Wie wird aus Methan Chlormethan? Verfolge Radikale durch Kettenstart, Fortpflanzung und Abbruch – mit Strukturzeichnungen, interaktivem Labor und Aufgaben.
radikaliUnsicher beim Einstieg?3 Aufgaben im freiwilligen Kurzcheck
Was kannst du schon?
Drei kurze Aufgaben helfen dir, deinen Startpunkt zu finden. Wenn du unsicher bist, wähle „Weiß ich noch nicht“.
Entscheide ohne Nachschlagen. Pro Aufgabe passt genau eine Antwort.
Lösungen mit Erklärungen
Mindestens ein ungepaartes Elektron. – Radikale werden über ungepaarte Elektronen definiert. Der Punkt ist kein Ladungszeichen.
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl – Ein H-Atom wird ersetzt; insgesamt entstehen Chlormethan und Chlorwasserstoff.
2 → 0 – Die beiden ungepaarten Elektronen bilden eine Bindung; kein neues Radikal bleibt übrig.
Bei einer Substitution wird ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein anderes Atom oder eine andere Gruppe ersetzt. Bei der Chlorierung von Methan bleibt das Kohlenstoffgerüst erhalten: Aus CH₄ wird CH₃Cl.
Die Gesamtgleichung zeigt Edukte und Produkte. Der Reaktionsmechanismus erklärt die einzelnen Schritte dazwischen. Hier reagieren kurzlebige Teilchen mit ungepaarten Elektronen: Radikale.
Radikale entstehen durch homolytische Bindungsspaltung
Radikal · ungepaartes Elektron
Cl• trägt ein ungepaartes Elektron. Der Punkt ist kein Ladungszeichen: Ein Chlor-Radikal ist nicht dasselbe wie ein Chlorid-Ion Cl⁻.
Homolyse · gleichmäßige Aufteilung
Beim Spalten der Cl–Cl-Bindung erhält jedes Cl-Atom eines der beiden Bindungselektronen. Licht liefert die Energie für den Kettenstart.
In Elektronenflusszeichnungen steht ein gebogener Pfeil mit einer Pfeilhälfte („Fischhaken“) für ein einzelnes Elektron. Ein voller gebogener Pfeil steht für ein Elektronenpaar. Gerade Reaktionspfeile verbinden dagegen Edukte und Produkte.
Die Radikalkette hat drei Phasen
1 · Kettenstart
Cl₂ → 2 Cl• (unter Lichteinwirkung)
Aus einem Molekül entstehen zwei Radikale. Für die folgenden Kettenschritte sind nun reaktive Teilchen vorhanden.
2 · Kettenfortpflanzung
Cl• + CH₄ → HCl + •CH₃
Ein Chlor-Radikal entreißt Methan ein H-Atom. Aus der C–H-Bindung bleibt ein Elektron am Kohlenstoff: Ein Methyl-Radikal entsteht.
•CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•
Das Methyl-Radikal reagiert mit einem weiteren Chlormolekül. Chlormethan entsteht und ein neues Chlor-Radikal setzt die Kette fort.
3 · Kettenabbruch
Cl• + Cl• → Cl₂
•CH₃ + Cl• → CH₃Cl
•CH₃ + •CH₃ → CH₃–CH₃
Treffen zwei Radikale zusammen, können ihre ungepaarten Elektronen eine Bindung bilden. Es entsteht kein neues Radikal. So endet diese Reaktionskette.
Radikal-Labor: Verfolge die Kettenreaktion
Wähle einen Schritt. Vergleiche die Zahl der Radikale vor und nach der Reaktion.
Kettenstart
Cl₂ → 2 Cl•
Radikalbilanz
0 → 2 Radikale
Was passiert?
Licht spaltet eine Cl–Cl-Bindung homolytisch. Es entstehen zwei Chlor-Radikale.
Die Bilanz zählt Radikale pro gezeigtem Reaktionsschritt. Das Modell beschreibt keine zeitliche Konzentrationskurve.
So ergibt sich die Gesamtgleichung
Cl• + CH₄ + •CH₃ + Cl₂ → HCl + •CH₃ + CH₃Cl + Cl•
Addiere die beiden Fortpflanzungsschritte. Cl• und •CH₃ stehen auf beiden Seiten und fallen beim Zusammenfassen weg.
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
Das Chlor-Radikal wird in der Kette regeneriert. Es ist ein Kettenträger; Licht ist die Energiezufuhr für den Start und kein Stoff in der Bilanz.
Warum oft mehrere Produkte entstehen
CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl
Auch Chlormethan besitzt C–H-Bindungen. Weitere Substitutionen können zu Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan führen. Bei längeren Alkanen können zusätzlich unterschiedliche Positionen chloriert werden.
Methanüberschuss
Viel Methan im Vergleich zu Chlor begünstigt die Einfachchlorierung. Ein ausschließlich reines Produkt ist dadurch nicht garantiert.
Chlorierung von Propan
Ein Austausch am Kettenende ergibt 1-Chlorpropan, in der Mitte 2-Chlorpropan. Die Mengen hängen sowohl von der Anzahl als auch von der Reaktivität der H-Atome ab.
Das ist eine Erklärung des Mechanismus, keine Versuchsanleitung. Chlorierung gehört wegen der beteiligten Stoffe und möglicher heftiger Reaktion nicht in einen Heimversuch.
Beispiel: Stoffmengen bei der Einfachchlorierung
Im idealisierten Modell reagieren 0,20 mol Methan mit 0,12 mol Chlor ausschließlich zu Chlormethan.
1. Chlor reicht nur für 0,12 mol Umsatz und ist der limitierende Stoff. 2. Es entstehen 0,12 mol CH₃Cl und 0,12 mol HCl. 3. Übrig bleiben 0,20 − 0,12 = 0,08 mol CH₄.
Reale Produktgemische und Abbruchprodukte sind in dieser Bilanzaufgabe bewusst ausgeblendet.
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Alle 18 Aufgaben mit Lösungen zum Nachlesen
1 · Erkennen und zuordnen
1. Was wird bei der Einfachchlorierung von Methan insgesamt ersetzt?
Alle H-Atome zwingend gleichzeitig.
Ein H-Atom durch ein Cl-Atom.
Ein C-Atom durch ein Cl-Atom.
Lösung und Erklärung
Ein H-Atom durch ein Cl-Atom.
CH₄ wird zu CH₃Cl. Das Kohlenstoffgerüst bleibt bei dieser Substitution erhalten.
2. Was bedeutet der Punkt in Cl•?
Ein ungepaartes Elektron.
Eine negative Ionenladung.
Ein zusätzliches Proton.
Lösung und Erklärung
Ein ungepaartes Elektron.
Der Punkt kennzeichnet ein Radikal. Cl• ist nicht mit dem Chlorid-Ion Cl⁻ gleichzusetzen.
3. Wie werden die Bindungselektronen bei der Homolyse von Cl₂ verteilt?
Ein Cl-Atom erhält beide Elektronen.
Beide Elektronen verschwinden.
Jedes Cl-Atom erhält eines der beiden Elektronen.
Lösung und Erklärung
Jedes Cl-Atom erhält eines der beiden Elektronen.
Die gleichmäßige Aufteilung erzeugt zwei Chlor-Radikale.
4. Welche Phase beschreibt Cl₂ → 2 Cl• unter Lichteinwirkung?
Ausschließlich Protonenübertragung
Kettenstart
Kettenabbruch
Lösung und Erklärung
Kettenstart
Beim Start werden die ersten Radikale aus einem Molekül gebildet.
5. Welcher Pfeiltyp steht in einer Elektronenflusszeichnung für ein einzelnes Elektron?
Ein gebogener Pfeil mit einer Pfeilhälfte.
Ein voller gebogener Elektronenpaarpfeil.
Jeder gerade Reaktionspfeil unabhängig vom Zusammenhang.
Lösung und Erklärung
Ein gebogener Pfeil mit einer Pfeilhälfte.
Der sogenannte Fischhaken kennzeichnet ein einzelnes Elektron; ein voller gebogener Pfeil steht für ein Paar.
6. Was kennzeichnet einen Kettenabbruch durch Kombination zweier Radikale?
Ein Radikal reagiert und ein neues Radikal entsteht.
Aus einem Molekül entstehen erstmals zwei Radikale.
Zwei Radikale reagieren, ohne ein neues Radikal zu bilden.
Lösung und Erklärung
Zwei Radikale reagieren, ohne ein neues Radikal zu bilden.
Die ungepaarten Elektronen bilden eine Bindung. Damit endet die betrachtete Radikalkette.
2 · Anwenden und erklären
1. Welche Produkte entstehen in Cl• + CH₄ → …?
Cl⁻ und CH₄⁺
HCl und •CH₃
CH₃Cl und H•
Lösung und Erklärung
HCl und •CH₃
Das Chlor-Radikal nimmt ein H-Atom auf. Am Kohlenstoff bleibt ein ungepaartes Elektron zurück.
2. Welche Produkte entstehen in •CH₃ + Cl₂ → …?
CH₃Cl und Cl•
CH₄ und Cl⁻
C₂H₆ und HCl
Lösung und Erklärung
CH₃Cl und Cl•
Das Methyl-Radikal bildet Chlormethan, während ein neues Chlor-Radikal die Kette fortsetzen kann.
3. Wie lautet die Radikalbilanz eines gezeigten Fortpflanzungsschritts?
0 → 2
2 → 0
1 → 1
Lösung und Erklärung
1 → 1
Ein Radikal wird verbraucht und ein anderes entsteht. Die Art des Radikals kann sich dabei ändern.
4. Welches Produkt entsteht bei der Kombination zweier Methyl-Radikale?
Methan
Ethan
Ethen
Lösung und Erklärung
Ethan
•CH₃ + •CH₃ → CH₃–CH₃. Die beiden C-Atome bilden eine Einfachbindung.
5. Welche Teilchen fallen beim Addieren der beiden Fortpflanzungsschritte aus der Gesamtbilanz heraus?
Cl• und •CH₃
CH₄ und Cl₂
CH₃Cl und HCl
Lösung und Erklärung
Cl• und •CH₃
Die Radikale stehen auf beiden Seiten der addierten Gleichung. Übrig bleibt CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.
6. Warum kann aus Chlormethan bei weiterer Substitution Dichlormethan entstehen?
Chlormethan enthält bereits zwei Cl-Atome.
Dichlormethan entsteht nur durch Verdopplung der C-Atomzahl.
Chlormethan besitzt noch C–H-Bindungen.
Lösung und Erklärung
Chlormethan besitzt noch C–H-Bindungen.
Ein weiteres H kann durch Cl ersetzt werden: CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl.
3 · Prüfen und übertragen
1. Warum ist •CH₃ + Cl• → CH₃Cl trotz Produktbildung ein Abbruchschritt?
Das Produkt muss selbst zwei ungepaarte Elektronen besitzen.
Es werden zwei Radikale verbraucht und keine neuen gebildet.
Jede Bildung von Chlormethan ist grundsätzlich Kettenstart.
Lösung und Erklärung
Es werden zwei Radikale verbraucht und keine neuen gebildet.
Die Phase wird anhand der Radikalbilanz beurteilt, nicht allein anhand des gebildeten organischen Produkts.
2. Welche Aussage über Licht in der Gesamtstoffbilanz passt?
Licht liefert Energie für den Start und ist kein Stoff in der Bilanz.
Licht muss als zusätzliches Chloratom gezählt werden.
Pro Chlormethanmolekül entsteht ein neues Stoffmengenprodukt Licht.
Lösung und Erklärung
Licht liefert Energie für den Start und ist kein Stoff in der Bilanz.
Die Stoffbilanz zählt chemische Teilchen. Die Energiezufuhr für die Homolyse ist davon zu unterscheiden.
3. 0,30 mol CH₄ und 0,20 mol Cl₂ reagieren ideal nur zur Einfachchlorierung. Welches Ergebnis stimmt?
0,30 mol CH₃Cl und kein restliches CH₄.
0,10 mol CH₃Cl und 0,20 mol restliches Cl₂.
0,20 mol CH₃Cl und 0,10 mol restliches CH₄.
Lösung und Erklärung
0,20 mol CH₃Cl und 0,10 mol restliches CH₄.
Das Verhältnis ist 1 : 1. Chlor limitiert auf 0,20 mol Umsatz; 0,30 − 0,20 = 0,10 mol Methan bleiben übrig.
4. Bei idealer Einfachchlorierung reagieren 0,08 mol CH₄ mit 0,12 mol Cl₂. Was bleibt nach vollständigem Umsatz des limitierenden Stoffes übrig?
0,12 mol CH₄
0,04 mol Cl₂
0,04 mol CH₄
Lösung und Erklärung
0,04 mol Cl₂
Methan limitiert auf 0,08 mol Umsatz. Es werden ebenso 0,08 mol Cl₂ verbraucht; 0,04 mol bleiben übrig. Weitere Chlorierung ist im Modell ausgeschlossen.
5. Warum lässt sich die Verteilung von 1- und 2-Chlorpropan nicht allein durch Zählen der H-Atome vorhersagen?
Auch die Reaktivität der verschiedenen H-Positionen beeinflusst die Anteile.
Propan besitzt nur eine einzige unterscheidbare Position.
Die Zahl der H-Atome hat grundsätzlich keinerlei Einfluss.
Lösung und Erklärung
Auch die Reaktivität der verschiedenen H-Positionen beeinflusst die Anteile.
Sowohl die Anzahl der H-Atome einer Art als auch ihre unterschiedliche Reaktivität wirken auf die Produktverteilung.
6. Eine Darstellung zeigt bei einem Schritt 1 → 1 Radikale. Welche Aussage folgt daraus?
Die Radikalkonzentration bleibt im gesamten Reaktionsgemisch immer exakt konstant.
Die Reaktion muss sofort vollständig beendet sein.
Der gezeigte Schritt ist Fortpflanzung; eine zeitliche Konzentrationskurve folgt daraus nicht.
Lösung und Erklärung
Der gezeigte Schritt ist Fortpflanzung; eine zeitliche Konzentrationskurve folgt daraus nicht.
Die Bilanz zählt Radikale pro Einzelschritt. Die zeitliche Entwicklung des Gemischs hängt von allen ablaufenden Schritten ab.
Wie sicher bist du jetzt?
Bearbeite drei weitere Aufgaben ohne Nachschlagen. Nutze die Rückmeldung, um gezielt weiterzulernen.
Entscheide ohne Nachschlagen. Pro Aufgabe passt genau eine Antwort.
Lösungen mit Erklärungen
•CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl• – Bei der ersten Reaktion entsteht ein neues Chlor-Radikal. Die beiden anderen Gleichungen verbrauchen jeweils zwei Radikale ohne Neubildung.
Es wird in einem Schritt verbraucht und im anderen regeneriert. – Als Kettenträger steht Cl• auf beiden Seiten der addierten Teilgleichungen und kürzt sich heraus.
Weitere Substitutionen sind möglich; ein einziges reines Produkt ist nicht automatisch garantiert. – Chlormethan enthält weiterhin ersetzbare H-Atome. Deshalb können mehrfach chlorierte Produkte entstehen.
Die Aufgaben sind unterschiedlich. Die Ergebnisse geben dir eine kurze Orientierung zu deinem Lernstand.
Weitere Aufgaben zum Selbstcheck
Selbstcheck: Radikale und Kettenreaktion
1 · Erkläre „Substitution“ an Methan und Chlor.
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Vergleiche CH₄ und CH₃Cl.
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Ein H-Atom des Methans wird durch Cl ersetzt. Die Bilanz lautet CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.
2 · Was unterscheidet Cl• von Cl⁻?
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Punkt und Minus bedeuten Unterschiedliches.
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Cl• ist ein ungeladenes Chlor-Radikal mit ungepaartem Elektron. Cl⁻ ist ein negativ geladenes Chlorid-Ion mit gefüllter Außenschale.
3 · Ordne Cl₂ → 2 Cl• einer Phase zu.
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Zähle Radikale auf beiden Seiten.
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Kettenstart: Aus keinem Radikal entstehen zwei. Die Bindung wird homolytisch gespalten.
4 · Ergänze: Cl• + CH₄ → …
Tipp anzeigen
Chlor nimmt ein H-Atom auf.
Lösung anzeigen
Es entstehen HCl und •CH₃. Je ein Radikal steht links und rechts: Kettenfortpflanzung.
5 · Warum ist •CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl• kein Abbruch?
Tipp anzeigen
Prüfe das zweite Produkt.
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Ein neues Chlor-Radikal entsteht. Es kann erneut Methan angreifen; die Kette wird fortgesetzt.
6 · Welches Produkt entsteht aus zwei Methyl-Radikalen?
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Verbinde die beiden C-Atome.
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•CH₃ + •CH₃ → CH₃–CH₃. Das Produkt ist Ethan, nicht Ethen. Zwei ungepaarte Elektronen bilden eine C–C-Einfachbindung.
7 · 0,30 mol CH₄ und 0,10 mol Cl₂ reagieren nur zur Einfachchlorierung. Berechne Produkt und Rest.
Tipp anzeigen
Verwende das Verhältnis 1 : 1.
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Cl₂ limitiert. Es entstehen 0,10 mol CH₃Cl und 0,10 mol HCl. Es bleiben 0,20 mol CH₄, aber kein Cl₂ übrig.
8 · Warum kann bei der Chlorierung von Methan auch CH₂Cl₂ entstehen?
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Hat CH₃Cl noch C–H-Bindungen?
Lösung anzeigen
Ja. Chlormethan kann erneut radikalisch substituiert werden: CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl. Deshalb kann ein Produktgemisch entstehen.
Kurzer Begriffscheck
Welcher Schritt verbraucht zwei Radikale und bildet kein neues?
