Chemie · Verstehen und üben

Erdöl, Destillation und Cracken

Verstehe, wie eine Raffinerie Kohlenwasserstoffe trennt und chemisch umwandelt – mit Strukturformeln und interaktiver Atombilanz.

C₁₀H₂₂ → C₆H₁₄ + C₄H₈

Stoffgemisch · Siedeverhalten · Molekülumbau

Erdöl ist ein Gemisch aus vielen Molekülen

Erdöl enthält viele verschiedene Kohlenwasserstoffe, darunter Alkane, Cycloalkane und Aromaten. Es besitzt deshalb keine einzelne Summenformel und keinen einzigen Siedepunkt. Hinzu kommen unter anderem schwefelhaltige Verbindungen.

In einer Raffinerie werden Bestandteile zunächst nach ihren Siedebereichen getrennt. Anschließend können Moleküle chemisch umgebaut werden. Destillation trennt – Cracken verändert Moleküle.

Vorwissen: Alkane und Trennverfahren.

Fraktionierte Destillation: mehrere Siedebereiche

1 · Teilweise verdampfen

Erhitztes Rohöl gelangt als Dampf-Flüssigkeits-Gemisch in die Kolonne. Schwere Bestandteile bleiben überwiegend flüssig.

2 · Dampf steigt auf

Die Temperatur nimmt nach oben ab. Wiederholtes Verdampfen und Kondensieren reichert leichter flüchtige Bestandteile im aufsteigenden Dampf an.

3 · Fraktionen abziehen

An verschiedenen Stellen werden Gemische mit ähnlichen Siedebereichen entnommen. Eine Fraktion ist normalerweise kein Reinstoff.

4 · Weiterverarbeiten

Die Fraktionen werden gereinigt und je nach Verwendungszweck weiter umgewandelt oder gemischt. Kraftstoffe sind keine einzelnen Molekülsorten.

Innerhalb der unverzweigten Alkane steigt die Siedetemperatur im Allgemeinen mit der Kettenlänge: Größere Moleküle besitzen stärkere London-Kräfte. Zum Verdampfen werden zwischenmolekulare Anziehungen überwunden; C–C-Bindungen bleiben dabei erhalten.

Die Kolonne ist schematisch. Siedebereiche überlappen; eine feste C-Zahl gehört nicht eindeutig zu genau einer Fraktion. Schwere Rückstände lassen sich unter vermindertem Druck weiter destillieren.

Cracken: Aus langen werden kürzere Kohlenwasserstoffe

C₁₀H₂₂ → C₆H₁₄ + C₄H₈

Beim Cracken werden unter geeigneten Bedingungen C–C-Bindungen gespalten. Neue Bindungen entstehen; kürzere Alkane und Alkene können gebildet werden. Im Beispiel entstehen Hexan und ein Buten.

C: 10 = 6 + 4 · H: 22 = 14 + 8

Die Wasserstoffbilanz erklärt, warum nicht einfach zwei gesättigte Alkane entstehen: Hexan und Butan hätten zusammen 24 H-Atome. Die gezeigten Produkte besitzen zusammen nur die verfügbaren 22.

Das ist eine mögliche ausgeglichene Gesamtgleichung, kein einzelner Mechanismusschritt. Reale Crackprozesse liefern Gemische und können weitere Reaktionen einschließen.

Crack-Werkstatt: Die Atombilanz muss stimmen

Verändere die Länge des Alkanprodukts. Die restlichen C-Atome bilden im Modell ein unverzweigtes Alken mit endständiger Doppelbindung.

C-Atome im Alkan: 6

C₁₀H₂₂ → C₆H₁₄ + C₄H₈

Der Regler erzeugt formal mögliche Bilanzbeispiele. Er sagt keine reale Produktverteilung oder bevorzugte Spaltstelle voraus.

Thermisches und katalytisches Cracken

Thermisches Cracken

Hohe Temperaturen lösen Bindungsspaltungen und Folgereaktionen aus. Radikalische Reaktionswege spielen eine wichtige Rolle. Bedingungen und Produkte hängen vom Verfahren ab.

Katalytisches Cracken

Geeignete saure Katalysatoren, etwa Zeolithe, eröffnen andere Reaktionswege. Dabei sind ionische Zwischenstufen und Umlagerungen wichtig.

Steamcracken

Ein thermisches Verfahren mit Wasserdampf als Verdünnungsmittel, besonders zur Gewinnung kleiner Alkene wie Ethen und Propen.

Alkene weiterverwenden

Die Doppelbindung ist ein Ausgangspunkt für Additionen und Polymerisationen. Ethen kann beispielsweise zu Polyethylen umgesetzt werden.

n CH₂=CH₂ → [–CH₂–CH₂–]ₙ

Cracken ist keine Verbrennung: Bei der idealisierten Spaltung entstehen Kohlenwasserstoffe, nicht CO₂ und Wasser. Ein Hydrocrackverfahren nutzt zusätzlich Wasserstoff; das ist ein anderes Bilanzmodell.

Rechenbeispiel: 142 g Decan im Modell

Für C₁₀H₂₂ → C₆H₁₄ + C₄H₈ verwenden wir gerundete molare Massen: 142, 86 und 56 g/mol. Reines Decan werde vollständig nach genau dieser Gleichung umgesetzt.

n(Decan) = 142 g / (142 g/mol) = 1,00 mol

Beim Destillieren eines Alkangemisches …

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Für den Unterricht: Trennen und Umwandeln vergleichen

Einstieg: Die Kolonne lesen und den Temperaturverlauf erklären.
Partnerarbeit: Vor jeder Regleränderung das zweite Crackprodukt vorhersagen.
Sicherung: Atombilanzen prüfen und mit dem Massenbeispiel verbinden.