Chemie · Verstehen und üben

Grüne Chemie und Atomökonomie

Vergleiche Reaktionswege chemisch: Welche Atome gelangen ins Zielprodukt, wie hoch ist die Ausbeute und wie viel Abfall entsteht?

Atomökonomie ≠ Ausbeute

Struktur · Stoffbilanz · begründetes Urteil

Welche Atome landen im gewünschten Produkt?

Grüne Chemie versucht, chemische Produkte und Verfahren von Anfang an ressourcen- und schadstoffärmer zu gestalten. Eine zentrale Frage ist: Wie viel der eingesetzten Eduktmasse kann nach der Reaktionsgleichung im Zielprodukt ankommen?

Diese theoretische Eigenschaft heißt Atomökonomie oder Atomeffizienz. Wir vergleichen drei Modellwege zum selben Zielprodukt: Ethanol. So bleiben Struktur, Reaktionsgleichung und Rechnung direkt verbunden.

Atomökonomie aus der ausgeglichenen Gleichung

Atomökonomie =ν · M(Zielprodukt)Σ[ν · M(Edukte)]× 100 %

ν ist der stöchiometrische Koeffizient vor einer Formel, M die molare Masse. Zuerst die Reaktionsgleichung ausgleichen, dann die Massen mit ihren Koeffizienten einsetzen. Gezählt wird ein Massenanteil, nicht einfach die Anzahl der Atome.

CH₃–CH₂–Cl + NaOH → CH₃–CH₂–OH + NaCl

64,5 + 40 = 46 + 58,5 (Massen in g für 1 mol Umsatz)

Atomökonomie für Ethanol = 46 / 104,5 × 100 % ≈ 44,0 %

Die restlichen 56,0 % der stöchiometrischen Eduktmasse stecken in NaCl. Das Salz ist hier ein Koppelprodukt, nicht das gewünschte Zielprodukt.

Lösungsmittel, Hilfsstoffe, Eduktüberschüsse und Energiebedarf werden mit der klassischen Atomökonomie nicht erfasst. Deshalb ist sie nur ein Kriterium einer Gesamtbewertung.

Σ heißt: alle stöchiometrischen Eduktmassen addieren

Bei der Substitution wird je 1 mol Chlorethan und NaOH gebraucht: 64,5 g + 40,0 g = 104,5 g im Nenner. Nur 46,0 g davon werden zu Ethanol und stehen im Zähler. Würde die Gleichung 2 mol Zielprodukt liefern, müsste dessen molare Masse im Zähler mit 2 multipliziert werden.

Synthesevergleich: Dasselbe Produkt, andere Bilanz

Wähle einen Weg und verfolge, welche Masse im Zielprodukt bleibt. Die Gesamtgleichungen dienen dem Vergleich, nicht als Versuchsanleitungen.

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH

46 / (28 + 18) × 100 = 100 %

In der idealen Bilanz werden alle Atome in Ethanol eingebaut. Gleichgewicht und Aufarbeitung können die tatsächliche Ausbeute trotzdem begrenzen.

Gerundete molare Massen. Der Vergleich beginnt bei den jeweils gezeigten Edukten; vorgelagerte Herstellungsschritte sind nicht enthalten.

Ausbeute ist etwas anderes als Atomökonomie

Ausbeute =m(Produkt), tatsächlichm(Produkt), theoretisch× 100 %

Die theoretische Produktmasse folgt aus dem limitierenden Edukt und der Reaktionsgleichung. Im Labor kann weniger isoliert werden: etwa wegen unvollständiger Umsetzung, Nebenreaktionen oder Verlusten beim Trennen.

Atomökonomie

Eigenschaft des gewählten Reaktionswegs und Zielprodukts. Für die Hydratisierung beträgt sie theoretisch 100 %.

Isolierte Ausbeute

Beschreibt das tatsächlich erhaltene reine Produkt im Vergleich zum theoretischen Maximum. Auch bei 100 % Atomökonomie kann die Ausbeute beispielsweise 80 % sein.

Theoretisch 46 g Ethanol · Ausbeute 80 % → tatsächlich 36,8 g

Eine höhere Ausbeute verändert nicht die Atomökonomie der unveränderten Reaktionsgleichung.

Bilanz-Labor: Was bewirken Ausbeute und Lösungsmittel?

Modellbasis: 28 g Ethen + 18 g Wasser, theoretisch 46 g Ethanol. Zusätzlich wird eine frei wählbare Masse eines nicht mitreagierenden Prozesslösungsmittels eingesetzt. Das Modell ist keine technische Rezeptur.

Isolierte Ausbeute: 80 %Zusätzliches Lösungsmittel: 50 g

Erhaltenes Ethanol

Abfall im Modell

E-Faktor =m(Abfall)m(isoliertes Zielprodukt)

Hier zählt jede nicht als Ethanol isolierte Masse als Abfall, einschließlich des gesamten Lösungsmittels. Es gibt keine Rückgewinnung; alle Stoffausgänge werden erfasst. Für reale Bilanzen muss man die Systemgrenze festlegen und beispielsweise angeben, ob Wasser mitgezählt wird.

Die Atomökonomie bleibt im gesamten Regler-Modell 100 %. Der E-Faktor kann sich trotzdem stark verändern. Ein kleinerer E-Faktor bedeutet weniger Abfallmasse pro Produktmasse, sagt aber nichts über deren Giftigkeit.

Eine gute Kennzahl ersetzt keine chemische Bewertung

Abfall vermeiden

Koppelprodukte und Hilfsstoffe möglichst vermeiden; Lösungsmittel zurückgewinnen, wenn dies sinnvoll ist.

Katalyse und Energie

Selektive Katalysatoren können Nebenreaktionen verringern. Temperatur, Druck und Trennaufwand beeinflussen den Energiebedarf.

Gefährlichkeit

Gefährliche Edukte, Produkte und Lösungsmittel berücksichtigen. Eine hohe Atomökonomie macht einen Stoff nicht ungefährlich.

Rohstoffe und Lebensweg

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Für den Unterricht: Mit Kennzahlen argumentieren

Einstieg: In den Gleichungen die Atome des Zielprodukts wiederfinden.
Partnerarbeit: Synthesewege vergleichen und im Bilanz-Labor jeweils nur einen Regler ändern.
Sicherung: Ein Urteil mit Kennzahl und klar benannter Grenze formulieren.