Chemie · Klasse 9–13 · Grundlagen & Vertiefung

Alkene und Alkine

Was ändert sich, wenn zwei Kohlenstoffatome doppelt oder dreifach verbunden sind? Vergleiche die Moleküle, leite ihre Formeln ab und entdecke, wie Additionsreaktionen funktionieren.

C–C · C=C · C≡C

Ethan · Ethen · Ethin

C₂H₆ · C₂H₄ · C₂H₂

Mehrfachbindung → weniger H-Atome

Ungesättigt: eine Mehrfachbindung ist vorhanden

Alkene und Alkine sind Kohlenwasserstoffe: Sie bestehen nur aus C und H. Alkene besitzen mindestens eine C=C-Doppelbindung, Alkine mindestens eine C≡C-Dreifachbindung. Hier betrachten wir zunächst offene Ketten mit genau einer Doppel- beziehungsweise Dreifachbindung und ohne weitere Mehrfachbindungen.

Man nennt sie ungesättigt, weil sie weniger H-Atome als ein offenkettiges Alkan mit gleicher C-Zahl enthalten und an der Mehrfachbindung zum Beispiel Wasserstoff addieren können.

Das lernst du: Bindungsordnungen zählen, Summenformeln herleiten, einfache Namen lesen und Additionsprodukte bestimmen. Grundlagen: Strukturformeln und Alkane.

Bindungs-Labor: zwei C-Atome im Vergleich

Wie viele H-Atome passen noch an jedes C? Wähle eine Bindungsart und prüfe die Bindungsordnungssumme.

Ethan · C₂H₆: Jedes C besitzt eine C–C-Einfachbindung und drei C–H-Bindungen. 1 + 3 = 4.

Strukturzeichnungen zeigen die Verknüpfung. Im Ethen liegen die Atome in einer Ebene; die Winkel an C sind ungefähr 120°. Ethin ist linear (180°). Um ein C-Atom im Ethan sind die Bindungen ungefähr tetraedrisch angeordnet (109,5°).

Vier zählt weiterhin – auch bei Mehrfachbindungen

Ethen: 2 + 1 + 1

CH₂=CH₂

Die C=C-Doppelbindung zählt an jedem C mit 2. Deshalb bleiben je zwei C–H-Einfachbindungen. Insgesamt sind es vier H-Atome.

Ethin: 3 + 1

H–C≡C–H

Die Dreifachbindung zählt an jedem C mit 3. Je eine C–H-Einfachbindung ergänzt auf 4. Insgesamt sind es zwei H-Atome.

Oberstufe: σ- und π-Bindungen

Eine Einfachbindung ist eine σ-Bindung. Eine Doppelbindung besteht aus einer σ- und einer π-Bindung; eine Dreifachbindung aus einer σ- und zwei π-Bindungen. Die π-Anteile ermöglichen typische Additionsreaktionen. Eine Mehrfachbindung ist insgesamt nicht einfach „schwächer“ als eine Einfachbindung.

Um eine C=C-Bindung ist keine freie Drehung möglich, ohne den π-Anteil aufzuheben. Das wird später für E/Z-Isomerie wichtig.

Zwei Formeln mit klaren Bedingungen

Eine Doppelbindung, kein Ring

CₙH₂ₙ · n ≥ 2

Gegenüber dem Alkan CₙH₂ₙ₊₂ fehlen zwei H-Atome. Beispiele: Ethen C₂H₄, Propen C₃H₆, Butene C₄H₈.

Eine Dreifachbindung, kein Ring

CₙH₂ₙ₋₂ · n ≥ 2

Gegenüber dem Alkan fehlen vier H-Atome. Beispiele: Ethin C₂H₂, Propin C₃H₄, Butine C₄H₆.

Die Summenformel allein beweist die Stoffklasse nicht: C₄H₈ kann beispielsweise auch zu einem Cycloalkan gehören. C₄H₆ kann zu einem Alkin oder zu einer Verbindung mit zwei Doppelbindungen gehören. Prüfe immer die Struktur.

Namen lesen: Wo sitzt die Mehrfachbindung?

1 · C-Atome der Kette zählen

Für unsere unverzweigten Beispiele gilt: 2 C → eth-, 3 C → prop-, 4 C → but-, 5 C → pent-. Die Endung -en steht für eine Doppelbindung, -in für eine Dreifachbindung.

2 · Vom näheren Ende nummerieren

Nummeriere so, dass die Mehrfachbindung die kleinste mögliche Positionszahl erhält. Die Zahl nennt das erste C-Atom der Mehrfachbindung.

3 · Struktur und Namen verbinden

CH₂=CH–CH₂–CH₃ · But-1-en

CH₃–CH=CH–CH₃ · But-2-en

CH≡C–CH₂–CH₃ · But-1-in

„But-3-en“ wird von der anderen Seite gezählt zu But-1-en. Bei zwei oder drei C-Atomen ist die Position in diesen einfachen Beispielen eindeutig; man schreibt Ethen, Propen, Ethin und Propin.

Addition: Atome lagern sich an

Bei einer Addition werden Atome oder Atomgruppen an die beiden C-Atome einer Mehrfachbindung gebunden. Die C–C-Bindungsordnung nimmt dabei ab. Das Kohlenstoffgerüst muss nicht auseinanderbrechen.

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃

Bei dieser Hydrierung wird aus Ethen Ethan. Je ein H-Atom kommt an jedes C. Dafür sind geeignete Reaktionsbedingungen und ein Katalysator nötig, zum Beispiel Nickel; das bloße Mischen bedeutet nicht, dass die Reaktion sofort abläuft.

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br

Im vereinfachten Modell der Bromaddition entsteht 1,2-Dibromethan. Je ein Br-Atom bindet an jedes C; die H-Zahl bleibt gleich. Die Entfärbung von Brom ist ein Hinweis auf eine Reaktion, aber kein eindeutiger Nachweis ausschließlich für Alkene. In wässrigem Medium sind auch andere Additionsprodukte möglich.

Additions-Werkstatt: Vorher und nachher

Wähle eine Reaktion. Sage Produkt und Bindungsänderung voraus, bevor du die Lösung öffnest.

CH₂=CH₂ + H₂ → ?

Produkt und Erklärung anzeigen

Die Werkstatt zeigt Gesamtreaktionen unter passenden Bedingungen, keine Versuchsanleitung und keinen Mechanismus. Bei Alkinen ist mit speziellen Katalysatoren auch eine gezielte Teilhydrierung möglich; „vollständig“ meint hier die Umsetzung bis zum Alkan.

Molekülverhältnis wird zum Stoffmengenverhältnis

Die vollständige Hydrierung von einem Mol Ethen benötigt ein Mol H₂. Ein Mol Ethin benötigt dagegen zwei Mol H₂, um Ethan zu bilden.

C₂H₂ + 2 H₂ → C₂H₆

Beispiel: 0,30 mol Ethin vollständig hydrieren

Gesucht ist die benötigte Stoffmenge Wasserstoff. Aus dem Verhältnis 1 : 2 folgt:

n(H₂) = 2 · 0,30 mol = 0,60 mol

Bei vollständigem Umsatz entstehen 0,30 mol Ethan. Das Verhältnis bezieht sich auf Stoffmengen, nicht auf gleiche Massen.

Eigenschaften und Anwendungen einordnen

Alkene und Alkine sind wie Alkane insgesamt wenig polar und schlecht in Wasser löslich. Ihre Siedetemperaturen hängen unter anderem von Molekülgröße und Struktur ab. Ihre Mehrfachbindungen eröffnen zusätzliche Reaktionswege.

Ethen ist ein wichtiger Ausgangsstoff für Polyethylen: Bei der Polymerisation werden viele Ethenmoleküle zu langen Ketten verknüpft. Ethin ist auch unter dem Namen Acetylen bekannt. Für das Verständnis der Stoffklasse ist entscheidend, die Struktur und mögliche Reaktionen zu erkennen.

Auch Alkene und Alkine können verbrennen. Verbrennung und Hydrierung sind verschiedene Reaktionen: Bei vollständiger Verbrennung mit O₂ entstehen CO₂ und Wasser; bei der Hydrierung mit H₂ entstehen stärker gesättigte Verbindungen.

Ausblick: gleiche Formel, unterschiedliche Anordnung

But-1-en und But-2-en unterscheiden sich durch die Position der Doppelbindung. Bei But-2-en können zusätzlich zwei räumliche Anordnungen auftreten: Die beiden CH₃-Gruppen liegen auf derselben oder auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung.

Für E/Z-Isomerie muss jedes der beiden Doppelbindungs-C-Atome zwei unterschiedliche Substituenten tragen. Ethen erfüllt das nicht: An jedem C sitzen zwei gleiche H-Atome. Die genaue Zuordnung nach Prioritätsregeln ist ein weiterführendes Oberstufenthema; dazu findest du unten ein eigenes Arbeitsblatt.

Selbstcheck: erkennen, zeichnen und rechnen

Differenzierung: Einstieg über Bindungstypen und Formeln; Vertiefung über Stoffmengen, σ/π-Bindungen und E/Z-Voraussetzungen. Die kostenlosen Materialien unten bieten passende Übungen vom Einstieg bis zur Oberstufe.

Mit Vorwissen zu polaren Bindungen und Ionen: HBr-Addition und Zwischenstufen erklären.

Material ansehen →

Kostenloses PDF · Vertiefung · Klasse 11–13

E/Z-Isomerie sicher bestimmen – kostenloses Chemie-Arbeitsblatt mit Lösungen (PDF)

Die E/Z-Voraussetzung prüfen und die Anordnung nach Prioritäten bestimmen.

Material ansehen →