Welche Bindung schwingt?
Eine O–H-Bindung schwingt anders als eine C=O-Bindung. Bindungsstärke und Atommassen beeinflussen die Schwingungsfrequenz.
Chemie · Oberstufe · Analytik
IR-Spektroskopie
Wie erkennt man funktionelle Gruppen an einem Spektrum? Verbinde Molekülstrukturen mit Schwingungen und übe die Auswertung typischer IR-Banden.
Struktur → Schwingung → IR-Bande
O–H · C=O · Fingerprint
Von der Bindung zur Absorptionsbande
In Molekülen schwingen Atome: Bindungslängen und Bindungswinkel ändern sich. Trifft Infrarotstrahlung (IR) mit passender Energie auf ein Molekül, kann es Strahlung aufnehmen und in einen höheren Schwingungszustand gelangen.
Wann ist die Schwingung IR-aktiv?
Während der Schwingung muss sich das Dipolmoment des Moleküls ändern. Deshalb ist nicht jede vorhandene Bindung im IR-Spektrum gleich gut sichtbar.
Die Messung regt Molekülschwingungen an. Sie ist nicht als Spaltung der gezeichneten Bindungen zu verstehen. Die Umgebung einer Gruppe und Wasserstoffbrücken beeinflussen Lage und Form der Banden.
So liest du ein IR-Spektrum
1 · Achsen prüfen
Die Wellenzahl wird in cm⁻¹ angegeben und nimmt hier von links nach rechts ab. Größere Wellenzahl bedeutet höhere Strahlungsenergie.
2 · Banden erkennen
Bei einem Transmissionsspektrum zeigt eine Bande nach unten: Weniger Licht kommt durch. In einem Absorbanzspektrum zeigt dieselbe Absorption nach oben.
3 · Gruppen zuordnen: Suche auffällige breite oder starke Banden. Kombiniere mehrere Hinweise, statt aus einer einzigen Bande sofort einen Stoffnamen abzuleiten.
Wellenzahl ṽ = 1/λ · E = h·c₀·ṽ
c₀ ist die Lichtgeschwindigkeit. Für die Rechnung müssen Wellenzahl und Längeneinheit zusammenpassen. Praktisch: λ in µm = 10 000 / (ṽ in cm⁻¹).
Wichtige Bereiche für die Schulchemie
O–H im Alkohol · etwa 3200–3600 cm⁻¹
Häufig breit durch Wasserstoffbrücken. Freie, nicht wasserstoffverbrückte OH-Gruppen können schmaler und bei höherer Wellenzahl erscheinen.
O–H in Carbonsäuren · etwa 2500–3300 cm⁻¹
Sehr breit; meist zusammen mit einer starken Carbonylbande. Die breite OH-Bande kann den C–H-Bereich überlagern.
C=O · etwa 1650–1800 cm⁻¹
Meist stark. Die genaue Lage hängt unter anderem von Stoffklasse und Konjugation ab. Aldehyde, Ketone, Ester und Säuren besitzen C=O.
Weitere Hinweise
C–H gesättigter Gruppen: etwa 2850–3000 cm⁻¹. Unter etwa 1500 cm⁻¹ liegt der komplexe Fingerprintbereich, der beim Vergleich mit Referenzspektren hilft.
Bereiche sind Orientierungshilfen, keine starren Grenzen. Ein vollständiges Referenzspektrum ist aussagekräftiger als eine einzelne tabellierte Zahl.
IR-Labor: Struktur und Spektrum vergleichen
Wähle einen Stoff und suche zuerst O–H, dann C=O. Die Zeichnungen zeigen bewusst vereinfachte Lehrmodelle, keine gemessenen Referenzspektren.
Breite O–H-Bande um 3350 cm⁻¹, dazu C–H und C–O. Keine C=O-Bande: passend zu einem Alkohol.
Nur ausgewählte Banden sind modelliert. Feinheiten und ein vollständiger Fingerprint fehlen; die Modelle dienen nicht zur Identifizierung realer Proben.
Beispiel: Alkohol oder Carbonylverbindung?
Eine unbekannte Probe zeigt eine starke Bande um 1715 cm⁻¹, aber keine breite O–H-Bande.
1715 cm⁻¹ → Hinweis auf C=O
1. Eine Carbonylgruppe ist plausibel.
2. Ein einfacher Alkohol passt weniger gut: Seine typische OH-Bande fehlt.
3. „Das ist Propanon“ wäre zu schnell. Auch andere Carbonylverbindungen kommen infrage. Summenformel, weitere Banden und Referenzspektren helfen bei der Eingrenzung.
IR beantwortet besonders gut: Welche funktionellen Gruppen sind wahrscheinlich vorhanden? Für eine vollständige Strukturaufklärung kombiniert man häufig mehrere Verfahren.
Acht Aufgaben: erst selbst lösen, dann vergleichen
1 · Was wird bei einer typischen IR-Absorption angeregt?
Tipp anzeigen
Denke an Abstände und Winkel im Molekül.
Lösung anzeigen
Eine Molekülschwingung wird in einen höheren Energiezustand angeregt. Die Bindung wird dabei nicht einfach gespalten.
2 · Warum zeigt eine Absorptionsbande hier nach unten?
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Die y-Achse ist die Transmission.
Lösung anzeigen
An dieser Wellenzahl absorbiert die Probe Strahlung. Die durchgelassene Intensität und damit T sinken.
3 · Welche Gruppe passt zu einer breiten Bande um 3350 cm⁻¹?
Tipp anzeigen
Suche eine Gruppe mit Wasserstoffbrücken.
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Eine O–H-Gruppe, beispielsweise in einem Alkohol. Der übrige Spektrenverlauf muss zur Zuordnung passen.
4 · Was spricht für eine Carbonsäure?
Tipp anzeigen
Kombiniere zwei auffällige Bereiche.
Lösung anzeigen
Eine sehr breite OH-Bande etwa 2500–3300 cm⁻¹ zusammen mit einer starken C=O-Bande. Beide gehören zur Carboxylgruppe.
5 · Beweist eine C=O-Bande allein das Vorliegen eines Ketons?
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Welche Stoffklassen besitzen ebenfalls C=O?
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Nein. Auch Aldehyde, Carbonsäuren und Ester enthalten Carbonylgruppen. Weitere Hinweise sind nötig.
6 · Berechne die Wellenlänge zu 1700 cm⁻¹ in µm.
Tipp anzeigen
λ / µm = 10 000 / 1700.
Lösung anzeigen
λ ≈ 5,88 µm. 1/1700 cm entspricht 0,000588 cm; 1 cm = 10 000 µm.
7 · Welche Strahlung ist energiereicher: 1700 oder 3400 cm⁻¹?
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E ist proportional zur Wellenzahl.
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3400 cm⁻¹ hat die doppelte Photonenenergie und die halbe Wellenlänge von 1700 cm⁻¹.
8 · Warum kann ein Referenzspektrum die Zuordnung verbessern?
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Betrachte den Fingerprintbereich.
Lösung anzeigen
Die Kombination vieler Banden ist stofftypischer als eine einzelne funktionelle Gruppe. Messbedingungen und mögliche Gemische müssen beim Vergleich berücksichtigt werden.
Kurzer Begriffscheck
Eine starke Bande bei etwa 1715 cm⁻¹ ist zunächst ein Hinweis auf …
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Für den Unterricht: erst beobachten, dann zuordnen
Einstieg: OH und C=O in den Strukturen markieren.
Partnerarbeit: Eine Person wählt ein Spektrum, die andere begründet die Zuordnung anhand zweier Merkmale.
Sicherung: Beobachtung, Gruppenzuordnung und Stoffidentität sprachlich trennen. Anschließend echte Spektren im Arbeitsblatt auswerten.
Kostenlose Materialien zum Weiterüben
IR-Spektren auswerten – kostenloses Chemie-Arbeitsblatt mit Lösungen (PDF)
Direkt zum Thema: IR-Spektren lesen und funktionelle Gruppen zuordnen.
Kostenlos · PDF · mit Lösungen
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Strukturaufklärung mit Spektren – kostenloses Chemie-Arbeitsblatt mit Lösungen (PDF)
Vertiefung: Spektreninformationen zur Strukturaufklärung kombinieren.
Kostenlos · PDF · mit Lösungen
Material ansehen und herunterladenFachlich weiterführend: OpenStax · IR-Spektren funktioneller Gruppen