Was ändert sich, wenn zwei Kohlenstoffatome doppelt oder dreifach verbunden sind? Vergleiche die Moleküle, leite ihre Formeln ab und entdecke, wie Additionsreaktionen funktionieren.
alkeneUnsicher beim Einstieg?3 Aufgaben im freiwilligen Kurzcheck
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Drei kurze Aufgaben helfen dir, deinen Startpunkt zu finden. Wenn du unsicher bist, wähle „Weiß ich noch nicht“.
Entscheide ohne Nachschlagen. Pro Aufgabe passt genau eine Antwort.
Lösungen mit Erklärungen
Sie können an ihren Mehrfachbindungen beispielsweise Wasserstoff addieren. – Verglichen mit einem offenkettigen Alkan gleicher C-Zahl besitzen sie weniger H-Atome und können Additionen eingehen.
Eine Dreifachbindung – Die C≡C-Bindung besteht aus einer σ-Bindung und zwei π-Bindungen.
-in – Ethin, Propin und But-1-in sind Beispiele für Alkine.
Alkene und Alkine sind Kohlenwasserstoffe: Sie bestehen nur aus C und H. Alkene besitzen mindestens eine C=C-Doppelbindung, Alkine mindestens eine C≡C-Dreifachbindung. Hier betrachten wir zunächst offene Ketten mit genau einer Doppel- beziehungsweise Dreifachbindung und ohne weitere Mehrfachbindungen.
Man nennt sie ungesättigt, weil sie weniger H-Atome als ein offenkettiges Alkan mit gleicher C-Zahl enthalten und an der Mehrfachbindung zum Beispiel Wasserstoff addieren können.
Das lernst du: Bindungsordnungen zählen, Summenformeln herleiten, einfache Namen lesen und Additionsprodukte bestimmen. Grundlagen: Strukturformeln und Alkane.
Bindungs-Labor: zwei C-Atome im Vergleich
Wie viele H-Atome passen noch an jedes C? Wähle eine Bindungsart und prüfe die Bindungsordnungssumme.
Ethan · C₂H₆: Jedes C besitzt eine C–C-Einfachbindung und drei C–H-Bindungen. 1 + 3 = 4.
Strukturzeichnungen zeigen die Verknüpfung. Im Ethen liegen die Atome in einer Ebene; die Winkel an C sind ungefähr 120°. Ethin ist linear (180°). Um ein C-Atom im Ethan sind die Bindungen ungefähr tetraedrisch angeordnet (109,5°).
Mehrfachbindungen mitzählen: Auch hier erreicht jedes C die Bindungsordnungssumme vier
Ethen: 2 + 1 + 1
CH₂=CH₂
Die C=C-Doppelbindung zählt an jedem C mit 2. Deshalb bleiben je zwei C–H-Einfachbindungen. Insgesamt sind es vier H-Atome.
Ethin: 3 + 1
H–C≡C–H
Die Dreifachbindung zählt an jedem C mit 3. Je eine C–H-Einfachbindung ergänzt auf 4. Insgesamt sind es zwei H-Atome.
Oberstufe: σ- und π-Bindungen
Eine Einfachbindung ist eine σ-Bindung. Eine Doppelbindung besteht aus einer σ- und einer π-Bindung; eine Dreifachbindung aus einer σ- und zwei π-Bindungen. Die π-Anteile ermöglichen typische Additionsreaktionen. Eine Mehrfachbindung ist insgesamt nicht einfach „schwächer“ als eine Einfachbindung.
Um eine C=C-Bindung ist keine freie Drehung möglich, ohne den π-Anteil aufzuheben. Das wird später für E/Z-Isomerie wichtig.
Offenkettige Moleküle: Eine Doppelbindung ergibt CₙH₂ₙ, eine Dreifachbindung CₙH₂ₙ₋₂
Eine Doppelbindung, kein Ring
CₙH₂ₙ · n ≥ 2
Gegenüber dem Alkan CₙH₂ₙ₊₂ fehlen zwei H-Atome. Beispiele: Ethen C₂H₄, Propen C₃H₆, Butene C₄H₈.
Eine Dreifachbindung, kein Ring
CₙH₂ₙ₋₂ · n ≥ 2
Gegenüber dem Alkan fehlen vier H-Atome. Beispiele: Ethin C₂H₂, Propin C₃H₄, Butine C₄H₆.
Die Summenformel allein beweist die Stoffklasse nicht: C₄H₈ kann beispielsweise auch zu einem Cycloalkan gehören. C₄H₆ kann zu einem Alkin oder zu einer Verbindung mit zwei Doppelbindungen gehören. Prüfe immer die Struktur.
But-1-en oder But-2-en: Die Positionszahl nennt den Beginn der Doppelbindung
1 · C-Atome der Kette zählen
Für unsere unverzweigten Beispiele gilt: 2 C → eth-, 3 C → prop-, 4 C → but-, 5 C → pent-. Die Endung -en steht für eine Doppelbindung, -in für eine Dreifachbindung.
2 · Vom näheren Ende nummerieren
Nummeriere so, dass die Mehrfachbindung die kleinste mögliche Positionszahl erhält. Die Zahl nennt das erste C-Atom der Mehrfachbindung.
3 · Struktur und Namen verbinden
CH₂=CH–CH₂–CH₃ · But-1-en
CH₃–CH=CH–CH₃ · But-2-en
CH≡C–CH₂–CH₃ · But-1-in
„But-3-en“ wird von der anderen Seite gezählt zu But-1-en. Bei zwei oder drei C-Atomen ist die Position in diesen einfachen Beispielen eindeutig; man schreibt Ethen, Propen, Ethin und Propin.
Bindungsposition vom näheren Kettenende aus bestimmen
Name
Bedeutung der Zahl
But-1-en
Doppelbindung zwischen C1 und C2
But-2-en
Doppelbindung zwischen C2 und C3
But-1-in
Dreifachbindung zwischen C1 und C2
Addition an C=C: An jedes C kommt ein neues Atom, die Doppelbindung wird einfach
Bei einer Addition werden Atome oder Atomgruppen an die beiden C-Atome einer Mehrfachbindung gebunden. Die C–C-Bindungsordnung nimmt dabei ab. Das Kohlenstoffgerüst muss nicht auseinanderbrechen.
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃
Bei dieser Hydrierung wird aus Ethen Ethan. Je ein H-Atom kommt an jedes C. Dafür sind geeignete Reaktionsbedingungen und ein Katalysator nötig, zum Beispiel Nickel; das bloße Mischen bedeutet nicht, dass die Reaktion sofort abläuft.
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
Im vereinfachten Modell der Bromaddition entsteht 1,2-Dibromethan. Je ein Br-Atom bindet an jedes C; die H-Zahl bleibt gleich. Die Entfärbung von Brom ist ein Hinweis auf eine Reaktion, aber kein eindeutiger Nachweis ausschließlich für Alkene. In wässrigem Medium sind auch andere Additionsprodukte möglich.
Additions-Werkstatt: Vorher und nachher
Wähle eine Reaktion. Sage Produkt und Bindungsänderung voraus, bevor du die Lösung öffnest.
CH₂=CH₂ + H₂ → ?
Produkt und Erklärung anzeigen
Die Werkstatt zeigt Gesamtreaktionen unter passenden Bedingungen, keine Versuchsanleitung und keinen Mechanismus. Bei Alkinen ist mit speziellen Katalysatoren auch eine gezielte Teilhydrierung möglich; „vollständig“ meint hier die Umsetzung bis zum Alkan.
Vorhersagen und überprüfen: Wähle „Ethin vollständig hydrieren“. Warum brauchst du zwei H₂ pro Ethin und nur ein H₂ pro Ethen?
Erklärung nach dem Ausprobieren öffnen
Von C₂H₂ zu C₂H₆ fehlen vier H-Atome, also zwei H₂. Von C₂H₄ zu C₂H₆ fehlen nur zwei H-Atome, also ein H₂. Die C–C-Bindungsordnung sinkt bei vollständiger Hydrierung jeweils bis zur Einfachbindung.
Molekülverhältnis wird zum Stoffmengenverhältnis
Die vollständige Hydrierung von einem Mol Ethen benötigt ein Mol H₂. Ein Mol Ethin benötigt dagegen zwei Mol H₂, um Ethan zu bilden.
C₂H₂ + 2 H₂ → C₂H₆
Beispiel: 0,30 mol Ethin vollständig hydrieren
Gesucht ist die benötigte Stoffmenge Wasserstoff. Aus dem Verhältnis 1 : 2 folgt:
n(H₂) = 2 · 0,30 mol = 0,60 mol
Bei vollständigem Umsatz entstehen 0,30 mol Ethan. Das Verhältnis bezieht sich auf Stoffmengen, nicht auf gleiche Massen.
Eigenschaften und Anwendungen einordnen
Alkene und Alkine sind wie Alkane insgesamt wenig polar und schlecht in Wasser löslich. Ihre Siedetemperaturen hängen unter anderem von Molekülgröße und Struktur ab. Ihre Mehrfachbindungen eröffnen zusätzliche Reaktionswege.
Ethen ist ein wichtiger Ausgangsstoff für Polyethylen: Bei der Polymerisation werden viele Ethenmoleküle zu langen Ketten verknüpft. Ethin ist auch unter dem Namen Acetylen bekannt. Für das Verständnis der Stoffklasse ist entscheidend, die Struktur und mögliche Reaktionen zu erkennen.
Auch Alkene und Alkine können verbrennen. Verbrennung und Hydrierung sind verschiedene Reaktionen: Bei vollständiger Verbrennung mit O₂ entstehen CO₂ und Wasser; bei der Hydrierung mit H₂ entstehen stärker gesättigte Verbindungen.
But-2-en: Gleiche Verknüpfung, zwei Anordnungen an der Doppelbindung
But-1-en und But-2-en unterscheiden sich durch die Position der Doppelbindung. Bei But-2-en gibt es zusätzlich zwei Anordnungen mit derselben Verknüpfung:
(Z)-But-2-en: CH₃ auf derselben Seite
Die orange markierten CH3-Gruppen liegen beide auf derselben Seite der C=C-Bindung.
(E)-But-2-en: CH₃ auf gegenüberliegenden Seiten
Eine CH3-Gruppe liegt oberhalb, die andere unterhalb der C=C-Bindung.
Halbstrukturformeln: C–H-Bindungen innerhalb der CH₃-Gruppen sind zusammengefasst. Die Doppelbindungsumgebung ist eben. Durch bloßes Drehen des ganzen Moleküls geht die eine Anordnung nicht in die andere über.
Für E/Z-Isomerie muss jedes der beiden Doppelbindungs-C-Atome zwei unterschiedliche Substituenten tragen. Ethen erfüllt das nicht: An jedem C sitzen zwei gleiche H-Atome. Die genaue Zuordnung nach Prioritätsregeln ist ein weiterführendes Oberstufenthema; dazu findest du unten ein eigenes Arbeitsblatt.
Warum hier Z und E? An jedem Doppelbindungs-C hat CH₃ eine höhere Priorität als H, weil das direkt gebundene C eine höhere Ordnungszahl als H hat. Die höher priorisierten Gruppen liegen bei Z zusammen, bei E entgegen. Bei anderen Molekülen müssen die Prioritäten gesondert bestimmt werden.
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Alle 18 Aufgaben mit Lösungen zum Nachlesen
1 · Erkennen und zuordnen
1. Welche Bindung kennzeichnet ein Alken?
Eine C=C-Doppelbindung.
Ausschließlich C–C-Einfachbindungen.
Eine O–H-Bindung als einziges Merkmal.
Lösung und Erklärung
Eine C=C-Doppelbindung.
Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Bindung. Hier werden zunächst offene Ketten mit genau einer betrachtet.
2. Welche Bindung kennzeichnet ein Alkin?
Eine C=O-Doppelbindung.
Eine O–O-Einfachbindung.
Eine C≡C-Dreifachbindung.
Lösung und Erklärung
Eine C≡C-Dreifachbindung.
Alkine enthalten eine C≡C-Bindung und bestehen ausschließlich aus C und H.
3. Wie viele H-Atome trägt jedes C im Ethen?
Eines
Zwei
Drei
Lösung und Erklärung
Zwei
C=C zählt an jedem C zwei Bindungseinheiten. Je zwei C–H-Bindungen ergänzen auf vier.
4. Welche Summenformel gehört zu Ethin?
C₂H₂
C₂H₄
C₂H₆
Lösung und Erklärung
C₂H₂
Jedes C besitzt eine Dreifachbindung zu C und eine Einfachbindung zu H.
5. Aus welchen Anteilen besteht eine C=C-Doppelbindung?
Zwei σ-Bindungen ohne π-Anteil.
Zwei π-Bindungen ohne σ-Anteil.
Einer σ- und einer π-Bindung.
Lösung und Erklärung
Einer σ- und einer π-Bindung.
Eine Doppelbindung enthält eine σ-Bindung und einen zusätzlichen π-Anteil.
6. Welche räumliche Form besitzt Ethin?
Ein geschlossener Ring
Linear
Tetraedrisch um die C≡C-Achse mit 109,5°
Lösung und Erklärung
Linear
H–C≡C–H ist linear; die Bindungswinkel betragen 180°.
2 · Anwenden und erklären
1. Welche Formel gilt für eine offene Kohlenwasserstoffkette mit sechs C und genau einer C=C-Bindung?
C₆H₁₂
C₆H₁₄
C₆H₁₀
Lösung und Erklärung
C₆H₁₂
Für genau eine Doppelbindung und keinen Ring gilt CₙH₂ₙ.
2. Welche Formel gilt für eine offene Kohlenwasserstoffkette mit fünf C und genau einer C≡C-Bindung?
C₅H₁₀
C₅H₁₂
C₅H₈
Lösung und Erklärung
C₅H₈
Für genau eine Dreifachbindung ohne weitere Mehrfachbindungen und ohne Ring gilt CₙH₂ₙ₋₂: 2 · 5 − 2 = 8.
3. Wie heißt CH₃–CH₂–CH=CH₂?
But-1-in
But-1-en
But-3-en
Lösung und Erklärung
But-1-en
Die Nummerierung beginnt am Ende näher zur Doppelbindung. Von dort liegt sie zwischen C1 und C2.
4. Was bezeichnet die 2 in But-2-en?
Den Beginn der Doppelbindung zwischen C2 und C3.
Zwei Doppelbindungen im Molekül.
Genau zwei C-Atome insgesamt.
Lösung und Erklärung
Den Beginn der Doppelbindung zwischen C2 und C3.
But- steht für vier C, -en für eine Doppelbindung und 2 für deren Position.
5. Welches Produkt entsteht bei vollständiger Hydrierung von Ethen?
Ethin
Methan
Ethan
Lösung und Erklärung
Ethan
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃. Je ein H kommt an jedes C; geeignete Reaktionsbedingungen sind vorausgesetzt.
6. Wie viel H₂ benötigen 0,25 mol Ethin zur vollständigen Hydrierung bis zum Ethan?
0,125 mol
0,50 mol
0,25 mol
Lösung und Erklärung
0,50 mol
C₂H₂ + 2 H₂ → C₂H₆. Das Stoffmengenverhältnis Ethin : H₂ ist 1 : 2.
3 · Prüfen und übertragen
1. Warum beweist die Summenformel C₄H₈ allein keine Alkenstruktur?
Auch ein Cycloalkan kann diese Summenformel besitzen.
Jeder Stoff mit C₄H₈ muss ein Alkohol sein.
Eine Summenformel enthält grundsätzlich keine H-Zahl.
Lösung und Erklärung
Auch ein Cycloalkan kann diese Summenformel besitzen.
Ringbildung und Doppelbindung können denselben Unterschied zur Alkanformel verursachen. Die Struktur entscheidet.
2. Welche Aussage über die Bromaddition an Ethen im vereinfachten Dibromid-Modell stimmt?
Die H-Zahl steigt auf sechs, obwohl kein H zugeführt wird.
Beide C-Atome verschwinden aus dem Produkt.
Die H-Zahl bleibt vier; ein Br bindet an jedes C.
Lösung und Erklärung
Die H-Zahl bleibt vier; ein Br bindet an jedes C.
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br. Die Doppelbindung wird zur Einfachbindung; H wird weder aufgenommen noch abgespalten.
3. Warum lässt sich (E)-But-2-en nicht durch freies Drehen um C=C in die Z-Form überführen?
Weil sich dabei die Gesamtzahl der C-Atome verdoppeln müsste.
Freie Drehung würde den π-Anteil der Doppelbindung aufheben.
Weil jede C–C-Einfachbindung grundsätzlich starr ist.
Lösung und Erklärung
Freie Drehung würde den π-Anteil der Doppelbindung aufheben.
Die eingeschränkte Drehbarkeit der C=C-Bindung ermöglicht unterschiedliche räumliche Anordnungen.
4. Welches Molekül erfüllt die Voraussetzung für E/Z-Isomerie?
But-2-en
Ethen
But-1-en
Lösung und Erklärung
But-2-en
Bei But-2-en trägt jedes Doppelbindungs-C H und CH₃, also zwei verschiedene Gruppen. Ethen und But-1-en haben ein CH₂-Ende.
5. Welche Anordnung beschreibt (Z)-But-2-en?
Die beiden CH₃-Gruppen liegen auf gegenüberliegenden Seiten.
Die Doppelbindung wurde durch eine Einfachbindung ersetzt.
Die beiden CH₃-Gruppen liegen auf derselben Seite der Doppelbindung.
Lösung und Erklärung
Die beiden CH₃-Gruppen liegen auf derselben Seite der Doppelbindung.
Bei But-2-en hat CH₃ jeweils höhere Priorität als H. Bei Z liegen diese Gruppen zusammen auf derselben Seite.
6. Welche Aussage trennt Hydrierung und vollständige Verbrennung richtig?
Hydrierung zerlegt jedes Molekül vollständig in CO₂.
Hydrierung addiert H₂; vollständige Verbrennung mit O₂ bildet CO₂ und Wasser.
Beide bedeuten ausschließlich die Aufnahme von Sauerstoff.
Lösung und Erklärung
Hydrierung addiert H₂; vollständige Verbrennung mit O₂ bildet CO₂ und Wasser.
Hydrierung erhöht den Sättigungsgrad. Verbrennung ist eine andere Reaktion mit anderen Edukten und Produkten.
Wie sicher bist du jetzt?
Bearbeite drei weitere Aufgaben ohne Nachschlagen. Nutze die Rückmeldung, um gezielt weiterzulernen.
Entscheide ohne Nachschlagen. Pro Aufgabe passt genau eine Antwort.
Lösungen mit Erklärungen
C₂H₂ + 2 H₂ → C₂H₆ – Bis zum Alkan fehlen vier H-Atome, also zwei H₂. Nur die erste Gleichung ist ausgeglichen.
An jedem Doppelbindungs-C sitzen zwei gleiche H-Atome. – Die erforderlichen zwei unterschiedlichen Substituenten an jedem Doppelbindungs-C fehlen.
Sie kann zu einem Alkin oder einer Verbindung mit zwei Doppelbindungen gehören. – Eine Summenformel legt die Bindungsverknüpfung nicht eindeutig fest. Für die Stoffklasse wird die Struktur benötigt.
Die Aufgaben sind unterschiedlich. Die Ergebnisse geben dir eine kurze Orientierung zu deinem Lernstand.
Weitere Aufgaben zum Selbstcheck
Selbstcheck: erkennen, zeichnen und rechnen
Wie viele H₂-Moleküle braucht ein Ethinmolekül bis zum Ethan?
Wähle eine Antwort.
1 · Warum hat Ethen weniger H-Atome als Ethan?
Tipp öffnen
Eine Doppelbindung zählt an jedem C mit 2.
Lösung ansehen
Im Ethen bleiben je C nur zwei C–H-Bindungen. Deshalb hat es C₂H₄ statt C₂H₆.
2 · Bestimme die Summenformel eines offenkettigen Alkens mit fünf C und genau einer Doppelbindung.
Tipp öffnen
Nutze CₙH₂ₙ.
Lösung ansehen
C₅H₁₀. Die Formel allein legt Position und Verzweigung nicht fest.
3 · Welche Formel hat ein offenkettiges Alkin mit vier C und genau einer Dreifachbindung?
Tipp öffnen
Setze n = 4 in 2n − 2 ein.
Lösung ansehen
C₄H₆, denn 2 · 4 − 2 = 6.
4 · Benenne CH₃–CH₂–CH=CH₂.
Tipp öffnen
Nummeriere vom Ende näher an der Doppelbindung.
Lösung ansehen
But-1-en. Von rechts beginnt die Doppelbindung bei C1.
5 · Ergänze das Produkt: CH₂=CH₂ + Br₂ → …
Tipp öffnen
Ein Br kommt an jedes C.
Lösung ansehen
CH₂Br–CH₂Br (1,2-Dibromethan) im beschriebenen Additionsmodell. Die C=C-Bindung wird zur Einfachbindung; die H-Zahl bleibt 4.
6 · Wie viel H₂ benötigen 0,50 mol Ethin zur vollständigen Hydrierung?
Tipp öffnen
Ein Mol Ethin benötigt zwei Mol H₂.
Lösung ansehen
1,00 mol H₂. Bei vollständigem Umsatz entstehen 0,50 mol Ethan.
7 · Beweist C₆H₁₂, dass ein Alken vorliegt?
Tipp öffnen
Denke an Ringbildung.
Lösung ansehen
Nein. Auch Cyclohexan hat C₆H₁₂. Zur Stoffklasse brauchst du die Struktur.
8 · Warum zeigt Ethen keine E/Z-Isomerie?
Tipp öffnen
Vergleiche die beiden Substituenten an jedem C.
Lösung ansehen
An jedem Doppelbindungs-C sitzen zwei gleiche H-Atome. Damit fehlt die Voraussetzung für E/Z-Isomerie.
