Anti-periplanare Anordnung
Die C–H- und C–Br-Bindung liegen bevorzugt in einer Ebene und zeigen in entgegengesetzte Richtungen. Der Diederwinkel H–C–C–Br beträgt dann 180°.
Chemie · Klasse 11–13 · Organische Reaktionen
Eliminierung und Alkenbildung
Wie entsteht aus einem Halogenalkan eine Doppelbindung? Erkenne α- und β-Positionen, verfolge den E2-Mechanismus und leite mögliche Alkene ab.
C–C → C=C
β-H entfernen · Abgangsgruppe lösen · π-Bindung bilden
Eliminierung: Aus benachbarten Bindungen entsteht eine Doppelbindung
Strukturzeichnung bei Bedarf seitlich verschieben.
CH₃–CH₂Br + OH⁻ → CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
Bei einer Eliminierung werden Gruppen von einem Molekül abgespalten. Bei der hier betrachteten β-Eliminierung verliert ein C-Atom eine Abgangsgruppe, das benachbarte C-Atom ein H-Atom. Zwischen diesen beiden C-Atomen entsteht eine Doppelbindung.
Das C-Atom mit der Abgangsgruppe heißt α-C-Atom, seine direkt benachbarten C-Atome heißen β-C-Atome. Im Beispiel wird Bromethan zu Ethen.
Vorwissen: Alkene und Basen als Protonenakzeptoren. Die gezeichneten H- und Br-Positionen erklären die Verknüpfung; sie ersetzen noch keine räumliche Konformationszeichnung.
E2: Drei Elektronenpaarbewegungen in einem Schritt
Strukturzeichnung bei Bedarf seitlich verschieben.
1 · Die Base bindet das β-H
Ein freies Elektronenpaar der Base bildet eine Bindung zum H-Atom am β-C. Die Base nimmt damit ein Proton auf.
2 · Die C–H-Elektronen bilden die π-Bindung
Das Elektronenpaar der gelösten C–H-Bindung bildet die zusätzliche Bindung zwischen α- und β-C. Aus C–C wird C=C.
3 · Die Abgangsgruppe nimmt ihr Bindungspaar mit
Die C–Br-Bindung wird heterolytisch gespalten. Br geht mit beiden Bindungselektronen als Br⁻ ab.
Alles geschieht gleichzeitig. Die drei Punkte erklären den Elektronenfluss, sind aber keine drei zeitlich getrennten Reaktionsschritte. Bei E2 entsteht kein freies Carbokation.
Bei einer anionischen Base B⁻ lautet die allgemeine Bilanz:
R–CH₂–CHBr–R′ + B⁻ → R–CH=CH–R′ + HB + Br⁻
Für E2 müssen H und Abgangsgruppe räumlich passen
Warum diese Lage wichtig ist
Die beteiligten Orbitale können so günstig überlappen. Bei beweglichen offenen Ketten ist die Lage oft durch Drehung erreichbar; in starren Ringen kann sie den Reaktionsweg begrenzen.
Eine passende Summenformel genügt nicht: Am benachbarten C muss ein H vorhanden sein, und bei E2 muss die räumliche Anordnung den Elektronenfluss ermöglichen.
2-Brombutan kann zwei verschiedene Alkene bilden
CH₃–CHBr–CH₂–CH₃
H von C1 entfernen
Die Doppelbindung entsteht zwischen C1 und C2: CH₂=CH–CH₂–CH₃. Das Produkt heißt But-1-en.
H von C3 entfernen
Die Doppelbindung entsteht zwischen C2 und C3: CH₃–CH=CH–CH₃. Das Produkt heißt But-2-en; E- und Z-Form sind möglich.
Mit kleinen starken Basen wird häufig das stärker substituierte Alken bevorzugt: hier But-2-en. Das beschreibt die Saytzeff-Regel. Sie ist eine Orientierungshilfe, keine ausnahmslose Produktgarantie.
Sperrige Basen können das weniger substituierte Alken begünstigen. Räumliche Voraussetzungen, Substrat und Bedingungen zählen mit. Die E-Form von But-2-en ist stabiler als die Z-Form; konkrete Mengenverhältnisse folgen daraus allein noch nicht.
Eliminierungs-Labor: Wo entsteht die Doppelbindung?
Ausgangsstoff ist 2-Brombutan. Wähle, an welchem benachbarten C-Atom das H entfernt wird. Das Labor zeigt mögliche Produkte, keine Ausbeuten.
But-1-en · Doppelbindung C1=C2
Strukturzeichnung bei Bedarf seitlich verschieben.
H von C1 und Br von C2 werden entfernt. Zwischen C1 und C2 bildet sich die π-Bindung.
Br⁻ und die protonierte Base entstehen zusätzlich. Die Zeichnung von But-2-en legt keine E/Z-Konfiguration fest.
Eliminierung, Substitution und Addition vergleichen
Substitution
CH₃CH₂Br + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Br⁻. OH ersetzt Br am C-Atom; es entsteht Ethanol.
Eliminierung
CH₃CH₂Br + OH⁻ → CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻. OH⁻ nimmt ein β-H auf; es entsteht Ethen.
Dasselbe Teilchen kann als Nucleophil oder als Base wirken. Angriff am C führt zur Substitution, Aufnahme eines β-H zur Eliminierung. Welche Reaktion überwiegt, hängt unter anderem von Substrat, Base, Lösungsmittel und Temperatur ab.
Addition: C=C → C–C | Eliminierung: C–C → C=C
Die Veränderungen am Kohlenstoffgerüst sind gegenläufig. Die Mechanismen müssen deshalb aber nicht einfach rückwärts identisch ablaufen.
E1 und Wasserabspaltung aus Alkoholen
E1 · erst Abgang, dann Protonenabgabe
(CH₃)₃C–Br → (CH₃)₃C⁺ + Br⁻
Nach dem Abgang nimmt eine Base ein β-Proton auf. Aus dem Carbokation entsteht 2-Methylpropen. Bei E1 ist die Carbokationbildung der langsame Schritt; Umlagerungen sind möglich.
Dehydratisierung · ein Alkohol verliert Wasser
CH₃–CH₂–OH → CH₂=CH₂ + H₂O
Unter geeigneten säurekatalysierten Bedingungen und Erwärmen kann ein Alkohol Wasser abspalten. Durch Protonierung wird aus OH die bessere Abgangsgruppe H₂O. Der genaue Mechanismus hängt vom Alkohol ab; ein freies primäres Ethyl-Carbokation ist keine geeignete allgemeine Erklärung für Ethanol.
Konzentrations-Labor: Was ändert die Geschwindigkeit?
E2: v = k · c(Substrat) · c(Base)
Die Reaktionsordnung beschreibt hier die Abhängigkeit von Substrat und Base, nicht die Zahl der Reaktionsschritte.
E2: 1-fache Geschwindigkeit
Relative Anfangsgeschwindigkeiten bei gleicher Temperatur und unverändertem k. Das Modell sagt keine Produktanteile voraus.
Acht Aufgaben: erst selbst lösen, dann vergleichen
1 · Markiere α- und β-C in CH₃–CH₂Br.
Tipp anzeigen
Beginne beim C-Atom mit Br.
Lösung anzeigen
CH₂Br ist das α-C-Atom. Das benachbarte CH₃ ist das β-C-Atom und trägt die H-Atome, von denen eines entfernt werden kann.
2 · Ergänze: CH₃CH₂Br + OH⁻ → Ethen + …
Tipp anzeigen
Bilanz für H, O und Br sowie die Ladung prüfen.
Lösung anzeigen
CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻. OH⁻ nimmt ein Proton auf; Brom geht als Br⁻ ab. Die Gesamtladung bleibt −1.
3 · Woher stammt das Elektronenpaar der neuen π-Bindung bei E2?
Tipp anzeigen
Betrachte die gelöste C–H-Bindung.
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Aus der C–H-Bindung am β-C. Gleichzeitig bildet die Base ihre Bindung zum H, und das Elektronenpaar der C–Br-Bindung geht zu Br.
4 · Was bedeutet anti-periplanar?
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Beschreibe Ebene und Richtung.
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C–H und C–Abgangsgruppe liegen in einer Ebene und sind entgegengesetzt ausgerichtet; der Diederwinkel H–C–C–Br beträgt 180°.
5 · Welche Positionsisomere können aus 2-Brombutan entstehen?
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C1 und C3 liegen neben dem C2 mit Br.
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H-Abgabe von C1: But-1-en. H-Abgabe von C3: But-2-en. Bei But-2-en sind zusätzlich E/Z-Isomere möglich.
6 · Warum entsteht aus CH₃Br kein Alken durch β-Eliminierung?
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Gibt es ein benachbartes C-Atom?
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Nein. Brommethan besitzt nur ein C-Atom und damit kein β-C mit β-H. Eine C=C-Bindung kann auf diesem Weg nicht entstehen.
7 · Substratkonzentration dreifach, Basenkonzentration doppelt: Wie ändert sich die E2-Geschwindigkeit?
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Nutze v = k · c(Substrat) · c(Base).
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Bei gleichem k steigt die Geschwindigkeit auf das 3 · 2 = 6-Fache. Die Anzahl der Reaktionsschritte bleibt eins.
8 · Bei vollständiger Dehydratisierung von 4,61 g Ethanol: Wie viel Ethen entsteht theoretisch?
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M(Ethanol) ≈ 46,1 g/mol; Verhältnis 1 : 1.
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n(Ethanol) = 4,61/46,1 = 0,100 mol. Es entstehen 0,100 mol Ethen und 0,100 mol Wasser, sofern nur diese Reaktion abläuft.
Kurzer Begriffscheck
Was unterscheidet E2 von E1?
Wähle eine Antwort.
Für den Unterricht: Vom β-H zum Alken
Einstieg: Bei 2-Brombutan α-C und beide β-Positionen markieren.
Partnerarbeit: Vor dem Umschalten im Labor das Produkt selbst zeichnen und anschließend vergleichen.
Sicherung: Mit derselben Ausgangsstruktur Substitution und Eliminierung gegenüberstellen. Aufgabe 6 prüft, ob die notwendige β-Position verstanden wurde.
Kostenlose Materialien zum Weiterüben
Eliminierung und Alkenbildung – kostenloses Chemie-Arbeitsblatt mit Lösungen (PDF)
Direkt zum Thema: Alkene herleiten und Eliminierung von Substitution unterscheiden.
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Organische Reaktionsmechanismen intensiv I – kostenloses Chemie-Arbeitsblatt mit Lösungen (PDF)
Vertiefung: Reaktionstypen und Elektronenpaarpfeile gemeinsam üben.
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Alkene und Additionsreaktionen – kostenloses Chemie-Arbeitsblatt mit Lösungen (PDF)
Anschluss: Die gebildeten Alkene und ihre Additionsreaktionen verstehen.
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Alkohole: Aufbau, Benennung & Oxidation – kostenloses Chemie-Arbeitsblatt mit Lösungen (PDF)
Grundlagen auffrischen: Alkoholstrukturen und Benennung; Schwerpunkt dieses Blatts ist zusätzlich die Oxidation.
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Material ansehen und herunterladenFachlich weiterführend: OpenStax · E2-Mechanismus, OpenStax · Eliminierung und Saytzeff-Regel