sp³ · vier Richtungen
1 s-Orbital + 3 p-Orbitale → 4 sp³-Hybridorbitale. Ideale Anordnung: tetraedrisch, 109,5°. Beispiel: das C-Atom in Methan.
Chemie · Oberstufe · Verstehen und üben
Hybridisierung sowie σ- und π-Bindungen
Erkläre die räumliche Struktur von Methan, Ethen und Ethin mit Orbitalen – und erkenne, was hinter Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen steckt.
sp³ · sp² · sp
Geometrie · Überlappung · Bindung
Ein Bindungsstrich zeigt noch nicht die räumliche Bindung
Die Strukturformel von Ethen zeigt eine C=C-Doppelbindung. Im Orbitalmodell besteht sie aus einer σ-Bindung und einer π-Bindung. Diese beiden Anteile entstehen durch unterschiedliche Überlappung von Orbitalen.
Hybridisierung beschreibt im Valenzbindungsmodell, wie s- und p-Orbitale desselben Atoms zu passend ausgerichteten Hybridorbitalen kombiniert werden. Es ist ein mathematisches Bindungsmodell, kein beobachtbarer zeitlicher Mischvorgang.
Vorwissen: Orbitale und Lewis-Formeln. Ein Orbital ist keine feste Elektronenbahn.
sp³, sp² und sp: Wie viele Orbitale werden kombiniert?
sp² · drei Richtungen
1 s-Orbital + 2 p-Orbitale → 3 sp²-Hybridorbitale in einer Ebene, ideal 120°. Ein p-Orbital bleibt nicht hybridisiert.
sp · zwei Richtungen
1 s-Orbital + 1 p-Orbital → 2 sp-Hybridorbitale, 180°. Zwei zueinander senkrechte p-Orbitale bleiben übrig.
Orbitale werden erhalten
Die Zahl der kombinierten Orbitale entspricht der Zahl der neuen Hybridorbitale. Der Exponent nennt den p-Anteil der Kombination, nicht die Zahl der Bindungen im ganzen Molekül.
sp³: 4 Hybridorbitale + 0 übrige p-Orbitale
sp²: 3 Hybridorbitale + 1 übriges p-Orbital
sp: 2 Hybridorbitale + 2 übrige p-Orbitale
σ frontal, π seitlich: Zwei Arten der Überlappung
σ-Bindung · auf der Achse
Orbitale überlappen entlang der Kernverbindungsachse. Eine C–H-Bindung entsteht hier aus einem C-Hybridorbital und dem 1s-Orbital des H-Atoms.
π-Bindung · neben der Achse
Zwei parallele, nicht hybridisierte p-Orbitale überlappen seitlich. Die Bindungselektronendichte liegt ober- und unterhalb der Ebene durch die Bindungsachse.
Einfachbindung: 1 σ · Doppelbindung: 1 σ + 1 π · Dreifachbindung: 1 σ + 2 π
Bei Ethin stehen die beiden π-Systeme senkrecht zueinander. Eine Dreifachbindung ist also nicht aus drei σ-Bindungen aufgebaut.
Bindungs-Labor: Struktur, Winkel und Bindungszahl
Vergleiche drei Moleküle. Gezählt werden alle σ- und π-Bindungen des jeweiligen Moleküls.
Hybridisierung
sp³
4 C–H-σ-Bindungen · 0 π-Bindungen
Wie entstehen die Bindungen?
Vier sp³-Orbitale des C-Atoms überlappen mit vier H-1s-Orbitalen. Die C–H-Bindungen weisen tetraedrisch in den Raum.
Beispiel: Die C-Atome in Propen bestimmen
CH₃–CH=CH₂
1 · Linkes C: Drei C–H- und eine C–C-σ-Bindung ergeben vier Bindungsrichtungen → sp³.
2 · Mittleres C: Zwei C-Nachbarn und ein H ergeben drei Richtungen → sp². Die Doppelbindung zählt geometrisch als eine Richtung.
3 · Rechtes C: Zwei H und ein C-Nachbar ergeben ebenfalls drei Richtungen → sp².
Ganzes Propen: 6 C–H-σ + 2 C–C-σ = 8 σ-Bindungen; dazu 1 π-Bindung
Für die hier behandelten einfachen C-Atome funktioniert das Zählen der Bindungsrichtungen gut. Bei freien Elektronenpaaren, Ladungen und delokalisierten Systemen muss das Bindungsmodell genauer geprüft werden.
Warum eine Doppelbindung nicht frei drehbar ist
Eine Drehung um die C=C-Achse würde die parallele Ausrichtung der p-Orbitale aufheben. Die stabilisierende π-Überlappung ginge verloren; dafür ist Energie nötig. Deshalb sind die Gruppen an einer Doppelbindung nicht wie an einer C–C-Einfachbindung frei gegeneinander drehbar.
Einfachbindung
Drehungen erhalten die σ-Überlappung grundsätzlich. Andere Wechselwirkungen können trotzdem Rotationsbarrieren verursachen.
Doppelbindung
Die π-Bindung schränkt die Drehung stark ein. Trägt jedes C zwei verschiedene Substituenten, können E/Z-Isomere entstehen.
Bei Benzol sind die p-Orbitale über den Ring miteinander verbunden. Die π-Elektronen sind delokalisiert; drei isolierte Doppelbindungen beschreiben das reale Molekül nicht vollständig.
Selbstcheck: Hybridisierung und Bindungen zählen
1 · Was bedeutet sp²?
Tipp anzeigen
Zähle kombinierte s- und p-Orbitale.
Lösung anzeigen
Ein s- und zwei p-Orbitale desselben Atoms werden zu drei Hybridorbitalen kombiniert. Ein p-Orbital bleibt übrig.
2 · Welche ideale Geometrie besitzt ein sp-hybridisiertes C-Atom?
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Zwei Bindungsrichtungen.
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Linear, 180°.
3 · Zähle alle σ- und π-Bindungen in Ethen.
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Vergiss die vier C–H-Bindungen nicht.
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5 σ-Bindungen: vier C–H und eine C–C. Dazu eine π-Bindung.
4 · Wie viele π-Bindungen enthält Ethin?
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Zerlege die Dreifachbindung.
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Zwei π-Bindungen; dazu eine C–C-σ-Bindung und zwei C–H-σ-Bindungen.
5 · Warum sind die zwei Lappen eines p-Orbitals nicht zwei Orbitale?
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Ein Orbital kann mehrere räumliche Bereiche haben.
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Beide Lappen gehören zu derselben Wellenfunktion und damit zu einem p-Orbital. Die Phasenfarben kennzeichnen keine zwei Ladungen.
6 · Bestimme die Hybridisierung der C-Atome in CH₃–CH=CH₂.
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Zähle Richtungen je C-Atom.
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Von links nach rechts: sp³, sp², sp².
7 · Warum kostet eine Drehung um eine Doppelbindung viel Energie?
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Was passiert mit der seitlichen Überlappung?
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Die p-Orbitale verlieren ihre parallele Ausrichtung; die π-Bindung wird geschwächt beziehungsweise aufgehoben.
8 · Hat eine Dreifachbindung drei σ-Bindungen?
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Nur eine Überlappung liegt entlang der Achse.
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Nein: eine σ-Bindung und zwei π-Bindungen.
Kurzer Begriffscheck
Eine C=C-Doppelbindung besteht aus …
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Für den Unterricht: Vom Strich zur räumlichen Bindung
Einstieg: Die Doppelbindung in Ethen in σ- und π-Anteil zerlegen.
Partnerarbeit: Im Labor Struktur, Winkel und Bindungszahlen vergleichen.
Sicherung: Propen selbst auswerten und die eingeschränkte Drehbarkeit begründen.
Kostenlose Materialien zum Weiterüben
Elektronenkonfiguration und Orbitale – kostenloses Chemie-Arbeitsblatt mit Lösungen (PDF)
Vorbereitung: Orbitale und Elektronenbesetzung verstehen.
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Atombindung & Lewis-Formeln – kostenloses Chemie-Arbeitsblatt mit Lösungen (PDF)
Grundlagen: Bindungsstriche und freie Elektronenpaare richtig einzeichnen.
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Alkane, Alkene & Isomerie – kostenloses Chemie-Arbeitsblatt mit Lösungen (PDF)
Anwendung: Einfach- und Doppelbindungen in Kohlenwasserstoffen vergleichen.
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