung der Estergruppen zu unterscheiden.

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Alle 18 Aufgaben mit Lösungen zum Nachlesen

1 · Erkennen und zuordnen

1. Aus welchem Alkoholbaustein sind Triacylglycerole formal aufgebaut?

  • Glycerin
  • Ethanol
  • Methanol
Lösung und Erklärung

Glycerin

Glycerin besitzt drei OH-Gruppen, die mit Fettsäuren verestert werden können.

2. Wie viele Estergruppen besitzt ein Triacylglycerol?

  • Eine
  • Sechs
  • Drei
Lösung und Erklärung

Drei

Jede der drei ursprünglichen OH-Gruppen des Glycerins ist über eine Estergruppe mit einem Fettsäurerest verbunden.

3. Wie viele Fettsäurereste sind in einem Triacylglycerol gebunden?

  • Drei, die zwingend alle gleich sein müssen.
  • Drei, die gleich oder verschieden sein können.
  • Immer genau einer.
Lösung und Erklärung

Drei, die gleich oder verschieden sein können.

Ein Glyceringerüst trägt drei veresterte Fettsäurereste. Natürliche Fette enthalten viele verschiedene Triacylglycerole.

4. Welche Bindungen entscheiden über „gesättigt“ oder „ungesättigt“ bei Fettsäureresten?

  • C=C-Bindungen der Kohlenwasserstoffkette.
  • Alle C=O-Bindungen der Estergruppen.
  • Die Anzahl der O–H-Bindungen im Wasser.
Lösung und Erklärung

C=C-Bindungen der Kohlenwasserstoffkette.

Die Carbonylgruppe wird bei dieser Einteilung nicht als ungesättigte Stelle der Kette mitgezählt.

5. Was bedeutet die Kurznotation C18:2?

  • 18 Doppelbindungen und zwei C-Atome.
  • 18 C-Atome und zwei Glycerinbausteine.
  • 18 C-Atome und zwei C=C-Bindungen.
Lösung und Erklärung

18 C-Atome und zwei C=C-Bindungen.

Die Notation nennt C-Zahl und Zahl der C=C-Bindungen. Position und räumliche Anordnung sind damit noch nicht vollständig beschrieben.

6. Welche Fettsäure ist im Vergleich der Seite gesättigt?

  • Linolsäure C18:2
  • Stearinsäure C18:0
  • Ölsäure C18:1
Lösung und Erklärung

Stearinsäure C18:0

Die Null bedeutet keine C=C-Bindung in der Kohlenwasserstoffkette.

2 · Anwenden und erklären

1. Wie viel Fettsäure wird formal zur vollständigen Veresterung von 0,10 mol Glycerin benötigt?

  • 0,30 mol
  • 0,10 mol
  • 0,033 mol
Lösung und Erklärung

0,30 mol

Drei Carboxygruppen werden pro Glycerin gebraucht. Daher gilt 3 · 0,10 = 0,30 mol Fettsäure.

2. Wie viel Wasser entsteht formal bei der Bildung von 0,25 mol Triacylglycerol?

  • 0,25 mol
  • 1,50 mol
  • 0,75 mol
Lösung und Erklärung

0,75 mol

Pro Fettmolekül werden drei Estergruppen gebildet und damit formal drei Wasser frei.

3. Welche Produkte liefert die saure Hydrolyse eines Triacylglycerols?

  • Glycerin und ausschließlich Natriumsalze ohne Natriumquelle.
  • Glycerin und freie Fettsäuren.
  • Nur drei neue Fettmoleküle.
Lösung und Erklärung

Glycerin und freie Fettsäuren.

Unter passenden sauren Bedingungen werden die drei Estergruppen mit Wasser gespalten.

4. Welche Produkte liefert vollständige Verseifung mit NaOH?

  • Glycerin und Natriumsalze der Fettsäuren.
  • Nur freie Fettsäuren als beständige basische Endprodukte.
  • Ethanol und drei Alkane.
Lösung und Erklärung

Glycerin und Natriumsalze der Fettsäuren.

Im basischen Milieu liegen die Säurereste als Carboxylate vor; langkettige Natriumsalze sind Seifen.

5. Wie viel NaOH benötigt 0,30 mol Triacylglycerol zur vollständigen Verseifung?

  • 0,30 mol
  • 0,10 mol
  • 0,90 mol
Lösung und Erklärung

0,90 mol

Drei Estergruppen pro Molekül ergeben drei Mol NaOH pro Mol Fett.

6. 0,20 mol Fett enthalten je Molekül insgesamt zwei C=C-Bindungen. Wie viel H₂ benötigt deren vollständige Hydrierung?

  • 0,10 mol
  • 0,40 mol
  • 0,60 mol
Lösung und Erklärung

0,40 mol

Pro C=C wird ein H₂ benötigt: 0,20 · 2 = 0,40 mol. Die Estergruppen bleiben im Modell erhalten.

3 · Prüfen und übertragen

1. Warum kann eine Fettsäure trotz C=O-Bindung „gesättigt“ heißen?

  • Die Einteilung zählt C=C-Bindungen in der Kohlenwasserstoffkette.
  • C=O ist in Wirklichkeit immer eine Einfachbindung.
  • Eine gesättigte Fettsäure besitzt grundsätzlich keinen Sauerstoff.
Lösung und Erklärung

Die Einteilung zählt C=C-Bindungen in der Kohlenwasserstoffkette.

Die Carbonylgruppe gehört zur Carboxy- beziehungsweise Estergruppe und wird hier nicht als Kettenungesättigtheit gezählt.

2. Warum senken cis-Doppelbindungen bei vergleichbarer Kettenlänge häufig den Schmelzbereich?

  • Sie entfernen sämtliche zwischenmolekularen Kräfte.
  • Sie erzeugen automatisch ein Metallgitter.
  • Die veränderte Kettenform erschwert dichte Packung.
Lösung und Erklärung

Die veränderte Kettenform erschwert dichte Packung.

Ungünstigere Packung verändert den Zusammenhalt. Kettenlänge und Zusammensetzung beeinflussen das Ergebnis ebenfalls.

3. Warum haben natürliche Fette oft einen Schmelzbereich statt eines einzelnen scharfen Schmelzpunkts?

  • Sie besitzen keine zwischenmolekularen Kräfte.
  • Sie sind Gemische vieler Triacylglycerole.
  • Sie bestehen grundsätzlich nur aus einem einzigen Molekültyp.
Lösung und Erklärung

Sie sind Gemische vieler Triacylglycerole.

Die verschiedenen Bestandteile tragen zu einem Schmelzbereich bei.

4. Warum sind typische Fette trotz polarer Estergruppen kaum wasserlöslich?

  • Die langen unpolaren Kohlenwasserstoffreste überwiegen.
  • Estergruppen enthalten überhaupt keinen Sauerstoff.
  • Alle Fettmoleküle sind stark positiv geladen.
Lösung und Erklärung

Die langen unpolaren Kohlenwasserstoffreste überwiegen.

Die Gesamtstruktur ist überwiegend hydrophob; einzelne polare Gruppen garantieren keine gute Wasserlöslichkeit.

5. Ein Emulgator stabilisiert Fetttröpfchen in Wasser. Was bedeutet das?

  • Alle Fettmoleküle wurden zu Wasser umgewandelt.
  • Die Estergruppen wurden zwingend vollständig gespalten.
  • Fett ist fein verteilt, aber nicht automatisch molekular gelöst.
Lösung und Erklärung

Fett ist fein verteilt, aber nicht automatisch molekular gelöst.

Eine Emulsion enthält eine verteilte Fettphase. Stabilisierung ist von chemischer Spaltung und echter molekularer Lösung zu unterscheiden.

6. Ein Fettmolekül enthält zwei C=C-Bindungen und drei Estergruppen. Wie viele OH⁻ braucht seine vollständige Verseifung?

  • Fünf
  • Drei
  • Zwei
Lösung und Erklärung

Drei

Verseifung betrifft die Estergruppen. Die Zahl der C=C-Bindungen wäre für eine Hydrierungsbilanz relevant.

Wie sicher bist du jetzt?

Bearbeite drei weitere Aufgaben ohne Nachschlagen. Nutze die Rückmeldung, um gezielt weiterzulernen.

Entscheide ohne Nachschlagen. Pro Aufgabe passt genau eine Antwort.

Aufgabe 10,15 mol Triacylglycerol werden vollständig verseift. Welche Stoffmengen entstehen?

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Aufgabe 2Warum sagt „pflanzlich“ allein nicht zuverlässig, ob ein Fett bei einer gegebenen Temperatur flüssig ist?

Wähle genau eine Antwort.

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Aufgabe 3Welche Aussage trennt Hydrierung und Verseifung richtig?

Wähle genau eine Antwort.

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Lösungen mit Erklärungen
  1. 0,15 mol Glycerin und insgesamt 0,45 mol Fettsäuresalze. – Ein Fettmolekül liefert einen Glycerinbaustein und drei Fettsäuresalze.
  2. Kettenlänge, cis/trans-Anordnung und Zusammensetzung bestimmen das Schmelzverhalten mit. – Die Herkunft ersetzt keine Betrachtung der chemischen Struktur und der Temperatur.
  3. Hydrierung setzt C=C um; Verseifung spaltet Estergruppen. – Beide Reaktionen betreffen unterschiedliche Stellen des Fettmoleküls und benötigen unterschiedliche Stoffmengenbilanzen.

Die Aufgaben sind unterschiedlich. Die Ergebnisse geben dir eine kurze Orientierung zu deinem Lernstand.

Weitere Aufgaben zum Selbstcheck

Selbstcheck: Struktur und Stoffbilanz

Was entsteht bei Verseifung im basischen Milieu?

Wähle eine Antwort.

1 · Aus welchem Alkohol werden Triacylglycerole formal gebildet?

Tipp öffnen
Drei OH-Gruppen.
Lösung ansehen
Aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol).

2 · Wie viele Estergruppen besitzt ein Triacylglycerol?

Tipp öffnen
Eine für jede OH-Gruppe des Glycerins.
Lösung ansehen
Drei.

3 · Wie viel Wasser entsteht formal bei der Bildung von 0,50 mol Fett?

Tipp öffnen
Verhältnis Fett : Wasser = 1 : 3.
Lösung ansehen
1,50 mol Wasser.

4 · Was bedeutet C18:2?

Tipp öffnen
C-Zahl und C=C-Zahl.
Lösung ansehen
18 C-Atome und zwei C=C-Doppelbindungen. Positionen und räumliche Anordnung müssen zusätzlich angegeben werden.

5 · Ist eine Fettsäure wegen ihrer C=O-Bindung immer ungesättigt?

Tipp öffnen
Nur die Kohlenwasserstoffkette betrachten.
Lösung ansehen
Nein. Die C=O-Bindung wird bei dieser Einteilung nicht mitgezählt.

6 · Welche Produkte liefert die Verseifung?

Tipp öffnen
Im basischen Milieu liegen Carboxylate vor.
Lösung ansehen
Glycerin und die Salze der Fettsäuren, bei NaOH die Natriumsalze.

7 · Wie viel NaOH braucht 0,40 mol Triacylglycerol?

Tipp öffnen
Drei Estergruppen je Molekül.
Lösung ansehen
1,20 mol NaOH.

8 · Wie viel H₂ braucht die vollständige Hydrierung von 1 mol Fett mit insgesamt drei C=C je Molekül?

Tipp öffnen
Ein H₂ je C=C.
Lösung ansehen
3 mol H₂; die Estergruppen werden im Modell nicht gespalten.
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