Glucose · Aldehydgruppe
Blau: Die endständige Gruppe –CHO enthält C=O und ein H am Carbonyl-C. Grün: OH-Gruppen, auch in der Endgruppe CH₂OH.
Chemie · Klasse 10–13 · Grundlagen & Vertiefung
Kohlenhydrate
Glucose, Haushaltszucker und Stärke: Was verbindet diese Stoffe – und worin unterscheiden sie sich? Lies Zuckerstrukturen, erkenne glycosidische Bindungen und erkläre Nachweise aus dem Molekülaufbau.
Einfachzucker → Zweifachzucker
→ Vielfachzucker
Ringstruktur · Verknüpfung · Hydrolyse
Was sind Kohlenhydrate – und wie sehen sie aus?
Glucose, Haushaltszucker und Stärke gehören zu den Kohlenhydraten. Ihre Grundbausteine sind Einfachzucker. Typisch sind mehrere Hydroxygruppen –OH und, in der offenen Form, eine Aldehyd- oder Ketogruppe. Das zeigen Glucose und Fructose:
Fructose · Ketogruppe
Blau: Die C=O-Gruppe sitzt innerhalb der Kette an C2. Grün: mehrere OH-Gruppen. Beide Zucker haben die Summenformel C₆H₁₂O₆.
So liest du die Fischer-Projektionen: An jedem unbeschrifteten Kreuz sitzt ein C-Atom. Waagerechte Bindungen zeigen nach vorne, senkrechte nach hinten. Die OH-Gruppen ermöglichen Wasserstoffbrücken mit Wasser; viele kleine Zucker sind deshalb gut wasserlöslich.
Warum wird aus der offenen Kette ein Ring?
Glucose ist eine Aldohexose: sechs C-Atome und in der offenen Form eine Aldehydgruppe. Fructose ist eine Ketohexose; ihre offene Form besitzt eine Ketogruppe an C2.
Glucose: CHO–(CHOH)₄–CH₂OH
In Wasser liegt Glucose überwiegend ringförmig vor. Die OH-Gruppe an C5 reagiert mit der Aldehydgruppe an C1 zu einem Halbacetal. Es entsteht ein sechsgliedriger Ring aus fünf C-Atomen und einem O-Atom. Dabei wird kein Wasser abgespalten.
Ring-Labor: α- und β-D-Glucose
Wechsle die Form und achte auf die OH-Gruppe am anomeren C-Atom C1.
Haworth-Darstellung: Unbeschriftete Ringecken stehen für C-Atome; die daran gebundenen H-Atome sind weggelassen. Der Ring ist räumlich nicht eben. „Unten = α“ gilt hier für die gezeigte Orientierung der D-Glucose.
Einfach-, Zweifach- und Vielfachzucker
Einfachzucker · ein Baustein
Glucose und Fructose sind Monosaccharide. Ein Glucosemolekül bleibt auch nach seiner Ringbildung ein einzelner Zuckerbaustein.
Verknüpfte Zucker · mehrere Bausteine
Maltose und Saccharose bestehen aus zwei Bausteinen: Disaccharide. Stärke und Cellulose bestehen aus vielen: Polysaccharide.
Die Verbindung erfolgt über eine glycosidische Bindung. Ein O-Atom verbindet zwei Zuckerreste. Bei Maltose verbindet es das anomere C1 des ersten Glucoserings mit C4 des zweiten:
Ausschnitt: links C1, rechts C4; die kurzen Fortsetzungen gehören zum übrigen Zuckergerüst. Die räumliche α-Stellung und die übrigen Gruppen sind hier nicht dargestellt. Die folgende Bilanz zeigt, wie daraus ein Zweifachzucker entsteht.
Zwei Glucosebausteine zu Maltose verknüpfen
1 · Die Bindungsstellen zuordnen
Bei Maltose ist C1 des ersten Glucosebausteins über ein O-Atom mit C4 des zweiten verbunden: eine α(1→4)-glycosidische Bindung.
2 · Die formale Stoffbilanz aufstellen
2 C₆H₁₂O₆ → C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O
Bei einer Verknüpfung wird formal ein Wassermolekül abgegeben. Diese Kondensationsbilanz beschreibt die Zusammensetzung; sie ist kein vollständiger Mechanismus der biologischen Synthese.
3 · Die Hydrolyse umkehren
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2 C₆H₁₂O₆
Eine glycosidische Bindung wird unter Wasserverbrauch gespalten. Geeignete Enzyme oder saure Reaktionsbedingungen ermöglichen die Hydrolyse.
4 · Mit dem Verhältnis rechnen
Bei vollständiger Hydrolyse von 0,10 mol Maltose entstehen 0,20 mol Glucose. Die Bilanz benötigt 0,10 mol Wasser.
Maltose, Lactose und Saccharose vergleichen
Maltose und Lactose
Maltose: Glucose + Glucose, α(1→4). Lactose: Galactose + Glucose, β(1→4). Bei beiden bleibt ein anomeres Zentrum als Halbacetal frei; sie sind reduzierende Zucker.
Saccharose
Glucose und Fructose sind über beide anomeren Zentren verknüpft: C1 der Glucose und C2 der Fructose. Es bleibt kein freies Halbacetal- beziehungsweise Halbketalzentrum. Saccharose ist daher nicht reduzierend.
Alle drei besitzen die Summenformel C₁₂H₂₂O₁₁. Gleiche Summenformel bedeutet weder gleiche Bindung noch gleiche chemische Eigenschaften.
Reduzierende Zucker und Stärkenachweis
Ein freies anomeres Zentrum ermöglicht die Ringöffnung. Bei Glucose entsteht dabei eine kleine Menge der offenen Aldehydform. Diese kann oxidiert werden und beispielsweise Cu(II) in der Fehling-Probe zu rotem Kupfer(I)-oxid reduzieren.
R–CHO + 2 Cu²⁺ + 5 OH⁻ → R–COO⁻ + Cu₂O ↓ + 3 H₂O
Die Gleichung ist eine vereinfachte Ionenbilanz ohne die Komplexliganden des Reagenzes. Fructose reagiert im alkalischen Test ebenfalls positiv, weil sie sich in Aldosen umlagern kann. Die Probe unterscheidet daher nicht sicher zwischen Glucose und Fructose.
Iod-Kaliumiodid-Lösung bildet mit geeigneten helikalen Stärkeabschnitten einen blauen bis blauschwarzen Komplex. Das ist ein anderer Nachweis: Eine positive Fehling-Probe bedeutet nicht automatisch, dass Stärke vorliegt.
Zucker-Labor: Struktur und Nachweis
Wähle einen Zucker. Sage zuerst voraus, was bei Hydrolyse entsteht und ob die Fehling-Probe positiv ausfällt.
Hydrolyse und Nachweis erklären
Qualitative Auswertung bei geeigneten Testbedingungen, keine Versuchsanleitung und keine Mengenbestimmung.
Stärke und Cellulose: gleiche Bausteine, andere Bindungen
Stärke · α-Verknüpfungen
Amylose besitzt überwiegend unverzweigte α(1→4)-verknüpfte Glucoseketten. Amylopektin enthält zusätzlich α(1→6)-Verzweigungen. Stärke dient Pflanzen als Speicherstoff; menschliche Verdauungsenzyme können sie abbauen.
Cellulose · β(1→4)
Die β(1→4)-Verknüpfungen ermöglichen gestreckte Ketten und stabile Faserverbände mit Wasserstoffbrücken. Menschen besitzen keine körpereigene Cellulase und können diese Bindungen nicht entsprechend verdauen.
Bei einer unverzweigten offenen Kette aus n Zuckerbausteinen gibt es n − 1 Verknüpfungen. Ihre vollständige Hydrolyse verbraucht n − 1 Wassermoleküle. Die häufige Kurzform (C₆H₁₀O₅)ₙ vernachlässigt die Endgruppen.
Selbstcheck: Zuckerstrukturen und Bindungen
Welche Aussage über die Ringbildung von Glucose stimmt?
Wähle eine Antwort.
1 · Warum sind Glucose und Fructose nicht derselbe Stoff?
Tipp öffnen
Summenformel und funktionelle Gruppe trennen.
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Beide haben C₆H₁₂O₆. Die offene Glucose besitzt eine Aldehydgruppe, die offene Fructose eine Ketogruppe; es sind Strukturisomere.
2 · Welche Gruppen bilden den Glucosering?
Tipp öffnen
C1 und die OH-Gruppe an C5.
Lösung ansehen
Die OH-Gruppe an C5 reagiert mit der Aldehydgruppe an C1 zum Halbacetal. Wasser wird dabei nicht abgespalten.
3 · Was unterscheidet α- und β-D-Glucose?
Tipp öffnen
Die Stellung der OH-Gruppe an C1.
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In der gezeigten Haworth-Orientierung liegt die anomere OH-Gruppe bei α gegenüber der CH₂OH-Gruppe, bei β auf derselben Ringseite.
4 · Bilanziere die Hydrolyse von Maltose.
Tipp öffnen
Eine Bindung, zwei Glucosebausteine.
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C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2 C₆H₁₂O₆.
5 · Was entsteht aus 0,25 mol Saccharose?
Tipp öffnen
Die beiden Bausteine sind verschieden.
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Bei vollständiger Hydrolyse: 0,25 mol Glucose und 0,25 mol Fructose.
6 · Warum ist Saccharose nicht reduzierend?
Tipp öffnen
Prüfe beide anomeren Zentren.
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Beide sind an der glycosidischen Bindung beteiligt. Es bleibt kein freies Zentrum zur entsprechenden Ringöffnung.
7 · Warum baut der Mensch Stärke, aber nicht Cellulose entsprechend ab?
Tipp öffnen
Die Bindungsart und die Enzymspezifität zählen.
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Stärke hat α-Verknüpfungen, Cellulose β(1→4)-Verknüpfungen. Die dafür benötigte Cellulase fehlt dem Menschen.
8 · Eine offene lineare Kette enthält 20 Bausteine. Wie viele H₂O benötigt die Hydrolyse?
Tipp öffnen
Zähle die Verbindungen, nicht die Bausteine.
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19 Wassermoleküle pro Kette beziehungsweise 19 mol H₂O pro mol solcher Ketten.
Für den Unterricht: Bindungen machen den Unterschied
30–45 Minuten: Offene Glucose und Ringform zuordnen, α und β im Ring-Labor vergleichen und die Maltosebilanz gemeinsam kontrollieren.
Partnerauftrag: Zucker wählen, Hydrolyseprodukte und Nachweisverhalten vorhersagen und anschließend im Zucker-Labor begründen.
Vertiefung: Stärke und Cellulose über Bindungsart und Wechselwirkungen vergleichen; Endgruppen bei der Bilanz einer kurzen Kette berücksichtigen.
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